Exercice n° 1
L’amande amère est caractérisée par un arome très particulier souvent utilisé en pâtisserie et dans certaines boissons. Le produit naturel a un coût de revient élevé.
Pour cette raison, on utilise souvent un produit de synthèse : le benzaldéhyde.
On se propose d’extraire le benzaldéhyde contenu dans du sirop d’orgeat (solution aqueuse). Pour cela, on établit un protocole opératoire en s’aidant des données ci-après.
1. Quel solvant utiliser pour réaliser l’extraction ? comment procéder ? 2. Comment faire pour récupérer la solution contenant le produit extrait ?
3. Faire un dessin de l’opération en indiquant où se situent les phases aqueuse et organique.
eau alcool éther
densité 1,0 0,8 0,71
Solubilité du
benzaldéhyde soluble Très soluble Très soluble
Miscibilité à l’eau **** Miscible en toutes
proportions Non miscible
Exercice n° 2
La menthone est le principe actif d’huiles essentielles extraites de diverses variétés de menthe.
Une préparation préliminaire fournit la solution aqueuse renfermant la menthone.
Cette solution est introduite dans une ampoule à décanter ci-dessous fournis quelques données.
toluène menthone eau
densité 0,87 0,89 1,0
Solubilité dans le
toluène --- forte ---
Miscibilité à l’eau Très faible faible ---
1. En utilisant les données du tableau, justifier l’usage du toluène.
2. Dans l’ampoule à décanter, où se situe la phase contenant la menthone
3. Expliquer comment on doit procéder pour obtenir la phase contenant la menthone.
Exercice n° 3
I. l’entraînement à la vapeur
Pour préparer l’huile essentielle de l’écorce d’orange, on pèle des oranges et on broie les zestes obtenus avec un robot ménager. On désire ensuite effectuer l’entraînement à la vapeur.
1. Faire un schéma annoté d’un montage d’entraînement à la vapeur 2. Quel est le rôle de la vapeur d’eau produite au cours de l’ébullition
3. Quel est le rôle du réfrigérant II. Relargage et décantation
1. Le distillat obtenu par entraînement à la vapeur est un liquide trouble : il est formé d’une émulsion de gouttelettes huileuse dans l’eau. On ajoute dans le distillat du chlorure de sodium (sel de table).
Comment s’appelle cette opération ? quel est son but ? 2. On verse le distillat ainsi traité dans une ampoule à décanter.
a- Qu’observe-t-on ? faire un schéma
b- Où se situe la phase organique ? pourquoi ?
c- Où se trouvent les composants extraits des écorces d’orange ? d- Comment doit-on procéder pour recueillir la phase organique ? 3. Séchage et filtration
On ajoute quelques grains de sulfate de magnésium anhydre dans la phase organique recueillie précédemment afin de la dessécher et filtre pour obtenir l’huile essentielle.
a- Faire un schéma de la filtration b- Quel est le but de cette opération ? Exercice n° 4
On réalise la chromatographie de trois encres. Une encre verte, notée V, une encre violette, notée Vi et une encre noire, notée N.
Le chromatogramme obtenu est donné ci-contre.
1. En analysant le chromatogramme que pouvez-vous dire sur les encres testées? Une analyse la plus complète possible est
attendue. Elle devra faire apparaître les mots ou expressions:
Corps pur.
Corps composé.
Corps pur(s) commun(s).
2. Déterminer les rapports frontaux des taches : bleu, jaune, violet et rouge.
Exercice n°5
Identifier les dangers représentés par les pictogrammes suivants et indiquer les précautions à prendre avec ces produits.
Exercice n°6
L'étiquette collée sur une bouteille de shampooing nous informe qu'il contient, entre autres, de l'eau et un acide carboxylique. Proposer et décrire des tests qui permettraient de confirmer la présence de ces deux espèces.
Exercice n° 7
On analyse par chromatographie sur couche mince l'huile essentielle de lavande. On a obtenu le chromatogramme ci-contre avec les produits suivants:
A: huile essentielle de lavande, B: linalol,
C: acétate de linalyle.
1. A partir du chromatogramme, dire, en justifiant la réponse quels sont le(s) produit(s) pur(s) et le(s) produit(s) composé(s).
