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Mécanisme AN

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Academic year: 2022

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Texte intégral

(1)

Chimie organique 3 :

Mécanisme A N + E sur acides carboxyliques et groupes dérivés

Quelques liens logiques pour mieux retenir le chapitre Caractère renversable des réactions du chapitre

Repères pour l’analyse rétrosynthétique

Molécule cible Réactants

Formation d’alcool

LiAlH

4

sur ester

Formation d’acide carboxylique

AVEC allongement de 2 C de la chaîne ? Synthèse malonique

SANS allongement de la chaîne ? Hydrolyse d’un dérivé de même chaîne

Formation d’ester

Ester

Acide + Alcool avec catalyse acide

Chlorure d’acyle + Alcool sans catalyse

4 3

2

1

OH

4 3

2

1

O

O

+ LiAlH

4

2

1

OH

O Br

O

H

2

O

1

OH

O

+

4 3

2 1 5

6

OH O

4 3

2 1 5

6

O O

4 3

2 1 5

6

N

+ H

2

O

+ H

2

O

4 3

2

1

O

O

4 3

2

1

OH

O

O

+ H

4 3

2

1

Cl

O

O

+ H Dérivés d’acides

Esters Amides Chlorures d’acyle Anhydride d’acide

Nitrile Acide carboxylique

Préparation

Hydrolyse

(2)

Hydrures complexes réducteurs

NaBH

4

dans l’éthanol Peut réduire Carbonylés : aldéhydes et cétones

LiAlH

4

dans l’éther anhydre

Carbonylés : aldéhydes et cétones

Esters

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