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l 'DEGRADATION DE L' INSECTICIDE PIIDYLCARB~ ILOCIOIf
. PAR 1nŒ PS!UDCJtOlW)B W SOL
o
par
"~I: Loüia Daniel Levac
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- n.aae .ogatae 1 la F.cul~' de. Etudes et de. Recherches dea Gr.dul. en .cco.pli •• ...at p~rtièl des é~ . . ce.
requi.,ea pour 1 ~eQtionl du ar.de de .,. Docteur en Philosophie"
/ !
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DAp.rt_ent de Microbiololie
Coll)le Macdon.ld de l'Ua!veraitl McGtll Ste-ADne de Bellevue Qulbec Canada ,
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\Louis Daniel
levae
. .;,.1974
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Titre abr6g6
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DEGRADATION DE L'ELOCRON PAR UNE PSEUDOMONADE DU
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us~Ph.O. LOU1' DAlIIL LlVAC , lI1erobSolaaSe
DlGltADAT1œt DI 1,.' I.ICTleI. Plllll!LCAIIAKATI'
! Bl.OCIOlI PAR . . . 'SIUDOPAOE DU SOL
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L·.~ro
•• g.de~l·in.ectieia~ 11ocr~
.ur UD,.ola.
culture rlv'la Une .ua-ent.tion ae.
1. flore aicrqbieane •PS6udomonaB ~ Kac 26.5, qui fut laolle 1 p.rtir de ce: .01,
.Etabol1ae 1500 ug/~ d'Slocron ca... .eule source de carbone'
~.
..
dans un .il1eu ainillaI. Diver. f.cteur • • ,
.
.
u.ceptible. d'iDflu- - ,.
encer la dlgrada t ion- furent itucliie: 1. taux de d'Iradati~aupente en fonction d; l' Illv.t+n d. la t_pir.ture et du
~ ,
pH. -Une Itude eaployant le pesticide radioactif rivlle que 85 pour ,cent de la radioacti~it' auit la dlgag ... t de •• z
Q
carbonique r,dioactif. loua n'.voua trouva aucun produJt
..
intermfdiaire par 'chroaatographie en
pha..
aazeuae, et eur.coucbe aince. j
Une Etude c1nitique rivila que l'hyclroly.e _ chlaique"' .. clu pe.ticide en~lieu .inillal obéit~l une r'action.du pr..ter
~
,
,
,.
ordre. Lea produit. de l'hydr~ly.e furemt 1cIeDtifi~. c~~e..t
l·Etbyl~ealyc~l. la "thyl . . 1n. et le ealicyl.ldlhyd ••
, 1
'Moua avou d_ntrl l'oXydatioD d. c • • • ~.trat. et la
prlaence d' en&yllte. Diee •• aire. au _taboll_ cie. prOduite cl.
la dEaradation ch~ique loRque la bact'rt.
po"'..
.url'!locroa ou
\~. pr~uit
.pAcifique .t l'ab.eDC. de c . .•
. ~ eD&ylle. cIl. . . ~rl.eac. -de. r6pr ••• eur. ~u cl. .ub.taaeM DDIl-iDductrieea. . Ce aont la eat6chol OXJI.... pour le ullcyl-ald5hyde, la alycola~e oxydase, 1'1aoc:ltrate ly . . . ~t la
, •• late .ynthe.e .pour l ' 'thylaae.lycol et la clWtby1aa1D. oXJglDu. pou~ l~ altb1lJ1ata.~ \!.
,
loua propoaoD' • • ft1. cie cl'p'.dat1011 pour l'Ilocrao
.
.
b . . , . d'aborcl. .ur ua. hydroly.. chiaiq.. cl~ 1. ~1D.
..
. '
lat'ral. cI'ac:1cIe ... t.'lcanlâque" • , afté'-1~atUSHt1Gll 1
cda-ComteDt. de. produite d. c:.ite lIyclrol,. •• par ~'I.P
Mac 26~. /
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Ph.D. LOUIS DAIIIIL LlVAC MicrebiololY •
DEGRABAuœ OP 'l'IIB 'PllD!t.CAllAllATI IKSlérICI . .
