Unité de Formation et de Recherches des Sciences Fondamentales et Appliquées
HO HO
N- C H3 O
MASTER 1/ Chimie et Physicochimie des substances naturelles
Prof. BEKRO Y.A.
TRAVAUX DIRIGES DE STEREOCHIMIE
Exercice1 : Représentez tous les isomères possibles de formule empirique (brute) C3H6O.
Exercice2 : L'adrafinil, un psychostimulant est un racémate. Dessinez les formules structurales des deux inverses optiques.
S
N OH
O O
H
Exercice3 : Déterminer la configuration absolue des composés suivants.
HO H CN
CH3 H
Cl
CH3
H Cl
COOH
H HO
H CH3
H H
OH
CH3
Exercice4 : Quelle est la relation entre les couples de composés suivants?
COOH
H2N H
CH3
et NH2
CH3
HOOC H
et Cl
Br Br
Br
Cl Br
C H
H3C
H
Br et
Br H
H3C H
Exercice5 : Les deux faces des doubles liaisons sont-elles homotopiques dans les composés suivants, énantiotopiques ou diastéréotopiques? Donnez si possible, un descripteur pour la face orientée vers vous.
O
O Cl
O O
H
Br H
H
Exercice6 : Prédire la stéréochimie du dérivé biphényle suivant :
Br
COOH HOOC
Br
Unité de Formation et de Recherches des Sciences Fondamentales et Appliquées
HO HO
N- C H3 O
MASTER 1/ Chimie et Physicochimie des substances naturelles
Prof. BEKRO Y.A.
TRAVAUX DIRIGES DE STEREOCHIMIE
Exercice7 : Déterminer la configuration des doubles liaisons dans le rétinoïde cytostatique alitrétinoïne. Quels sont les stéréoisomères possibles?
H3C CH3
CH3 CH3
COOH H3C
Exercice8 : Etiqueter les atomes d'hydrogène aux centres de prochiralité dans les formules suivantes.
H H
OH H
H
OH H
OH
OH
N H2 COOH
H H
Exercice9 : Dans l'hydrogénation du (E) -pent-2-ène et du (Z) -pent-2-ène, lequel isomère produit le plus grand exotherme? Dans l'hydrogénation du (E) - et (Z) - cyclooctène, lequel isomère libère le plus de chaleur?
Exercice10 : Déduire la configuration absolue du composé représenté ci-après.
P O
H3C
OCH3
Exercice11 : Quel est le produit obtenu à partir de la réduction de la (2S,3R)-2,3- dichlorocyclobutanone avec LiAlH4 par attaque de la face Re?
Exercie12 : Le spectre RMN- 1H de la température ambiante du thiophène-3-carboxamide contient cinq (5) signaux. Donnez une raison à cette observation.