2. Quelles molécules peuvent être identifiées dans l'huile essentielle de lavande? justifier la réponse.
Exercice n° 8
1. L’arôme de vanille :
L’arôme de vanille vendu dans le commerce est composé essentiellement de 3 espèces chimiques : la vanilline, l’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque. L’arôme de vanille est-il une espèce chimique pure ou un mélange ?
2. La vanilline extraite de la gousse de vanille.
La vanilline extraite de la gousse de vanille est utilisée en parfumerie et surtout en pâtisserie. Le protocole expérimental de l’extraction est le suivant : l’extrait de vanille est dilué dans l’eau puis versé dans une ampoule à décanter. Du chloroforme est ensuite versé dans l’ampoule à décanter. Après agitation vigoureuse et dégazage, on procède à la séparation des phases.
Données : La vanilline est très soluble dans le chloroforme et peu soluble dans l’eau. L’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque sont solubles dans l’eau. La densité du chloroforme est de 1,47. Sa température
d’ébullition est de 61°C , celle de la vanilline de 154°C
- À l’aide des indications ci-dessus, faire un schéma de l’ampoule à décanter et préciser la position et le contenu de chaque phase. Justifier.
3. De quel type d’extraction s’agit-il ? quel est le rôle du chloroforme ?
4. Quelles sont les opérations à effectuer après la séparation des phases contenues dans l’ampoule pour isoler la vanilline pure ?
Exercice n° 9
L’eugénol, aux effets antiseptiques, entre dans la composition de nombreux médicaments (solutions pour usage dentaire).
Elle est obtenue par hydrodistillation des clous de girofle.
Une extraction par un solvant est nécessaire pour récupérer l’huile essentielle présente dans le distillat.
On assimilera l’huile essentielle à l’eugénol.
L’eugénol est peu soluble dans l’eau et insoluble dans l’eau salée.
Il est cependant très soluble dans l’éthanol, le dichlorométhane, et un peu dans le chloroforme.
L’éthanol est miscible à l’eau.
Le dichlorométhane et le chloroforme sont non miscibles à l’eau.
1)- Quel solvant d’extraction peut-on à priori choisir ? Justifier.
2)- Lors de l’extraction, une étape consiste à ajouter du chlorure de sodium dans la phase aqueuse : quel
Exercice n° 10
L’estragol est une espèce chimique présente dans les feuilles d’estragon. L’huile essentielle d’estragon aurait des vertus antiallergiques.
Elle peut être extraite par hydrodistillation.
Les phases aqueuse et organique de l’hydrodistillat obtenu sont très difficiles à séparer par une simple décantation.
Une extraction à l’aide d’un solvant est nécessaire.
1)- Parmi les solvants proposés dans le tableau ci-dessous, lesquels peut-on à priori choisir ? Justifier la réponse.
Cyclohexane Dichlorométhane Ethanol
Eau
Densité 0,78 1,33 0,79 1,0
Miscibilité avec l’eau Non Non Oui Oui
Solubilité de l’huile
essentielle Soluble Soluble Soluble insoluble
2)- Pour des questions de santé et de sécurité, quelles sont les précautions à prendre au cours de manipulation des produits indiqués dans le tableau ci-dessus.
3)- Décrire les différentes opérations à effectuer lors de cette extraction par un solvant.
4)- Schématiser ces différentes étapes, en précisant les positions des phases.
5)- Pour vérifier la présence d’estragol dans l’extrait obtenu, on réalise une
chromatographie. Le chromatogramme obtenu est représenté ci-dessus. Les lettres correspondent aux dépôts d’estragol pur (en A) et d’extrait (en B). Interpréter le chromatogramme.
Exercice n° 11
La menthe poivrée a des propriétés anti-inflammatoires et antivirales, dues entre autres au menthol et à l’eucalyptol.
On la trouve traditionnellement dans les pastilles contre le mal de gorge.
L’huile essentielle est obtenue par hydrodistillation des feuilles de menthe poivrée.
1)- Schématiser et légender le montage.
On cherche à déterminer la composition de l’huile essentielle de menthe poivrée. On réalise pour cela une chromatographie sur couche mince avec un éluant adapté. Le chromatogramme est donné ci-après.
2)- Quel est le rôle de l’éluant ?
3)- Que représentent les traits situés en haut et en bas du chromatogramme ?
4)- Interpréter le chromatogramme obtenu.
