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Application en synthèse organique Etude de deux cas et d’une synthèse PARTIE O3 : CONVERSION PAR OXYDO-­‐REDUCTION 1

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Academic year: 2022

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Chimie  PC      

Marcelin  Berthelot   Semaine 10

17  novembre  –  22  novembre   2014/2015  

   

Plan du cours TD

 

PARTIE  O2  :  ADDITIONS  SUR  HYDROCARBURES  INSATURES        

Chapitre  1.  De  l’alcène  à  l’alcool   3.    Séquence  Hydroboration/Oxydation  

3.3.    Application  en  synthèse  organique   Etude  de  deux  cas  et  d’une  synthèse    

PARTIE  O3  :  CONVERSION  PAR  OXYDO-­‐REDUCTION        

1.    Quelques  rappels  sur  l’oxydo-­‐réduction  

Nombre  d’oxydation,  comment  oxyder  ou  réduire  en  chimie  organique     2.    Accès  aux  époxydes  

2.1.    Présentation  des  groupes  caractéristiques   2.2.    Action  des  péracides  sur  les  dérivés  éthyléniques  

2.3.    Autres  voies  d’accès  utilisant  les  réactions  au  programme  de  PCSI   3.    Conversion  des  époxydes  en  diols  

3.1.    Comment  réaliser  cette  conversion  ?   3.2.    Ouverture  par  hydrolyse  basique   3.3.    Utilisation  en  synthèse  

4.    Réduction  des  acides  carboxyliques  et  des  esters  

4.1.    Utilisation  du  tétrahydruroaluminate  de  lithium   4.2.    Utilisation  d’autres  réducteurs  (expl  du  DIBAL-­‐H)  

Analyse  de  spectres  IR  et  RMN    

 

PARTIE  O4  :  CREATION  DE  LIAISONS  CC        

Chapitre  1.  Réaction  de  Diels-­‐Alder   1.    Caractéristiques  de  la  réaction  

1.1.    Cycloaddition  [4+2]  

1.2.    Schéma  mécanistique   1.3.    Conformation  réactive  

 

   

Addition  nucléophile  suivie   d’élimination  

   

TP  

 

Exercice  de  réactivation  des  acquis  sur   les  piles  

 

TP  Utilisation  des  piles  pour  

déterminer  des  grandeurs  standard  de   réaction  :    

Détermination  de  la  constante   d’équilibre  d’une  complexation   Détermination  d’une  enthalpie  et   d’une  entropie  standard  de  réaction    

  TIPE

 

ADS  :  Détection  de  cations  polluants  

 

Leveque,  Roubillois,  Carbajal,  Derozier,   Boucaud,  Fenart  

 

Colles / Devoirs Colle  Q4  :    

Cours  :  Mécanisme  AN  +  E  

Exo  :  Réactivité  à  partir  des  orbitales   frontalières  +  Spectroscopies

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Me  26/11  :  TD  AN+E  

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Alder)    

  Remarques

Forum  des  Grandes  Ecoles  :  Samedi  24  novembre  

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