ds n°4 Décembre 2016
ex 1 : (d’après un article Wikipedia)
L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés antalgiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il s'agit d'un anti-inflammatoire . Son nom vient du latin salix « saule », cet acide ayant été isolé pour la première fois dans l'écorce de cet arbre.
L'appellation aspirine vient du nom de marque Aspirin®, déposé en 1899 par la société Bayer.
L'écorce de saule est connue au moins depuis l'Antiquité pour ses vertus curatives. On a retrouvé la mention de décoctions de feuilles de saule dans un papyrus égyptien des 1550 av. J.-C (papyrus Ebers). Le médecin grec Hippocrate (460–377 av. J.-C.) conseillait déjà une
préparation à partir de l'écorce du saule blanc pour soulager les douleurs et les fièvres11. En 1763, le pasteur Edward Stone (en) présente un mémoire devant la Royal Medicine Society sur l'utilisation thérapeutique de décoctions de l'écorce du saule blanc contre la
fièvre12. En 1829, Pierre-Joseph Leroux, un pharmacien français, tente, après avoir fait bouillir de la poudre d'écorce de saule blanc dans de l'eau, de concentrer sa préparation ; il en résulte des cristaux solubles qu'il dénomme salicyline (de salix)13.Puis des scientifiques allemands purifient cette substance active, appelée d'abord salicyline, puis acide salicylique14. En 1877, Germain Sée propose le salicylate de soude comme
antipyrétique. Marceli Nencki prépare à partir de 1880 un dérivé de l'acide salicylique et du phénol appelé Salol, qui, sans présenter de propriétés pharmacologiques supérieures aux médicaments alors existants, a toutefois un goût plus agréable. Ce produit fait l'objet d'un grand engouement populaire. En 1835, Karl Löwig montre que l'acide spirique, extrait de la reine-des-prés, est chimiquement identique à l'acide salicylique. À partir des extraits naturels, on isole le salicylate de sodium, qui devient alors le médicament couramment employé contre la douleur et l'inflammation. Cette préparation permet de faire tomber la fièvre et de soulager les douleurs et les rhumatismes articulaires, mais provoque de graves brûlures d'estomac. On parvient à la fin du XIXe siècle à la produire industriellement en Allemagne. En 1853, le chimiste strasbourgeois Charles Frédéric Gerhardt effectue la synthèse de l'acide acétylsalicylique, qu'il nomme acide acétosalicylique16 et dépose un brevet.
Cependant son composé est impur. Le savant meurt trois ans plus tard et ses travaux tombent dans l'oubli. En 1859, Kolbe réussit la synthèse chimique de l'acide salicylique, utilisé alors pour ses propriétés antiseptiques, mais c'est Felix Hoffmann, chimiste allemand entré au service des laboratoires Bayer en 1894, qui, en octobre 1897, reprenant les travaux antérieurs de Gerhardt, trouve le moyen d'obtenir de l'acide acétylsalicylique pur.
Il transmet ses résultats à son patron Heinrich Dreser. Ce dernier teste le produit sur le cœur de grenouille, son animal de laboratoire favori, et n'obtient aucun résultat probant. Hoffmann, persuadé de l'intérêt de la molécule (il s'en sert d'ailleurs pour soigner son père, qui souffrait de rhumatisme chronique et prenait jusque- là du salicylate de sodium), donne le médicament à des amis médecins et dentistes, qui le testent avec succès sur leurs patients pendant deux ans (effet antalgique et moins toxique pour l'estomac que le salicylate de sodium). Commence alors la production industrielle du médicament. Finalement, le brevet et la marque de l'aspirine sont déposés par la société Bayer en 1899 sous la dénomination d'Aspirin17. La préparation arrive en France en 1908 et est commercialisée par la Société chimique des usines du Rhône. Cependant, après la Première Guerre mondiale, le Traité de Versailles stipule que la marque et le procédé de fabrication tombent dans le domaine public dans un certain nombre de pays (France, États-Unis, etc.) mais pas dans d'autres (comme le Canada).
1) Résumer le texte en 4 lignes.
2) Par ordre de taille croissante des atomes constituants la molécule on a : l’hydrogène, l’oxygène, le carbone.
Quelle est la formule brute de la molécule ?
3) Dessiner la formule développée de la molécule.
4) Dessiner la formule semi-développée de la molécule.
5) Un comprimé d’aspirine 500 contient m = 500 mg d’aspirine. Convertir cette masse en gramme puis en kilogramme.
Ex 2
1) Donner la définition d’une molécule
2) Une molécule possède 6 atomes d’hydrogène, 2 atomes de carbone et un atome d’oxygène. Donner sa formule brute.
3) Le néfopam est un antalgique, utilisé pour le traitement des douleurs d'intensité modérée à sévère, essentiellement en milieu hospitalier de formule brute C17H19NO. Donner le nombre et le nom de chaque type d’atomes qui le constitue
4) De quoi est constituée une liaison covalente ?
Ex 3
Les atomes d’hydrogène, de carbone et d'oxygène ont respectivement pour numéro atomique Z =1, Z= 6 et Z = 8.
1) Donner la structure électronique de chacun de ces 3 atomes
2) Donner pour chacun des trois atomes leur place dans la classification périodique en expliquant brièvement votre raisonnement.
3) L’atome d’hydrogène H forme une seule liaison covalente. A quelle règle obéit-il ? 4) L’atome de carbone C peut former 4 liaisons covalentes. A quelle règle obéit-il ? 5) Donner la formule développée de l’éthène (ou éthylène) de formule brute C2H4.
Correction
1) L'acide acétylsalicylique, ou aspirine, est la substance active de nombreux médicaments. C’est un anti inflammatoire extrait de l’écorce du saule depuis l’antiquité. Au cours des siècles, il a été extrait puis synthétisé afin d’être produit industriellement par la société Bayer.
2) Formule brute : C9H8O4
3) La formule développée
4) La formule semi-développée.
5) m = 0,500 g = 5,00x10-1 g = 5,00x10-4 kg.
Ex 2
1) Une molécule est formée d'atomes liés les uns autres par une liaison chimique. Une molécule est électriquement neutre.
2) Sa formule brute est C2H6O.
3) Le néfopam possède 17 atomes de carbone, 19 atomes d’hydrogène, 1 atome d’azote et 1 atome d’oxygène.
4) Une liaison covalente est la mise en commun de deux électrons célibataires.
Ex 3
1) H : (K)1 ; C : (K)2(L)4 ; O : (K)2(L)6
2) les éléments de la première ligne ont une couche d’électrons (couche K), ceux de la seconde 2 couches d’électrons (K et L) ; le nombre d’électrons de la couche externe correspond au numéro de la colonne du tableau périodique simplifié par conséquent l’hydrogène est sur la première colonne et la première ligne, le carbone est sur la seonde ligne et la quatrième colonne, et l’oxygène est sur la seonde ligne et la sixième colonne.
3) L’atome d’hydrogène H obéit à la règle du duet. Il cherche à obtenir la structure électronique de l'hélium 4) L’atome de carbone C obéit à la règle de l’octet. Il cherche à obtenir la structure électronique à 8 électrons 5) La formule développée de l’éthène (ou éthylène) de formule brute C2H4 est ci-dessous.
