Corrigé de la série N° 7
I- A et B (alcools) qui, par déshydratation en milieu acide, donnent un alcène de formule C6H12.
L’ozonolyse de cet alcène fournit un aldéhyde (R –CHO ) et de l’acétone (CH3-CO-CH3) . Il s’agit donc d’une ozonolyse réductrice.
Cet alcène obtenu a pour formule C6H12 ; donc il se présente sous la formule structurale suivante: R-CH=C(CH3)-CH3 avec R= -CH2-CH3
C6H12 alcène
R C
O
H
+ CH3 C
O
CH3 O3
H2O / Zn
aldéhyde
acétone CH3-CH2-CH C
CH3
CH3
Pour avoir cet alcène deux alcools peuvent le fournir.
Il s’agit du 2-méthylpentan-3-ol (A) et du 2-méthylpentan-2-ol (B)
CH3-CH2-CH OH
CH-CH3 CH3
CH3-CH2-CH2 C-CH3
CH3 OH
A
B
II- 1) Donnons les alcools de formule brute C5H12O.
*Alcools à chaîne carbonée à 5 atomes de carbones :
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH pentan-1-ol b) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 pentan-2-ol c) CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 pentan-3-ol
* Alcools à chaîne carbonée à 4 atomes :
d) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH 2-méthylbutan-1-ol
e) CH3-C(CH3)(OH)CH2-CH3 2-méthylbutan-2-ol f) CH3- CH(CH3)-CH(OH)-CH3 3-méthylbutan-2-ol g) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH 3-méthylbutan-1-ol
* Alcool à chaîne carbonnée à 3 atomes :
h) CH3-C(CH3)(CH3)-CH2OH 2,2-diméthylpropan-1-ol
Formules structurales des différents alcools a), b), c), d), e), f), g) et h).
H3C CH2-CH2-CH2-CH2-OH H3C CH2-CH2-CH-CH3 OH
H3C CH2-CH-CH2-CH3 OH
CH3-CH2-CH-CH2-OH CH3
CH3-CH2-C-CH3
CH3
OH
CH3-CH-CH-CH3
CH3
OH
CH3-C-CH2-OH CH3
CH3 CH3-CH-CH2-CH2-OH
CH3
a) b) c)
d) e) f)
g) h)
*
*
*
Les alcools qui sont optiquement actifs sont : b), d) et f)
2) Un de ces alcools optiquement actifs donne par oxydation avec le mélange sulfochromique un composé de formule brute C5H10O2. Il doit être un alcool primaire (voir cours).
Il s’agit de l’alcool (d) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH qui par oxydation donne l’acide 2-méthylbutanoïque (A) de formule :
CH3-CH2-CH(CH3)-COOH
CH3-CH2-CH-CH2-OH CH3
* H2Cr2O7
H2SO4 CH3-CH2-CH-C CH3
* O
OH
(d) (A)
3) Donnons la formule de l’alcène qui par action oxydante donne l’acide éthanoïque (CH3-COOH) et la propanone CH3-CO-CH3.
Il s’agit de l’alcène 3-méthylbut-2-ène de formule :
CH3-CH C CH3
CH3
Parmi les alcools précédents qui peuvent donner cet alcène on peut citer : Le 2-méthylbutan-2-ol (e) et le 3-méthylbutan-2-ol (f)
CH3-CH2-C-CH3 CH3 OH
CH3-CH-CH-CH3 CH3 OH
e) f) *
III)- La propane-2-amine CH3-CH(NH2)-CH3 (amine primaire) sous l’action de l’acide nitreux donne un sel de diazonium de formule :
CH H3C
H3C
N N ,OH
La N-méthyléthylamine CH3-NH-C2H5 (amine secondaire) sous l’action de l’acide nitreux est nitrosée et fournit un composé de formule
CH3-CH2-N(NO)-CH3.
Par contre aucune action de l’acide nitreux sur la triméthylamine CH3-N(CH3)-CH3 qui est tertiaire.
IV) La butan-2-amine A est traitée par l’iodure de méthyle en excès.
H3C CH2 CH CH3 NH2
A
ICH3 excès
H3C CH2 CH CH3 N(CH3)3
, I
AgOH
H3C CH CH CH2 N(CH3)3 H H
, OH (a)
(b)
CH3-CH CH-CH3 (a)
(b) CH3-CH2-CH CH2
B
C (majoritaire)
D (minoritaire)
