Tony Leparoux, professeur de physique-chimie Activité : La nature inspire les Hommes !
PARTIE 1 : Les Hommes s’inspirent de la nature pour mieux vivre !
Questions :
1/ Complète le tableau suivant en associant les éléments , , et à l’espèce chimique I, II, III ou IV et au produit fabriqué a, b, c et d.
Eléments Lapis-Lazuli Reine des prés Gousse de vanille Cachalot Espèce chimique
Produit fabriqué
2/ Indique pourquoi ces espèces étaient prélevées dans la nature : avaient-elles des propriétés thérapeutique ? Culinaires ? Esthétiques ?
Eléments Lapis-Lazulli Reine des prés Gousse de vanille Cachalot Intérêt
3/ Dès l’Antiquité, on utilisait la reine des prés pour soulager les maux de tête mais on ne mangeait pas la plante. A ton avis, comment préparait-on dans la plante ?
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4/ Le succès incroyable de l’acide salicylique auprès de la population a fait que les ressources
naturelles en reine des prés n’étaient plus suffisantes pour faire face à la demande croissante. Qu’ont fait les chimistes pour ne plus dépendre des ressources naturelles ?
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Tony Leparoux, professeur de physique-chimie PARTIE 2 : L’IF : du poison au médicament anticancéreux !
Document 1 : Taxol ®, Taxotère® et if !
Les chimistes ne travaillent pas contre la nature, mais avec ! Lorsqu’il repère une plante, un animal ou un minéral aux propriétés intéressantes, le chimiste tente d’identifier, d’extraire et de recopier à l’identique la ou les molécules intéressantes : C’est la Synthèse.
Il en vient même quelquefois, volontairement ou par hasard, à inventer des molécules encore plus intéressantes que celle de la nature. Il préserve ainsi les ressources
naturelles et fait face à la demande croissante des humains.
Document 2 : Pour la petite histoire !
Dès l’antiquité, Pline met en garde les vignerons contre l’usage de tonneaux en bois d’if pour stoker le vin. Jules César relate dans les commentaires sur la guerre des gaules la mort du chef Catuvolcus qui préféra s’empoisonner en buvant une décoction d’if plutôt que d’affronter la honte de la captivité. Longtemps étudié, cet arbre très toxique et tristement célèbre arriva pourtant sur la scène pharmaceutique par une suite de hasards.
Dans le début des années 1960, des scientifiques (Arthur Barclay en particulier) ont montré que son écorce contenait du PACLITAXEL (Taxol®), une molécule qui détruisait les cellules cancéreuses : elle avait donc des vertus cytotoxiques.
Dans les années 1960, il fallait couper 6 ifs centenaires pour extraire 2 g de taxol… et la seule demande des USA se chiffrait à 25 kg ! L’if est, de plus, un arbre à croissance très lente ! Il fallait donc trouver une parade ; le défi est lancé entre les chercheurs pour recréer de toute pièce cette molécule naturelle en laboratoire à partir de briques plus simples (synthèse).
Entre 1983 et 1993, plus de 30 équipes de chercheurs, réparties dans le monde entier, ont travaillé sans relâche sur la synthèse du PACLITAXEL (taxol ®) car la production ne se faisait alors qu’à partir d’if et à très faible rendement. Ce fut l’équipe de l’ISCN et en particulier Pierre Potier (Institut de Chimie des Substances Naturelles, situé à côté de Paris) qui remporta la course : lors de ses travaux, il trouva les différentes étapes de la synthèse du PACLITAXEL (Taxol®) mais aussi, par hasard, d’une autre molécule très proche, le DOCETAXEL (TAXOTERE ®), molécule 2 fois plus efficace dans le traitement des cancers que le PACLITAXEL. Le TAXOTERE® est aujourd’hui le principal traitement de très nombreux cancers (poumons, prostate, intestin, estomac, sein…). Le chiffre d’affaires engendré par la vente du TAXOL® et du
TAXOTERE® est de 1 500 millions d’euros à ce jour.
Il faut savoir, pour la petite histoire que c’est en 1995, cinq ans après la première administration à l’homme, que l’autorisation de mise sur le marché fut obtenue en Europe et aux États-Unis, soit près d’une quinzaine d’années après les premières recherches autour de l’if toxique.
Le médicament générique DOCETAXEL TEVA est aujourd’hui utilisé pour lutter contre les cancers, comme le PACLITAXEL TEVA qui est 2 fois moins efficace.
Document 3 : Les prix des génériques et des princeps
PRINCEPS GENERIQUE
TAXOL
®(paclitaxel) 100 mg
TAXOTERE
®(docetaxel) 80
mg PACLITAXEL TEVA 100 mg DOCETAXEL TEVA 80 mg
100€ 679€ 50€ 100€
Tony Leparoux, professeur de physique-chimie
Questions :
1/ Qu’est ce qui a poussé les chercheurs à travailler sur la synthèse du PACLITAXEL (taxol®) ?
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2/ Entoure les différences existant entre les molécules de PACLITAXEL et de DOCETAXEL.
3/ Complète le tableau suivant concernant le DOCETAXEL TEVA, le TAXOTERE® et le TAXOL®.
Médicament
DOCETAXEL TEVA TAXOTERE® TAXOL®Origine
(synthétique ou naturelle) Efficacité (+ ou ++)
Impact sur l’environnement après
1995 (faible / forte)
Coût
4/ Parmi les qualificatifs suivants, lesquels peut-on associer à l’if, le TAXOL® et le TAXOTERE® (après 1995) : « Poison, médicament, espèce chimique de synthèse identique au naturel, espèce chimique de synthèse totalement artificielle ».
Médicament IF TAXOTERE® TAXOL®
Termes qualificatifs
5/ Cite deux autres espèces chimiques NATURELLES aux propriétés médicinales connues :
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6/ Complète le texte suivant :
La chimie de synthèse permet de faire face à la ……….. en produisant en laboratoire :
des espèces chimiques de synthèse ………., copies de molécules existant dans la nature
