1ere S Chapitre 6 : Les molécules organiques des matières colorées Thème Observer
BO
Notions contenus Compétences
Synthèse soustractive
Colorants, pigments, extraction et synthèse Molécules organiques colorées : structure moléculaires, molécules à liaisons conjuguées Indicateurs colorés
Interpréter la couleur d'un mélange obtenu à partir de matières colorées
Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une extraction, une synthèse, une
chromatographie
Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments C et H.
Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée.
Établir le lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré ou non coloré d'une molécule.
Repérer expérimentalement les paramètres
influençant la couleur d'une substance (pH, solvant, etc...)
Recueillir et exploiter des informations sur les colorants et leur utilisation dans différents domaines, et les méthodes de détermination des structures (molécules photochromes, indicateurs colorés, peintures, etc...)
I- Extraire ou synthétiser une espèce colorée : I-1) Pigments et colorants :
Voir TP6 : Molécules organiques et matières colorées
La nature offre de nombreuses sources de couleurs d'origine minérales (minerais de cuivre bleus et verts, de fer ocre, etc), végétale (fleurs, racines, tiges, baies, etc.) ou animale (coquillages ou insectes).
Les molécules de la matière colorée sont classées en deux catégories suivant leur solubilité dans le milieu coloré :
➔ les pigments, espèces insolubles dans le solvant qu'ils colorent, en suspension dans un liquide et dispersion dans un solide.
➔ Les colorants, espèces solubles dans le solvant qu'ils colorent.
I-2) Extraction d'une espèce chimique :
Voir TP6 : Molécules organiques et matières colorées
Depuis la préhistoire, l'homme extrait des espèces colorées à partir de plantes ou d'insectes. Les espèces sont d'abord pilées et hachées finement, puis on réalise l'opération de macération ou de décoction, qui est suivie d'une filtration pour séparer les matières solides de la solution.
Lorsque l'espèce colorée n'est pas soluble dans l'eau, on choisit un milieu spécifique dans lequel cette espèce est soluble : il s'agit d'un solvant organique ou d'une fibre textile, que l'on sépare de la phase aqueuse par décantation ou essorage. L'espèce chimique extraite peut alors être identifiée, par exemple par chromatographie sur couche mince.
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Schéma filtration d'un mélange hétérogène
I-3) Synthèse d'une espèce colorée :
En 1859, un composé rose fuchsia, la fuchsine, est synthétisé et connaît un vif succès. Les synthèses de colorants se succèdent alors rapidement/ Dés lors les chimistes s’intéressent à la structure des molécules donnant naissance à une nouvelle discipline, la chimie organique.
Les synthèses chimiques permettent de reproduire en grande quantité et à moindre coût les substances colorées naturelles extraites de la nature. Elles permettent également la production de substances colorées artificielles permettant de proposer une plus grande diversité de colorants et pigments aux propriétés spécifiques.
II- Structure moléculaire et caractère coloré d'une espèce : II-1) Les molécules organiques :
Les molécules de la chimie organique sont composées essentiellement des atomes de carbone et d'hydrogène.
L'enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique forme une chaîne carbonée.
II-2) Les molécules à liaisons conjuguées :
Deux doubles liaisons entre atomes sont dites conjuguées si elles ne sont séparées que par une liaison simple.
Un système de doubles liaisons est dit conjugué s'il se présente sous la forme d'une alternance ininterrompue de simples et doubles liaisons.
Une molécule organique possédant un système conjugué d'au moins sept doubles liaisons, en l'absence de groupe caractéristique, forme le plus souvent un matériau coloré.
II-3) Rôle des groupes caractéristiques :
En présence de groupes caractéristiques ( - OH , - OCH3, -NH2, etc.) et/ou de cycles présentant des doubles liaisons conjuguées, une molécule possédant un système conjugué de moins de sept doubles liaisons peut colorer un matériau. La présence d'un groupe caractéristique dans une molécule de la matière colorée peut aussi provoquer un accroissement de l'intensité de la couleur du matériau ou une modification de couleur.
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Un exemple de molécule organique 2,3,4-triméthylpentane
Formule développée d'un système de doubles liaisons conjugué.
III- Facteurs influençant la couleur d'un matériau : Voir TP6 : Molécules organiques et matières colorées
La couleur d'un colorant ou d'un pigment qu'il soit naturel ou synthétique dépend très souvent de paramètres extérieurs. Voici les principaux facteurs qui peuvent influencer leur couleur.
III-1) Influence du pH :
De nombreux colorants ont une couleur qui dépend du pH du milieu dans lequel ils sont en solution. Un grand nombre de ces espèces sont utilisés pour déterminer l'ordre de grandeur du pH, ce sont des indicateurs colorés de pH.
Exemple : le bleu de bromothymol qui est jaune en milieu et bleu en milieu basique (voir TP) III-2) Influence de la nature du milieu :
La couleur d'un colorant solvatochrome dépend de la nature du solvant dans lequel il est solubilisé.
Exemple : le diiode est jaune en solution aqueuse et rose dans le cyclohexane (voir TP)
Dans le cas d'une teinture, la nature de la fibre textile influence fortement la couleur finale du tissu.
Exemple : lorsqu'on colore du coton, du nylon et de la laine avec de la cochenille, on obtient différentes teintes.
III-3) Autres facteurs d'influence :
Le dioxygène de l'air, une irradiation lumineuse, la température (etc.) sont des facteurs qui peuvent également influencer la couleurs des matériaux colorés.
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Alizarine (rouge) Anthraquinone (jaune clair)
