3 6 C H O

(1)

Tony Leparoux, professeur de physique-chimie Des points seront retirés pour l’absence de phrases, les fautes d’orthographe et une mauvaise rédaction.

Exercice 1 : Formules développées et semi-développées ( / 5)

(SAVOIR)

1/ Comment appelle-t-on des molécules dont les formules brutes sont identiques et dont les formules développées ou semi- développées sont différentes ? ( / 1)

………

2/ Donne

deux

formules développées et semi-développées correspondant à la formule brute

C

3

H

6

O

^.^{( / 3)}

(Remarque : il y a une double liaison dans chaque molécule)

Formule brute Formule développée Formule semi-développée

C ₃ H ₆ O

3/ Les deux molécules trouvées ont-elles les mêmes propriétés physiques et chimiques ? ( / 1)

………

Exercice 2 : Molécules et modèles ( /7) (Appliquer)

En occident, l’amphétamine, mieux connue sous le nom « speed », est un stupéfiant, provoquant des effets stimulants, coupe- faim et excitants du système nerveux central.

1/ Indique, à l’aide de la formule semi-développée, la formule brute de l’amphétamine. ( / 2)

2/ Entoure, sur la formule semi-développée, le(s) groupe(s) caractéristique(s). ( / 1)

L’aspirine est de loin le médicament le plus consommé dans le monde. Son nom scientifique est l’acide acétylsalicylique. Elle est représentée ci-dessous à l’aide de modèles.

3/ Indique en dessous de chaque représentation le nom du modèle utilisé + la ou les différence(s) entre ces deux modèles.

(N : Noire ; R : Rouge ; les autres petites boules sont blanches) ( / 3)

Nom, prénom, classe :

CONTROLE N° 5 DE P-C SUR :

Note :

40

Date : Le Appréciation : Signature :

Compétences Faire : / Raisonner : /9 S’informer : / Communiquer : /1 Savoir : /14

Appliquer : /16

Aide : le groupement

a pour formule brute C6H5

Formule brute :

………

(2)

Tony Leparoux, professeur de physique-chimie Molécule

Nom du modèle

Différence(s) entre ces deux modèles

4/ Entoure, sur l’un des deux modèles, le(s) groupe(s) caractéristiques. ( /1)

Exercice 3 : Le paracétamol ( /27)

(SAVOIR 9/ + RAISONNER 9/ + APPLIQUER 9/ )

Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France. Il fait partie de la classe des antalgiques antipyrétiques, mais il ne s’agit pas d’un analgésique. Il a l’avantage d’avoir peu d’effets secondaires indésirables, sauf en cas de « surconsommation ». C’est un médicament de synthèse totalement artificiel fabriqué pour la première fois dans les années 1890.

1/ Quelle est la signification des termes : ( / 3)

Antalgique : ………..

Antipyrétique :………

Analgésique : ……….

2/ Pourquoi dit-on du paracétamol qu’il est un médicament de synthèse totalement artificiel ? ( / 1)

……….

3/ Voici un modèle du paracétamol. Donne la formule semi-développée. ( / 1)

Les douanes françaises viennent d’intercepter à Marseille un container entier de boites de DOLIPRANE provenant de Chine. Les laboratoires Sanofi-Aventis demandent aux officiers douaniers de vérifier si les médicaments sont contrefaits et identifier une partie de leur composition.

4/ Jacques Jochua, chef du laboratoire d’analyse, décide de synthétiser le paracétamol en laboratoire selon le protocole suivant :

Faire un montage à reflux avec :

 5,45 g de paraminophénol de formule C⁶H8NO

 7 mL d’anhydride acétique de formule C⁴H6O3

Ajouter de la pierre ponce et chauffer à 80 °C pendant 20 minutes.

