XYZ Exercice 2 Classer les substrats suivants selon leur réactivité en

Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2013-2014)

Exercice 1

Classer les substrats suivants selon leur réactivité en SN2: a) Bromoethane

b) 1-chloro 3,3-dimethylpentane

c) 1-chloro 2,2-dimethylpentane d) 2-bromo 2-methylpentane A) (CH₃)₃CCH₂I

B) (CH₃)₃CCl C) (CH₃)₂CHI

D) (CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₂I E) (CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₂Cl

Br

K L N

I OTs

Cl

Cl

Cl

X Y Z

Exercice 2

Classer les substrats suivants selon leur réactivité en SN1: a) CH₃Br

b) CH3CH2CH2I

c) (CH₃)₃CI d) CH3CHBrCH3

e) CH₃CHICH₃

Exercice 3

Quel est le substrat qui réagit plus vite en SN, sous les conditions opératoires indiquées?

CH

NH

CH

CN

?

a) b)

c)

OTs Br

OTs I

d)

Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS

Exercice 4

Compléter les réactions de substitution nucléophile suivantes :

Br H Cl H

OH

HBr

OH HBr

Cl O

N C

Cl

Exercice 5

Quel(s) nucléophiles peut ou peuvent être utilisés lors d’une réaction SN2 ? a) HOCH2CH3

b) CH3O^-Na⁺

c) Na^+-OCH2CH3

d) CH3OH

e) H2O

Exercice 6

Quel(s) nucléophiles peut ou peuvent être utilisés lors d’une réaction SN₁ ? a) HOCH₂CH₃

b) CH₃O^-Na⁺

c) Na^+-OCH₂CH₃ d) CH₃OH

e) H₂O

Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS

Exercice 7

Quelle est la réaction la plus rapide, parmi les paires de réactions suivantes ? Justifiez vos réponses.

CH₃SH Br 1M

Br

SCH₃

SCH₃ CH₃SH

2M

Cl Br Br

Cl I

I

Br CH

S

Br CH

S

SCH

SCH

Cl

NaN₃ Cl

NaN₃

N₃

N₃

Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS

Cl NaI

Cl NaI

I

I

CH

OH

Cl CN

(C

H

)

O

Cl CN

CN

CN

CH

S

Br SCH

CH

SH

Br SCH

Cl CN CN

Br CN

CN