Pro Les plan d’un Doc Hist inté limit d’ét Les acid pur, un e l’est déte déd Doc Mat Sol Doc État oblématique esters son ntes, des fru ne part, un a cument 1 : toriquement ressés aux tée. Ils se s hyle. esters son des et les al , les proport ester de l’ea ter, l’alcool erminer exa uire toutes D’aprè cument 2 : tériel Gra Erle Bain ther Bur utions Bleu Solu con cument 3 : t initial du n1=0,20 n2=0,20 1,0 mL bain-ma
AE-e : t très répan uits ou des acide carbo ➜ Comm Réaction d t, ce sont le réactions d sont intéress t formés pa lcools. [...] E tions de l’al au. Dans to libre, l’acide actement la les autres, ès M. Berth ands bécher enmeyer et n thermosta rmomètre ette gradué u de bromo ution d’acid centrée Conditions mélange 1 0 mol d’acid 0 mol d’étha d’acide sulf arie à 50 °C
Estérific
ndus dans la fleurs. Or, oxylique et u ment augme d'estérifica es chimistes d’estérificati sés au méla ar l’union de En général, cool et de l us les cas d e libre, l’eau masse d’un pourvu que helot et L. P rs réfrigérant até à 50 °C ée thymol (BB e sulfurique s initiales : mélange de éthanoïq anol C2H6O furique ; C.cation : o
a nature. Ils la réaction un alcool et enter le ren ation : s Marcellin Bion. Ils sont ange d'acid es acides et les expérie ’acide étant de ce genre u. Mais ces n seul d’ent e l’on conna Péan de Sai à air et T) e e équimolai que C2H4O O ;
optimisa
s sont souv d’estérifica t entre, d’au ndement d’ Berthelot et t à l’origine e éthanoïqu t des alcools ences consi t déterminé e, le produit quatre corp tre eux, à un aisse les ma nt-Gilles, R Acide a Éthanol Solution c=5,00 ire : 2 ; Ét ation d'un
vent respons ation est le s utre part, un ’une réactio t Léon Péan des notions ue et d'étha s ; ils peuve istent soit à ées par dest final se com ps sont dan n moment q asses des m Recherche s acétique gla l absolu n d’hydroxy mol·L-1 tat initial du n'1=0,17 n'2=0,51 1,0 mL d bain-ma
n rendem
sables des siège d’un é n ester et un on d’estéri n de Saint-G s d’équilibre anol permett ent reprodu faire agir s pesées pré mpose de q ns des prop quelconque matières pri sur les affini décom cial (acide é de de sodiu u mélange 74 mol d’ac 12 mol d’éth d’acide sulfu arie à 50 °C.ment
odeurs et d équilibre dy ne molécule ification ? Gilles qui se e chimique e tant de form ire en se dé sur un alcoo écises, soit quatre corps ortions telle des expéri mitivement ités de la fo mposition de éthanoïque um de conc 2 : éthano ide éthanoï hanol C2H6 urique ; . des arômes ynamique e e d’eau. e sont et de réactio mer l’éthano écomposan ol pur un aci à faire agir s, à savoir : es qu’il suffi ences, pou mélangées rmation et d es éthers, 1 pur) centration ol en excès que C2H4O 6O ; s des ntre, on oate t les ide sur t de r en s. de la 862. : O2 ;Document 4 : Protocoles : Réaction d’estérification :
verser le volume V1 d’acide éthanoïque pur, puis le volume d’acide sulfurique, tous deux à l’aide d’une pipette jaugée adaptée ;
ajouter le volume V2 d’éthanol à l’aide d’une pipette graduée, puis fixer sur l’erlenmeyer un tube réfrigérant et placer l’ensemble au bain-marie à 50 °C pendant 45 minutes ; Titrage de l’acide total contenu dans le mélange :
récupérer le mélange final et y ajouter quelques gouttes de bleu de bromothymol. Titrer cette solution avec la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium ;
repérer la valeur du volume à l’équivalence VE1.
Titrage de l’acide sulfurique concentré :
verser environ 50 mL d'eau distillée dans un erlenmeyer et rajouter 1,0 mL d’acide sulfurique .
y ajouter 2 à 3 gouttes de BBT ;
titrer cette solution avec la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, puis repérer la valeur du volume à l’équivalence VE2.
Données :
Masses molaires atomiques :
M(C)=12,0 g·mol-1, M(H)=1,0 g·mol-1 et M(O)=16,0 g·mol-1 Masses volumiques : ρ(alcool)=0,789 g·mL-1, ρ(acide)=1,04 g·mL-1 ρ(ester)=0,902 g·mL-1 Travail :
1- Écrire la réaction de la synthèse.
2- Préciser l’intérêt de ces deux titrages et le rôle joué par l’acide sulfurique.
3- Déterminer les volumes V1 (ou V1' ) d'acide éthanoïque et V2 (ou V2' ) d'éthanol pour réaliser le mélange
1 (ou 2).
4- Réaliser le protocole de synthèse de l'ester dans le cas du mélange 1 (ou 2)
5- Réaliser le dosage de l'acide total (sulfurique introduit + éthanoique restant) contenu dans le mélange : déterminer le VE1
6- Réaliser le dosage de l'acide sulfurique introduit dans le mélange : déterminer le VE2 7- En déduire le VE correspondant au titrage de l'acide éthanoïque restant.
8- Ecrire la réaction du dosage entre l'acide éthanoique et la solution d'hydroxyde de sodium. En déduire la relation entre les quantités de matière de solution d'hydroxyde de sodium et d'acide éthanoique restant. 9- En déduire la quantité d'acide éthanoique restant dans le mélange 1 (ou 2).
10- Déterminer la quantité d'ester formé. (utiliser un tableau d'avancement si nécessaire) 11- Dans le cas du mélange 1 (ou 2), déterminer le rendement de la réaction d’estérification. 12- Conclure en donnant une réponse à la problématique