Formule semi-développée :

(3)

Tony Leparoux, professeur de physique-chimie

Catégorie Réactifs Produits

Nom scientifique Paraminophénol Anhydride acétique Paracétamol Acide acétique

Formule brute

C

6

H

8

NO C

4

H

6

O

3

C

8

H

9

NO

2

C

2

H

4

O

2

Formule semi- développée

Sécurité

Caractéristiques

(densité d, température d’ébullition)

Tf = 186°C

d = 1,02 d = 1,08 Tf = 171°C Teb = 117,9°C

d = 1,08

a/ Quel est l’intérêt d’un montage à reflux ? ( / 1)

………..

b/ Que signifient les pictogrammes de sécurité présents sur le flacon d’anhydride acétique ? Quelles règles de sécurité doit on prendre en conséquence ? ( / 1)

………

c/ Ecrire l’équation- bilan de la réaction de synthèse du paracétamol. ( / 3)

Le principe de Lavoisier « Rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme » est-il respecté ? Justifie.

5/ Calcule la quantité de matière n en paraminophénol mise au départ dans le ballon ? ( / 2)(Donnée : M (paracétamol) = 109 g.mol^-1)

………

……….

6/ Calcule la masse d’anhydride acétique mise au départ dans le ballon ? (donnée : eau = 1,0 g.cm^-3 ) ( / 1)

……….

7/ Déduis de la question précédente (6/) la quantité de matière n en anhydride acétique mise dans le ballon. ( / 1)

……….

Après la synthèse, on fait précipiter le paracétamol synthétisé dans de l’eau froide et on le filtre. On récupère ainsi une poudre blanche.

8/ Pour savoir si la poudre est pure, on peut utiliser un banc kofler. A quoi sert-il ? ( / 1)

………

Jacques Jochua décide de faire une chromatographie sur couche mince pour savoir si le médicament présent dans le container contient bien du paracétamol. Il décide d’extraire le paracétamol du médicament grâce à un solvant. Par mégarde, il plonge un comprimé dans de l’eau sans réfléchir et s’aperçoit qu’il s’est trompé.

9/ Pourquoi s’est-il trompé ? Justifie (utilise le tableau, page suivante) ( / 1)

………

10/ Quel solvant doit-il choisir parmi ceux à sa disposition, pour extraire le paracétamol de l’eau ? Explique en donnant au moins deux critères de ton choix. ( / 2)

………

……….

(4)

Tony Leparoux, professeur de physique-chimie Solvant Ether Acétone Acétate d’éthyle pentane eau Solubilité du

paracétamol Très peu soluble Très soluble Très soluble Très peu soluble Peu soluble Miscibilité avec

l’eau Non-miscible Miscible Non-miscible Non-miscible

Densité 0,71 1,05 0,92 0,62 1,0

11/ Avec quelle verrerie de chimie va-t-il extraire et séparer ? ( / 1)

……….

12/ Comment appelle-t-on l’action de laisser reposer pour que l’eau et le solvant se séparent ? ( / 1)

……….

13/ Dessine ou schématise une ampoule à décanter et les différentes phases. ( / 2)

Il réalise la CCM en déposant sur une plaque de CCM :

 Le paracétamol extrait du médicament véritable ( DOLIPRANE) :

P

^{(pour Pur)}

 Le paracétamol synthétisé au laboratoire.

S

(pour Synthétisé)

 Goutte du mélange d’extraction du médicament contrefait :

C

(pour Contrefait)

Il place au fond de la cuve à CCM un mélange de dichlorométhane et d’acétone (50% / 50% en volume)

14/ Comment s’appelle le mélange placé au fond de la cuve à CCM ? ( / 1)………

15/ A la fin de la CCM, il n’y a aucune tâche sur la plaque. Quelle opération doit-on effectuer pour faire apparaitre les tâches ? ( / 1)

……….

16/ Le résultat de la chromatographie, appelé chromatogramme, est le suivant :

a/ Le paracétamol synthétisé est-il pur ? Justifie ( / 1)

...

………

b/ La paracétamol « contrefait » est-il pur ? Justifie ( / 1)

...

………

c/ S’il n’est pas pur, peut-on identifier les autres espèces chimiques ? Justifie

( / 1)

...

………

Dessin ou schéma :