ANALYSE CHROMATOGRAPHIQUE
Afin d’identifier le produit synthétisé lors du TP précédent ainsi que celui extrait lors de l’hydrodistillation de la lavande et de pouvoir les comparer à une huile essentielle commerciale, on réalise une chromatographie sur couche mince.
I-PROTOCOLE EXPERIMENTAL :
L’éluant utilisé est le dichlorométhane.
1) Préparer la cuve en y versant du dichlorométhane. sur une hauteur de 5 mm environ.
2) Préparer la plaque en traçant la ligne de base au crayon, à 1 cm environ du pied, et en repérant par 5 points (légers !) les positions des 5 taches à déposer.
3) faire les dépôts avec des pics de bois (faire alors 3 ou 4 dépôts successifs au même endroit pour être certain d’avoir déposé suffisamment de produit).
Tache A : linalol commercial en solution dans du dichlorométhane : flacon A
Tache B : acétate de linalyle commercial (référence) : flacon B
Tache C : acétate de linalyle synthétisé dans ce TP : flacon C
Tache D : essence de lavande extraite lors du cours précédent : flacon D
Tache E : essence de lavande commerciale : flacon E
4) Procéder à l’élution, retirer la plaque de la cuve dès que le front de l’éluant est à environ 1 cm du bord haut de la plaque, repérer le front de l’éluant au crayon et laisser sécher.
5) Révéler le chromatogramme en introduisant la plaque dans un bécher contenant une solution de permanganate de potassium. Entourer les taches au crayon.
II- EXPLOITATION DU CHROMATOGRAMME :
1) Dessiner précisément le chromatogramme obtenu (mais joindre aussi la plaque au compte-rendu) 2) Répondre aux questions :
a) A quoi voit-on que le linalol et l’acétate de linalyle commerciaux (qui servent de références ) sont bien purs ?
b) L’essence de lavande obtenue en cours par hydrodistillation contient-elle de l’acétate de linalyle ? Contient-elle d’autres espèces chimiques ? Peut-on identifier ces espèces chimiques ?
c) Comparer cette essence de lavande obtenue en cours et l’essence de Lavande commerciale.
d) Le produit obtenu par synthèse en TP contient- il de l’acétate de linalyle ? Contient- il d’autres espèces chimiques ? Peut-on les identifier ? Comment peut-on expliquer que l’on n’obtient pas que de l’acétate de linalyle comme on pouvait l’espérer ?
e) Peut-on, par chromatographie, faire une différence entre l’acétate de linalyle synthétique et l’acétate de linalyle présent naturellement dans la lavande ?
3) Calculer les rapports frontaux de l’acétate de linalyle et du linalol dans les conditions d’élution : - support fixe :silice ;
- support mobile (ou éluant ) :dichlorométhane.
