I – Composés organiques

I – Composés organiques

COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE

ACIDES AMINES ou aminoacides

ACIDES CARBOXILIQUES et produits dérivés

Acides carboxyliques :

Acide + alcane – e + oïque Ex : méthanoïque ou formique

Ex : éthanoïque ou acétique Chlorures d’acyles :

(halogénure d’acide)

Chlorure d’alcanoyle Ex : Chlorure d’éthanoyle

Anhydrides d’acides : Anydride alcane – e + oïque

Ex : anydride éthanoïque

Esters : Alcane – e + oate d’alkyle

Ex : éthanoate d’éthyle

Amides :

Alcanamide (non substitué) N-méthyl-alcanamide (substitué)

Ex : éthanamide Alcane + nitrile

COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE

ALCANES

2 n 2 nH

C ₊ Primaire : CH ou ₄ R −CH₃ Méthane

Ethane Propane

Butane Pentane Secondaire : RR'CH₂

Tertiaire : RR'R''CH Quaternaire : RR'R''R'''C ALCENES

ou oléfine

ou carbures éthyléniques

n 2 nH C

Isomère Z : même ½ plan Isomère E : ½ plans différents

Méthène Ethène Propène

Butène Pentène

ALCYNES

ou carbures acétyléniques

Alcynes vrais :

Méthine Ethine Propine

Butine Pentine

ALCOOLS R−OH

Primaire : R−CH₂−OH

alcane – e + numéro + ol Ex : éthanol

Secondaire : RR'−CH−OH Tertiaire : RR'R''−C−OH

AMINES

Primaire : R −NH₂

Méthyl + amine Ex : méthylamine Secondaire : RR'−NH

Tertiaire : RR'R''−N

ANILINE

N H C_{6 8}

BENZENES

6 6H C

DERIVEES CARBONYLES

−

−CO R

Aldéhydes : R−CO−H Alcane – e + al Ex : méthanal, éthanal Cétone : R −CO−R' Alcane – e + numéro + one

Ex : propanone ou océtone

ETHEROXYDE R−O−R

Oxyde de dialkyle Ex : oxyde de diéthyle

GLUCOSES

ou hydrates de carbone C_n

(

)

Oses : n=

[ [

] ]

Osides : association d’oses

Oligoholosides (simples) : Saccharose / maltose : C=12

Polyholosides (complexes) : Amidon et cellulose Hétérosides (glycosides) :

Saliciline, ADN, ARN

HALOGENOALCANES ou dérivés halogénés des alcanes

X H

C_{n 2n+1} Primaire : R−CH₂ −X

Halogénure d’alcane ou Halogéno d’alcane ou halogénure d’alkyle Secondaire : RR'−CH−X

RX

COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE

ORGANOMETALLIQUES

Métaux monovalents : M

R−

Symétriques : R'=R Mixtes : R'= X

Organomagnésiens R −Mg−R' Organolithiens R−Li Organocuprate lithiés R₂CuLi

Organocadmiens R −Cd−R' Organozinciques R −Zn−R' Métaux divalents :

' R M R − −

PHENOLS

O H C_{6 7}

THIOLS

ou mercaptans R −SH

Alcane + thiol Ex : éthanethiol

UREE

(ou diamide carbamique)

COMPOSE ORGANIQUE REACTIFS MECANISME PRODUITS

Acides aminés Aldéhyde Synthèse Acide aminé

Chlorure d’acyle Action de chlorure d’acyle Diamide + HCl

Acides carboxyliques

SOCl 2

Chlorure de thionyle

Formation de chlorure d’acyle

COCl

R− + HCl + SO ₂ PCl

Pentachlorure de phosphore R −COCl + HCl + POCl

PCl3

3

1 R−COCl + H₃PO₃

3 1

2 R −COOH Formation d’anhydride d’acide Anhydride + eau

Alcool R'−OH Formation d’ester Ester + eau

NH ' ' R '

R Formation d’amide

puis de nitrile

Amide + eau puis nitrile + eau Alcanes

2 n 2 nH

C ₊

(

)

1 + Combustion nCO + 2

(

)

