Chimie PC
Marcelin Berthelot Semaine 10
17 novembre – 22 novembre 2014/2015
Plan du cours TD
PARTIE O2 : ADDITIONS SUR HYDROCARBURES INSATURES
Chapitre 1. De l’alcène à l’alcool 3. Séquence Hydroboration/Oxydation
3.3. Application en synthèse organique Etude de deux cas et d’une synthèse
PARTIE O3 : CONVERSION PAR OXYDO-‐REDUCTION
1. Quelques rappels sur l’oxydo-‐réduction
Nombre d’oxydation, comment oxyder ou réduire en chimie organique 2. Accès aux époxydes
2.1. Présentation des groupes caractéristiques 2.2. Action des péracides sur les dérivés éthyléniques
2.3. Autres voies d’accès utilisant les réactions au programme de PCSI 3. Conversion des époxydes en diols
3.1. Comment réaliser cette conversion ? 3.2. Ouverture par hydrolyse basique 3.3. Utilisation en synthèse
4. Réduction des acides carboxyliques et des esters
4.1. Utilisation du tétrahydruroaluminate de lithium 4.2. Utilisation d’autres réducteurs (expl du DIBAL-‐H)
Analyse de spectres IR et RMN
PARTIE O4 : CREATION DE LIAISONS CC
Chapitre 1. Réaction de Diels-‐Alder 1. Caractéristiques de la réaction
1.1. Cycloaddition [4+2]
1.2. Schéma mécanistique 1.3. Conformation réactive
Addition nucléophile suivie d’élimination
TP
Exercice de réactivation des acquis sur les piles
TP Utilisation des piles pour
déterminer des grandeurs standard de réaction :
Détermination de la constante d’équilibre d’une complexation Détermination d’une enthalpie et d’une entropie standard de réaction
TIPE
ADS : Détection de cations polluants
Leveque, Roubillois, Carbajal, Derozier, Boucaud, Fenart
Colles / Devoirs Colle Q4 :
Cours : Mécanisme AN + E
Exo : Réactivité à partir des orbitales frontalières + Spectroscopies
Documents distribués Travail à préparer
Documents Diels-‐Alder Corrigé TD AN+E
Me 26/11 : TD AN+E
Me 03/11 : TD Orga (oxydo-‐réduction, alcènes, Diels-‐
Alder)
Remarques
Forum des Grandes Ecoles : Samedi 24 novembre