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Pr Amidou DOUCOURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/C-E.N.Sup. Bamako MALI
2B-LES HYDROCARBURES BENZENIQUES Réponse 2B1
Sur l’éthoxybenzène l’apparition de charge négative en ortho/para ,oriente et active SE de NO2+
. Par contre le benzaldéhyde fait apparaître une charge + (désactivation de SE ) et méta- orientation.
Réponse 2B2
Réponse 2B3
(1) en ortho de OH (2) ortho et para de MeO (3) ortho et para de Br (4) para et ortho de tBu (5) méta de COOH (6) ortho et para de tBu.
Réponse 2B4
b) racémisation (non stéréospécifique) Réponse 2B5
C H O O
Et
: : O
Et
: :
C O H ... et ...
Ph Ph
Ph
a) b) ou
c)
HOOC
COOH
d) o- et p-chlorotoluène ou chlorométhylbenzène
e) ortho-éthyltoluène
O + H
: : O H O
H
a) ( E )
Le C primaire est transposé en C tertiaire qui donne par SE le produit obtenu.
L'alternative serait une acylation suivie d'une réduction à partir de:
O X
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Pr Amidou DOUCOURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/C-E.N.Sup. Bamako MALI
Réponse 2B6
(a) acétylation ; méthylation et réduction b) propylation (ou propanoylation et réduction) ; dihalogénation (X2,hν) et –OH. (c) alkylation ; nitration et oxydation du para- nitroalkylbenzène.(d) méthylation ; nitration et bromation du p-nitrotoluène. (e) à partir de b), H2/Pd et AE de HOCl.
Réponse 2B7 A= C6H6 ; B= but-1-ène ou but-2-ène ;
C= 2-phénylbutane ;
D= 2-chloro-2-phénylbutane ; E= 2-phénylbut-2-ène ; F= Ph-C(CH3)(OH)-CH2-CH3; G= Ph-CO-CH3.
Réponse 2B8 A= 3-nitrotoluène ;
B= acide 3,4-diméthoxybenzènesulfonique ; C= 4-éthyl-1-iodo-2-nitrobenzène ;
D= 1-bromo-2,3-diméthylbenzène ; E= 1-éthényl-3-éthyl-5-éthynylbenzène
F= trans-1-(4-bromophényl)-2-méthylcyclohexane.
Réponse 2B9
Réponse 2B10 O2N
MeO
; ;
;
Cl
; on obtient le 2-chloro-2-phénylpropane : Cl
