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Réaction de type palladium-ène

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Academic year: 2022

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(1)

Réaction de type palladium-ène Développées par Oppolzer

Y

ou

Y

Pd(0)

Pd(II)

Pd

insertion Pd(II)

σ−allyl-Pd

- β−élimination

- cross coupling avec un organométallique - Heck (insertion) sur une nouvelle oléfine - carbonylation

O Nu

R'

Oppolzer

N SO2Ar

OCOR

*XO2C

Pd(0)

N SO2Ar

*XO2C

Pd(II)

CO N

SO2Ar

*XO2C

COPd(II)

N SO2Ar

*XO2C

Pd(II)

O β−H

N SO2Ar

*XO2C

O 89ACIEE38

addition oxydante

© Thierry Ollevier Synthèse organique par voie organométallique CHM-22534/66840

palladium18.cdx 3/25/07 3:33 PM

(2)

AcO

X Pd2dba3

(furyl)3P THF, reflux

R

SnBu3

ZnCl2

X

Pd(II)

Stille

X

R

MeO2C CO2Me

AcO Pd(OAc)2

Pd(PPh3)4 base 80°C

H

MeO2C CO2Me Me Pd(II)

insertion (Heck)

H

CO2COMe2Me Me

H H H

CO2COMe2Me Me

H

70-80 %

Pd(II)

© Thierry Ollevier Synthèse organique par voie organométallique CHM-22534/66840

palladium19.cdx 3/13/07 4:01 PM

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