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Chapitre 10 : Structure et propriétés
1) Les molécules organiques
1.1. Les différentes formules d’une molécule :
• Considérons la molécule d’acide 4-hydroxybutanoïque de formule brute : C4 H8 O3
La formule éclatée ou développée de cette molécule s’écrit :
La formule semi-développée ou semi-éclatée s’écrit :
1.2. La formule topologique :
La formule topologique est une manière de représenter très rapidement une molécule organique.
Dans une formule topologique :
• une chaine carbonée est représentée par une ligne brisée.
• Les atomes autres que ceux de carbone et d’hydrogène sont écrits.
• Les atomes d’hydrogène fixés à un atome autre que le carbone sont écrits.
Ainsi, l’acide 4-hydroxybutanoïque a pour formule topologique :
2) La nomenclature
C C C O C
O
O H H
H H H H
H
H
CH2 CH2 CH2 C O
OH
OH C CH2 CH2 CH2 O
O H ou OH
O OH
OH
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2.1. Alcanes et alcènes
• Les alcanes et les alcènes sont des molécules organiques appelées hydrocarbures car exclusivement formées par du carbone et de l’hydrogène.
• Les alcanes sont des hydrocarbures saturés car ils ne contiennent que des liaisons simples
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés (présence de liaisons multiples) car ils contiennent une liaison double.
• Nomenclature :
Préfixe Groupe alkyle
Terminaison : -yle
Alcane linéaire Terminaison : -ane Formule générale : CnH2n+2
Alcène linéaire Terminaison : -ène Formule générale : CnH2n
n = 1 Meth… Méthyle CH3 – Méthane CH4
n = 2 Eth… Ethyle CH3 – CH2 – Ethane CH3 – CH3 Ethène (ou éthylène) CH2 = CH2
n = 3 Prop… Propyle C3H7 – Propane CH3 – CH2 – CH3 Propène (ou propylène) CH2 = CH– CH3
n = 4 But… Butyle C4H9 – Butane C4H10 But-1-ène CH2 = CH– CH2 – CH3 Z ou E But-2-ène CH3 – CH= CH– CH3 n = 5 Pent… Pentyle C5H11 – Pentane C5H12 Pentène C5H10
n = 6 Hex… Hexyle C6H13 – Hexane C6H14 Hexène C6H12
n = 7 Hept… Heptyle C7H15 – Heptane C7H16 Heptène C7H14
n = 8 Oct… Octyle C8H17 – Octane C8H18 Octène C8H16
n = 9 Non… Nonyle C9H19 – Nonane C9H20 Nonène C9H18
n = 10 Déc… Décyle C10H21 – Décane C10H22 Décène C10H20
Exemples :
Questions : a) Donner la formule brute de cet hydrocarbure.
b) S’agit-il d’un alcane ou d’un alcène ? Justifier à l’aide de la formule brute.
c) Nommer cette molécule.
2.2. Isomérie
Deux molécules sont dites isomères si elle possèdent la même formule brute mais ont des formules semi- développées ou des formules développées différentes.
Remarque :
Des molécules isomères ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.
1 2 3 4 5 6
1 2
3 4
5 6
4-éthyl-2,3-diméthylhexane 3-éthyl-4,5-diméthylhexane
1
2 3
4 5
1 2 3 4 5
(Z)-3-méthylpent-2-ène (Z)-3-méthylpent-3-ène
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• L’isomérie de constitution correspond aux isoméries désignant différents enchaînements d’atomes.
Deux isomères de constitution ont des formules semi-développées différentes.
• Exemples :
C H3
CH CH3
OH C
H3
CH2 CH2
OH
C H3
CH CH3
CH3
C H3
CH2 CH2
CH3
C H3
O CH3
C H3
CH2 OH
Isomérie de position isomérie de chaîne isomérie de fonction
2.3. Groupes caractéristiques
→
Les alcools
:• Terminaison –ol Groupe fonctionnel : hydroxyle – OH
• Exemples :
• Carbone fonctionnel : atome de carbone de la chaine carbonée qui porte le groupe fonctionnel.
• Il existe 3 classe d’alcools :
Alcool primaire : carbone fonctionnel lié à un autre atome de carbone.
Alcool secondaire : carbone fonctionnel lié à deux autres atomes de carbone.
Alcool tertiaire : carbone fonctionnel lié à trois autres atomes de carbone.
→
Les aldéhydes et les cétones :
• Terminaison aldéhyde –al Terminaison cétone : –one Groupe fonctionnel : carbonyle
• Exemples :
Propan-2-ol Alcool secondaire
3,3-diméthylbutan-1-ol Alcool primaire 1
2 3
1 2 4
3
3-méthylbutanal Butan-2-one
Butanone
Aldéhyde Cétone
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→
Les acides carboxyliques :
• Terminaison –oïque Groupe fonctionnel : carboxyle
• Exemples :
→
Les esters :
• Terminaison –oate de –yle Groupe fonctionnel : ester
• Exemples :
→
Les amines :
• Terminaison –amine Groupe fonctionnel : amine
• Exemples :
→
Les amides :
• Terminaison –amide Groupe fonctionnel : amide
• Exemples :
Acide éthanoïque
Acide acétique Acide 2-méthylpentanoïque
Méthylpropanoate de méthyle
2-méthylpropanoate de méthyle Méthanoate d’éthyle
4-méthylpentan-2-amine N-méthylpropan-2-amine N-éthyl-N-méthyléthanamine
Ethanamide N-méthyléthanamide
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2.4. Exercice d’application
Compléter les caractéristiques des molécules suivantes :
• Acide carboxylique :
C H3
CH2 C O
OH
CH3 C CH O
O H
CH2 CH CH3 C
H3
• Ester :
CH3 C H C O
O
CH3 C
H3 O
O
• Amide : C H3 C
O
NH2
O
N
• Aldéhyde ou cétone :
O O
• Alcool :
OH CH2
CH2 OH CH2
CH2 CH2 C H3
• Amine : C
H3 NH2
C H3 NH
CH2 CH3 Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
Nom : ……….
Formule brute : ……….
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3. Les polymères
→ Un polymère est une macromolécule, c’est-à-dire une grande molécule de masse moléculaire très élevée (proche de 105 g.mol-1), constituée de l’enchaînement répété d’un même motif. Les motifs sont reliés les uns aux autres par des liaisons covalentes.
La transformation chimique permettant de synthétiser le polymère s’appelle la polymérisation.
→ La Polymérisation peut être une polyaddition :
Monomère Polymère : le motif est -H2C—CH2-
→ Il existe un grand nombre de polymères naturels et artificiels :
→ Exemple : l’amidon est constitué d’amylose ( de 15 à 30%) et amylopectine ( 70 à 85 % ). Celle-ci diffère de l’amylose par le fait que c’est un polymère RAMIFIE :
Amylose : de 600 à 1000 molécules de glucose Exemple :
+ + + … →
…
Monomère Polymère
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Amylopectine : De 10000 à 100000 molécules de glucose
