EPREUVE DE CHIMIE ORGANIQUE ( Durée: 45 mu.)

UNIVERSITE HASSAN Il AlN-CHOCK FACULTE DES SCIENCES

DEPARTEMENT DE CHIMIE

CASABLANCA

Module CH 202 f 03-04 Filières: SMC/SMP Rattrapage de la session de Juin 2004

EPREUVE DE CHIMIE ORGANIQUE ( Durée: 45 mu.)

1- Soient les composés organiques suivants, désignés par lems noms syslemaüques.

(a) 3-éthyl-4-isopropyl-7 -méthylnona-l ,3-diène (b) 6-éthyl- 3 ,5-diméthyl- 2-propylocta-l ,3-diène (c) 5-éthyl-4-hydroxyhept- 3-én- 2-one

1) Donner les représentations planes de (a), (b) et (c).

2) QueUe est.1a relation d'isomérie qui existe entre (a) et (b)

?

II - Considérons les deux dérivés bromes suivants:

.,. (X): l-~romopropane •. (Y) : 2-brorooéthanol

Représenter selon la projection de Newman la conformation la plus stable

dans

chaque cas. Justifier la

réponse.

fi.

Soit un aldéhvde (Z) de formule brute C7H140.

1) Calculer le degré d'insaturation de (Z).

2) Donner la représentation plane de (Z), sachant qu'il contient deux carbones . asymétriques.

3) Représenter en projective le stéréoisomère de (Z) possédant la

configuration (28,3S).

IV - Soient les schémas réactionnels suivants :

(1) ••. (A)

(2)

KMn04 (dilué) 25°C

•• (B)

(4)

(J-

~3

,.C-CI --- H\'\\\/

~5

0³ ~ ^{(C) H20 )Jo- (D)}

GOHdilué ~ ^(E) + _(F)

25°C (3)

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