Exercices supplémentaires « pour s’entraîner » I.

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Exercices supplémentaires « pour s’entraîner »

I. Formule d’un hydrocarbure :

La combustion complète d’un alcane A donne 11g de dioxyde de carbone et 5,4g d’eau.

On donne :

a. Quelle est la formule générale d’un alcane ?

b. Montrer que la formule générale de l’alcane A est : C5H12

c. Donner les formules semi-développées et nommer tous les isomères correspondant à cette formule.

Données : MC=12g/mol MH=1g/mol MO=16g/mol

Correction :

a. Formule générale de l’alcane : CnH2n+2

b. Quantités de dioxyde de carbone :

2

2 2

MCO

n  m A.N. n2 = 2,50.10^-1mol

Quantités d’eau :

O

MH

n m

2

3

3  A.N. n3 = 3,00.10^-1mol Tableau d’avancement associé à cette réaction :



ⁿ



^H ^O

CO n n O

H

C_n ₂_n ₂ ₂ ₂ 1 ₂

2 1

3    



 



 

 

x=0 0 0

x n.x (n+1).x

xmax n.xmax=n2 (n+1).xmax=n3

On obtient un système de 2 équations à 2 inconnues (xmax et n) A partir de la première : xmax = n2 / n

introduit dans la seconde : 1 ₂ ₃ n n n

n  

soit

2

1 3

n n n n 

d’où

1 1

2 3 

 n

n n A.N. n = 5

La formule de l’alcane est donc C5H12

c. Formules développées possibles : Pentane :

2-méthylbutane :

diméthypropane :

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3 – C – CH3 CH3

CH3

(2)

II. Formule topologique :

Donner l’écriture topologique des espèces ayant la formule semi-développée suivante ; nommer ces molécules :

A : B :

C : E :

Correction :

A :

3-hydroxybut-1-ène

B :

2,4-diméthylpentan-1-diol C :

3-éthylhex-2-ène

E :

3-méthylbutanal

III. Quinine :

La quinine est un médicament de formule brute CxHyOzNt utilisée contre le paludisme. Sa masse molaire vaut M = 324,0 g.mol^-1 et sa composition centésimale massique est :

C : 74,07% N : 8,65% O : 9,87%

Quelle est sa formule brute ?

Définition des pourcentages massiques : pour une formule brute CxHyOzNt

100

%  

 M

M C x ^C

100

%  

 M

M H y ^H

100

%  

 M

M O z ^O

100

%  

 M

M N t ^N

d’où

OH

O CH3

H OH

CH3 – CH – CH = CH2 CH3 – CH – CH2 – CH –CH2OH

CH3 CH3

C = C

CH2 – CH2 – CH3

CH2 – CH3

– CH3

CH3

H CH3 – CH – CH2 – C = O

CH3 H

(3)

MC

M x C



  100

% A.N. x = 20

MO

M z O



  100

% A.N. z = 2

Mt

M t t



  100

% A.N. t = 2

La masse molaire est donc : M = 2012 + y1 + 216 + 214 = 300 + y D’où y = M – 300 = 24

La formule brute est donc : C20H24O2N2