Epreuve ecrite

Epreuve ecrite

Examen de fin d'etudes secondaires 2013 Nom et prenom du candidat Section: BIC

Branche: chimie

QC = question de cours ANN = application non numerique AN= application numerique 1. Composes aromatiques (16 pts)

1. L'ethylbenzene est un hydrocarbure aromatique important, principalement utilise comme intermediaire dans la fabrication du styrene.

a. L'ethylbenzene peut etre synthetise a partir du benzene et d'un halogenure d'alcane, en presence du catalyseur chlorure d'aluminium. Determiner quel est l'halogenure d'alcane a utiliser et dresser l'equation de la reaction en utilisant

les formules en bätonnets. ANN2

ethylbenzene

b. Le styrene est obtenu par deshydrogenation catalytique (c.-a-d. par reaction d'elimination du dihydrogene) de la chaine laterale ethyle. Donner l'equation de la reaction en utilisant les formules en

bätonnets. ANNl

c. Le styrene est utilise pour fabriquer le polystyrene, un polymere de premiere importance. Dresser un schema global de la polyaddition du styrene, conduisant au polystyrene. QC2 2. L'ethanoate de benzyle est un ester a odeur de jasmin, couramment employe

dans l'industrie des parfums et cosmetiques. II peut etre forme par reaction entre l'alcool benzylique et l'acide ethano'ique.

a. Dresser l'equation chimique de la reaction d'esterification.

b. Dresser le mecanisme de la reaction d'esterification.

ANNl QC6 c. On fait reagir 0,075 mol d'alcool benzylique avec 0,025 mol d'acide

alcool benzylique

ethano'ique. Sachant que la constante d'equilibre vaut 3, calculer la masse d'ester obtenue. Calculer le

rendement. AN4

II. Le propan-2-ol : synthese, proprietes, utilisations (14 pts)

Le propan-2-ol (ou isopropanol ou alcool isopropylique) est un alcool tres important sur le plan industriel. Ses utilisations sont nombreuses et il est un reactif de depart pour la synthese de nombreux derives interessants.

1. Le propan-2-ol peut etre produit par hydratation a chaud en milieu acide d'un alcene A.

a. Dresser l'equation globale de cette synthese a partir de l'alcene A. QCl b. Dresser les equations decrivant le mecanisme reactionnel. Preciser le nom du mecanisme. QC4 2. Le propan-2-ol est largement utilise comme solvant. Discuter la solubilite dans l'eau des alcools. QC2 3. Le propan-2-ol sert notamment a la synthese d'acetone, un autre solvant de grande importance dans

l'industrie chimique. Etablir le systeme redox correspondant a l'oxydation du propan-2-ol en acetone par le

permanganate de potassium en milieu acide. ANN3

4. Le 2-bromopropane peut egalement etre prepare a partir de propan-2-ol. Determiner quel est l'autre reactif necessaire pour la synthese et dresser l'equation correspondante.

Selon quel mecanisme cette reaction se deroulera-t-elle? Donner le nom. ANN2 5. Un autre derive important du propan-2-ol, entrant dans la composition de certains cosmetiques, est l'ester

o/eate d'isopropy!e. Donner .l'equation de la synthese de ce produit en utilisant les formules semi-

developpees. ANN2

III. Amines (16 pts)

1. Donner l'equation de la reaction entre la triethylamine et l'iodoethane et presenter le mecanisme de reaction.

QC5 2. Dans le domaine de l'agriculture, certaines amines sont utilisees directement comme pesticides (herbicides

ou fongicides), ou bien constituent des intermediaires de reaction lors de la synthese de pesticides.

a. Trouver les formules semi-developpees de toutes les amines primaires de formule brute C₄H₁₁N. Quel

type d'isomerie existe-t-il entre ces differentes molecules? ANN3

b. Parmi ces amines, celle qui est chirale est utilisee comme fongicide pour eviter le developpement de moisissures sur les agrumes et les pommes de terre apres recolte. Laquelle de ces amines est chirale?

Justifier ! Donner son nom. ANN2

c. Dresser les formules spatiales des deux enantiomeres et indiquer leur configuration en nomenclature CIP.

ANN2 3. L'amine chirale (de 2.b.) se presente sous forme d'un liquide, de densite 0,725.

a. Calculer le volume d'amine pure

a

prelever pour preparer 500 ml d'une solution aqueuse 0,15 M. AN2 b. Calculer le pH de la solution obtenue. On donne : pKa de l'amine = 10,56 AN2

IV. Titrage de l'acide benzoique (14 pts)

Une prise de 10 cm³ d'une solution d'acide benzo"ique de concentration inconnue est titree avec de l'hydroxyde de sodium 0,1 M. L'enregistrement du pH en fonction du volume de solution d'hydroxyde de sodium ajoutee fournit la courbe de titrage representee ci-dessous :

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1. Ecrire l'equation de la reaction sur laquelle se base ce titrage.

2. Deduire de la courbe la concentration initiale de la solution d'acide benzo"ique.

3. Deduire de la courbe le pKa du couple acide benzo·ique/anion benzoate.

4. Calculer le degre de dissociation de l'acide benzo"ique avant le titrage.

5. Verifier par le calcul le pH apres addition de 3 cm³ de solution de NaOH. 6. Verifier par le calcul le pH au point d'equivalence.

18

ANNl AN2 ANl AN2 AN3 AN4 7. Choisir, parmi les indicateurs colores suivants, celui qui convient pour determiner correctement le point

d'equivalence. Justifier. ANNl

methylorange

bleu de bromothymol phenolphtaleine

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