Réaction de type palladium-ène Développées par Oppolzer
Y
ou
Y
Pd(0)
Pd(II)
Pd
insertion Pd(II)
σ−allyl-Pd
- β−élimination
- cross coupling avec un organométallique - Heck (insertion) sur une nouvelle oléfine - carbonylation
O Nu
R'
Oppolzer
N SO2Ar
OCOR
*XO2C
Pd(0)
N SO2Ar
*XO2C
Pd(II)
CO N
SO2Ar
*XO2C
COPd(II)
N SO2Ar
*XO2C
Pd(II)
O β−H
N SO2Ar
*XO2C
O 89ACIEE38
addition oxydante
© Thierry Ollevier Synthèse organique par voie organométallique CHM-22534/66840
palladium18.cdx 3/25/07 3:33 PM
AcO
X Pd2dba3
(furyl)3P THF, reflux
R
SnBu3
ZnCl2
X
Pd(II)
Stille
X
R
MeO2C CO2Me
AcO Pd(OAc)2
Pd(PPh3)4 base 80°C
H
MeO2C CO2Me Me Pd(II)
insertion (Heck)
H
CO2COMe2Me Me
H H H
CO2COMe2Me Me
H
70-80 %
Pd(II)
© Thierry Ollevier Synthèse organique par voie organométallique CHM-22534/66840
palladium19.cdx 3/13/07 4:01 PM