Thème 1 : CONSTITUTION ET TRANSFORMATIONS DE LA MATIÈRE 1ère – spé PC
Synthèse d’un arôme alimentaire
Objectif :
Réaliser la synthèse d’un composé organique en utilisant un chauffage à reflux. Purifier le produit obtenu en mettant en œuvre une extraction liquide-liquide, enfin identifier l’espèce formée en pratiquant une chromatographie.
CONTEXTE
Le benzoate d'éthyle est un ester qui peut-être synthétisé à partir d'acide benzoïque et d'éthanol.
C'est un liquide incolore presque insoluble dans l'eau, mais qui se dissout bien dans des solvants organiques comme le cyclohexane.
Comme de nombreux esters volatils, il a un parfum agréable. C'est l'un des principaux esters responsables du parfum de la cerise. Il est donc utilisé en parfumerie ou en agro-alimentaire.
PROTOCOLE EXPÉRIMENTAL Partie A : synthèse
- Dans un ballon posé sur un valet, introduire 3,0 g d’acide benzoïque à l’aide d’un entonnoir à solide et 40 mL d'éthanol.
- Ajouter une pointe de spatule d’acide para-toluène sulfonique (APTS)
- Introduire quelques grains de pierre ponce dans le ballon.
- Réaliser le montage de chauffage à reflux présenté ci-contre.
Attention, le support élévateur doit être en position haute.
- Faire vérifier votre montage à votre professeur.
- Faire circuler lentement l'eau froide dans le réfrigérant.
- Porter le mélange à ébullition douce, tout en agitant, pendant 40 minutes (on chauffera au maximum au début puis, lorsque le mélange sera à ébullition, on diminuera de moitié le chauffage).
- Au bout de 40 minutes, arrêter le chauffage puis baisser le support élévateur et le chauffe-ballon.
- Laisser refroidir le mélange en maintenant la circulation d’eau, d’abord à l’air, puis à l’aide d’un cristallisoir rempli d’eau froide.
- Lorsque le ballon est froid, le détacher et le poser sur le valet.
- Prélever, à l’aide d’une pipette pasteur, un peu du mélange réactionnel et l’introduire dans un tube conique marqué PB (Produit Brut).
Partie B : séparation
- Dans le ballon, introduire 40 mL d'une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration en quantité de matière C = 2 mol.L-1
- Verser ensuite le mélange dans une ampoule à décanter.
- Ajouter dans l’ampoule à décanter 30 mL de cyclohexane.
- Agiter, tout en dégazant. Laisser décanter.
- Éliminer la phase aqueuse.
- Ajouter dans l’ampoule à décanter 40 mL de la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration en quantité de matière C = 2 mol.L-1
- Agiter, tout en dégazant. Laisser décanter.
- Éliminer la phase aqueuse.
- Placer la phase organique dans un erlenmeyer propre.
Thème 1 : CONSTITUTION ET TRANSFORMATIONS DE LA MATIÈRE 1ère – spé PC Partie C : Séchage
- Introduire dans le erlenmeyer contenant la phase organique une spatule de sulfate de magnésium anhydre puis agiter doucement
- Filtrer et récupérer la phase organique dans un erlenmeyer propre et sec.
- Prélever, à l’aide d’une pipette pasteur, un peu du mélange réactionnel et l’introduire dans un tube conique, noté PP (Produit Purifié)
Partie D : Analyse par CCM
- Préparer la cuve la cuve à chromatographie en suivant la fiche méthode (ou vidéo du livre) - Préparer la plaque de CCM sachant qu’il faudra réaliser 4 dépôts.
- Faire vérifier la plaque à votre professeur.
- En utilisant un tube capillaire différent pour chaque espèce chimique, déposer quelques petites gouttes de : produit de synthèse brut (PB), produit de synthèse purifié (PP), benzoate d'éthyle pur (E) et acide benzoïque pur (A) dans cet ordre.
- Réaliser l’élution de la plaque.
- Cette chromatographie nécessite une révélation sous lampe UV. Placer la plaque sous lampe UV et avec un crayon à papier entourer les taches visibles.
DOCUMENTS À DISPOSITION
Thème 1 : CONSTITUTION ET TRANSFORMATIONS DE LA MATIÈRE 1ère – spé PC EXPLOITATION
Partie A : synthèse
1) Justifier le port de la blouse, des gants et des lunettes en analysant par exemple les phrases H et P pour l’acide benzoïque.
2) Le montage de chauffage à reflux permet de chauffer le mélange sans perte de matière. Nommer l’élément du montage permettant de ne pas perdre des produits.
3) Dans un montage de chauffage à reflux, le support élévateur est toujours en position haute.
Pourquoi ?
4) A la fin du reflux, le milieu réactionnel est toujours refroidi. Pourquoi ? 5) Pourquoi le mélange réactionnel est-il toujours agité ?
6) L’équation de la réaction s’écrit :
C
6H
5CO
2H + CH
3-CH
2-OH → C
6H
5-CO
2-CH
2-CH
3+ H
2O
a) Déterminer les quantités initiales ni(A) d’acide benzoïque et ni(ol) d’éthanol introduite dans le ballon.
b) En déduire, en le nommant, le réactif limitant.
c) En déduire la quantité maximale nmax(BE) de benzoate d’éthyle qu’il est possible de synthétiser.
d) Sachant qu’après évaporation du cyclohexane, on peut obtenir 2,1 mL de benzoate d’éthyle pur.
Calculer le rendement de la synthèse.
Parties B-C : séparation et séchage
7) Justifier l’utilisation du cyclohexane, en vous aidant des données de solubilité
8) Sachant que la réaction n’est pas totale, justifier l’utilisation de la solution d’hydroxyde de sodium en vous aidant des données de solubilité.
9) Réaliser le schéma de l’ampoule à décanter en précisant la position et la composition de chacune des phases organique et aqueuse.
10) Le sulfate de magnésium anhydre est un desséchant car il agglomère les molécules d’eau : pourquoi l’utilise-t-on dans la dernière étape.
Partie D : Analyse par CCM
Analyser le chromatogramme obtenu en précisant la composition du produit brut (PB) et du produit purifié (PP).
Le rôle de la solution d’hydroxyde de sodium (question 8-) est-il confirmé par la CCM ?