X 2 Halogénation RX + HX

Alcènes

n 2 nH C

O2

2 n

3 Combustion nCO + 2 nH₂O

X 2 Halogénation

HX Hydroalogénation

O

H₂ Hydratation

H 2 Hydrogénation

Alcynes

X 2 Halogénation

HX Hydroalogénation

O

H₂ Hydratation

H 2 Hydrogénation

Alcools OH R−

Acide carboxylique

Estérification des alcools

Ester + eau

Chlorure d’acyle Ester + HCl

Anhydride d’acide Ester + acide carboxylique

HX Hydroalogénation RX + H₂O

Catalyse homogène Réaction intermoléculaire

Déshydratation

Ether + eau Catalyse hétérogène

Réaction intramoléculaire Alcène + eau

Oxydation ménagée Pour alcool I

Oxydation

Aldéhyde puis acide carboxylique Coupure oxydante

pour Alcool II Cétone

Oxydation coupante

pour alcool III Rien

Alcool I

Déshydrogénation Aldéhyde + H ₂

Alcool II Cétone + H ₂

Amides OH ⁻ Saponification (ou hydrolyse basique) Carboxylate R−COO⁻ + RR'NH

NaOBr Dégradation d’Hoffmann Amine R−NH₂ + HCO₃⁻ + NaBr

Anhydride d’acide H₂O Hydrolyse R−COOH + R'−COOH

COOH '

' R

2 − Echange d’anhydrides Anhydride + R −COOH + R'−COOH

Alcool R''−OH Passage à l’ester Ester + acide

Amine R''−NH₂ Passage à l’amide Amide + acide

Anilines N H

C_{6 8} φ−NO² Synthèse φ−NH2

X2

3 Halogénation C6H5NX3 + 3HX

Benzène

6 6H C

X 2 Halogénation

+ HX H2

3 Hydrogénation ^{6 12}

H

C (cyclohexane)

Chlorure d’acyle

O

H₂ Hydrolyse R−COOH + HCl

COONa '

R−

Carboxylate de sodium Passage à l’anhydride Anhydride + NaCl

Alcool R'−OH Passage à l’ester Ester + HCl

Amine R'−NH₂ Passage à l’amide Amide + HCl

H 2 Réduction en aldéhyde Aldéhyde + HCl

Dérivées carbonylées

−

−CO R

H 2 Hydrogénation

O

H₂ Hydratation

Esters H₂O Hydrolyse acide R−COOH + R'−COOH

OH − Saponification (ou hydrolyse basique) Carboxylate R −COO⁻ + alcool Alcool R''−OH Trans-estérification Ester + Alcool R'−OH Amine R''−NH₂ Passage à l’amide Amide + alcool R'−OH

X H C_{n 2n+1}

RX

Bimoléculaire (primaire et secondaire) + Eau H₂O Halogène X '

Substitution Unimoléculaire (tertiaire) Bimoléculaire (primaire et secondaire)

Halogénoalcane C_nH_2n+1X' + Halogène X

Nitriles H₂O Hydrolyse Amide R−CONH₂

H2

2 Hydrogénation Amine I R −CH₂−NH₂

Organomagnésiens mixtes X

Mg R− −

RX + Mg Synthèse

Réaction de Grignard R−Mg−X

Méthanal

Addition nucléophile Obtention d’alcool

Alcool primaire

Aldéhyde Alcool secondaire

Cétone Alcool tertiaire

CO 2 Carbonation Acide carboxylique R−COOH

Phénols O H C_{6 7}

X2

3 Halogénation C6H3OX3 + 3HX

X

R− Formation d’éther φ−O−R + X

Chlorure d’acyle Estérification R −COOφ

Thiols SH R −

X '

R− Formation de thioéther R −S−R' + X

Chlorure d’acyle Estérification R'−COSR + HCl

H 2 Hydrogénolyse RH + H₂S

Urée

CO + 2 2NH₃

Obtention d’urée

Urée + H₂O

Phosgène CO−Cl₂ + 2NH₃ Urée + 2HCl

Carbure de calcium CaC ₂ Urée

NaOBr

3 + 2OH⁻ Dégradation d’Hoffmann N + ₂ 3H₂O + CO₃²⁻ + 3NaBr