Première partie : chimie

(1)

Lycée Jules SAGNA de Thiès

1

Première partie : chimie

EXERCICE 1 : PREPARATION DE DEUX AMIDES ISOMERES (Les parties A et B sont indépendantes.)

Un chimiste réalise deux séries d'expériences aboutissant chacune à la formation d'un composé non cyclique, de formule brute C3 H7NO, dont la molécule contient deux atomes de carbone tétraédrique.

Partie A

Le produit C3H7NO final obtenu dans cette première partie est noté A. L'addition d'eau sur le propène conduit à une masse m = 240 g d'un mélange de deux alcools B et C, dont l'un, B, est primaire et représente 1 % de la masse m.

1) Donner les noms et les formules de B et C, ainsi que la classe de C.

2) Après avoir été séparés l'un de l'autre, les alcools B et C sont respectivement oxydés en D et E par un excès de solution acidifiée de dichromate de potassium.

Donner la formule et le nom des composés organiques D et E.

3) En l'absence de dérivés chlorés, A se prépare en deux étapes à partir de la solution aqueuse de D.

3. a- Écrire l'équation-bilan de chacune des deux étapes.

3. b- Nommer le produit intermédiaire F et le produit final A.

3. c- Calculer la masse maximale de A susceptible d'être obtenue.

Partie B

Un isomère A' de A peut se préparer en deux étapes.

4) L'acide éthanoïque est tout d'abord transformé en chlorure d'acyle G.

Donner le nom et la formule semi-développée de G.

5) G réagit ensuite avec une amine primaire B pour donner A'.

5. a- Donner le nom et la formule semi-développée de B et de A' après avoir établi l’équation de la réaction.

5. b- Indiquer la propriété de l'atome d'azote de l'amine B mise en évidence au cours de la réaction réalisée.

(2)

2 EXERCICE 3 : HYDROLYSE D’UN ESTER

On dissout 10^-2 mole de 2-méthylbutanoate de méthyle dans la quantité d'eau nécessaire pour obtenir un litre de solution.

1) Donner la formule semi-développée du 2-méthylbutanoate de méthyle. La molécule est-elle chirale ? Justifier la réponse. Donner les représentations spatiales des deux énantiomères.

2) Ecrire l'équation-bilan de la réaction d'hydrolyse du 2-méthylbutanoate de méthyle. Préciser le nom et la fonction chimique de chaque produit obtenu.

3) On prélève 100 mL de la solution précédente qu'on répartit dans 10 tubes. A la date t = 0, tous les tubes contiennent le même volume de cette solution.

A une date t, on prélève un tube qu'on met dans la glace puis on dose l’acide formé à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire volumique Cb = 10^-2 mol.L^-1 en présence d'un indicateur coloré.

On obtient les résultats suivants :

Vb est le volume d'hydroxyde versé à l'instant de date considéré.

3.a - Après avoir déterminé le nombre de mole d'ester restant à chaque instant, tracer la courbe représentative de la quantité d'ester restant au cours du temps nE = f(t).

Echelle : 1 cm ↔ 10 min et 1,5 cm ↔ 10^-4 mole.

3.b - Définir le temps de demi-réaction, puis le déterminer graphiquement.

3.c - Définir la vitesse instantanée de disparition de l'ester, puis la déterminer à la date t = 40 min.

(3)

3

Deuxième partie : chimie

EXERCICE 3 : RESSORTS VERTICAL SOUMIS A DES FORCES DE FROTTEMENTS FLUIDES Une sphère de rayon r faible, animée d’une vitesse 𝑣⃗ et plongée dans

un liquide de coefficient de viscosité η est soumise à une force de frottement qui a pour expression : 𝑓⃗ = −6π.η.r.𝑣⃗ (Loi de Stockes).

Une telle sphère de masse volumique ρ est suspendue à un ressort de constante de raideur k et de longueur à vide l0.

La période des oscillations libres dans l’air est T0 (on néglige le frottement et la poussée d’Archimède dans l’air).

Si l’on plonge cette sphère dans un liquide de masse volumique ρe < ρ, la pseudo-période des oscillations est T (dans ce cas, on ne néglige ni le frottement ni la poussée d’Archimède dus au liquide sur la sphère).

1) Retrouver l’expression de la période T0 en fonction des grandeurs k, ρ et r.

2) Lorsque la sphère est plongée dans le liquide, déterminer la longueur xe du ressort à l’équilibre.

3) On écarte la sphère de sa position à l’équilibre et on l’abandonne sans vitesse initiale. Soit x la longueur du ressort à la date t. Donner l’équation différentielle vérifiée par x, puis la simplifier en posant X = x − xe.

4) À quelle condition sur k le régime est-il pseudo-sinusoïdal ? En déduire alors la pseudo-période T1.

5) Montrer comment, à partir de la mesure de T0 et de T1, et sans connaître k, on peut en déduire le coefficient de viscosité η du liquide. Donner la dimension de η.

(4)

4

EXERCICE 5 : EMISSION ET ABSORPTION DE LUMIERE PAR L’ATOME D’HYDROGENE (Extrait Bac S2 2010)

En 1859, en collaboration avec R Brunsen, G Kirschhoff publie trois lois relatives à l’émission et à l’absorption de lumière par les gaz, les liquides et les solides. Pour le cas de l’hydrogène, cette émission (ou absorption) de lumière correspondant à des transitions électroniques entre niveaux d’énergie, l’énergie d’un niveau étant donnée par la relation : En = -^𝐸^𝑜

𝑛² avec E0 = 13,6 eV, et n est le nombre quantique principal.

5.1 Préciser, pour l’atome d’hydrogène, le niveau de plus basse énergie correspondant à l’état fondamental. (0,5 pt)

5.2 L’atome d’hydrogène peut passer d’un état excité de niveau p à un autre de niveau n < p en émettant des radiations.

Exprimer, en fonction de E0, h, n et p, la fréquence ν des radiations émises par l’atome d’hydrogène lors de cette transition. (0,75 pt)

5.3 Dans certaines nébuleuses, l’hydrogène émet des radiations de fréquences ν = 4,57.10¹²Hz.

Ces radiations correspondent à une transition entre un niveau excité d’ordre p et le niveau d’ordre n = 2.

Déterminer la valeur de p correspondant au niveau excité. (0,5 pt)

5.4 Une série de raies correspond à l’ensemble des radiations émises lorsque l’atome passe des différents

niveaux excités p au même niveau n. Pour l’hydrogène, on a, entre autres, les séries de raies de Lyman (n = 1), de Balmer (n = 2) et de Paschen (n = 3),

5.4.1 Dans une série de raies, la raie ayant la plus grande fréquence dans le vide, est appelée raie limite, et sa fréquence est appelée fréquence limite.

(5)

5

Montrer que pour l’atome d’hydrogène, la fréquence limite d’une série de raies est donnée par : νlim = ^𝐸^𝑜

ℎ𝑛². (01 pt)

5.4.2 Calculer la fréquence limite pour chacune des séries de Lyman, de Balmer et de Paschen(0,75 pt) On donne :

Constante de Planck h = 6,63.10^-34J.s ; célérité de la lumière dans le vide C = 3.10⁸m/s ; charge élémentaire e = 1,6.10^-19C.

(6)

6