'zLOClœ BY A SOIL PSIUDCJIIIW)
A puticide apra, 1 .,rosr. OD aD aar1c:ultural.o11 aU&leated ~t the aoll .tcroflora iDer . . . . .
.
d'upoD application\,
of the' luecticide ElocnD. Pa.~ ap Mac 26S, ' vhich
vas isolated fre. t r - ,11011, v . . abolna to _taboll •• 'lSOO \1&'
, al of Elocro6 . . 80le carbon aour'pe iD ~ 1liat.a1 _di_. The
1 '
rate of deÎradatioa
.
v . . ahowa to iIlereu. ,vith a ri •• in.
teaperatur. ad<- pH. # Studla vith raclto.ctive Ilocron~ 0
lndlcated that 8S per ceat of the radlôactlvltv vas nolved
" . .
.
"
. ~ radioactive C02• No degradatlon pmdqct v . . deteeted by gea liq~ld c:hrOlUto8~aphr or thi;D layei chro.eto.raph, e.
u J
naetlc .tud!ea ahoved that che.t&l hydrolyala iD a deflned . . diua v~ a flrat order'reaetloa. The bydrolyai. plÇOducts vere identlfted . . . altcylalclehyd., ~.~yl..tae, ADCl
;:jl.
ethyleoeglycol.
vu
d..,Datrated, . . well . . the pr ... ,
c.
of' üy euy.ea iDwl"d.
ln thè.
_taboU:.
, of thae~~a
vta..a
a~
ODElOC~D
orthê sJHtclfie pmdueta, . . . a1ao the .aeace of tlMae _.,... . " .. ~ ')
in the ,rMece of npreuora ~ aaa-~e1Da auba~rat_.
Tbeae are catec:liol:
oxi...
,
for .a11eylaldeh'de .. 'al.1
, colateondu., iaod.ttate 1". . . e, .ad aalate ayatbue - for' eth,l_-.lJcoi, . . . d~thy~ OXJa . . . for _thylild . . .
A
_taboU$ ...
~ iInolri.11a _ 1D1tlal cb..t.-cal;..fJ l '
,1dro.1Y.1;a. of ,the •. __
t..7~~C,~
-of
the"~tl-·
èf.tk, vith ~t.a~e utl1la.tiola.of the brululcRftl pZ'CNhlcb . ,
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PN~ _tlP
trac
265 l'a propoaed. , \ '1..
, " , l, .?, "'~" " o ' ~" .. " _A~' ~ , ~! : .. ~:"" ~ ... ,",-,jo!ij.\ _! .. ,.tl ... t:1 '1-~r-J ... Jo,,;(f!.t,.t.~1."', ~ ... ~~~-... ~ , > \'j
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.
-
~DECLARATION SUl L'ORIGlMALlTI ,DU TIAVAIL
. .
l ,
pr'a.nt trayail ~t .n.particuli.r .ur 1 •• pointa .ulv.nta,
.
1. I.ol.tio~ et car_ct'ri.ation
d.,P ••
~ .p Mac 265.; (
u~e baqt'ri •. ca~bl. d'utili.er. l'.locràD c~ ••• u1.:.
j •
• o~rc. d. c~rbon. dana un .11t.u alnl ..
1.dlfl,1.
1
.
. 2. Etud~ d. la d'aradation d. l'llocron ~r c~roaato.raphi.
sur coucbe ~lnc • • t en pha •• aa •• , . • • t par l"volution
li)
de la. carboniqu~ radioactif.
3. Etude cin'tique de l'hyd!oly •• cbiaiqu. et
cà~~ctlrt
..tlOD
dea produit~ d. l'hydro1y •• chtaiqu ••
,4. Miae en 'vidaGc. d'en.,... cIl. alc •••• ir ••• u "t.boli ...
~
dea produits d. la d'Iradation chtaique.
s.
Proposition d'une vol. "tabol~u. pour 1. dlaradation d.l'!loçron ba.l~ .ur l'hydroly •• chi.tque taitlale de la
,.
l'utili .. tioo cODcoait.nte de. produit. de cette
,
hydroly •• par P •• ~ sp Mac 265.
\ 1IIlIIi~~'::;""~~Il~·t::'·~l~ ~I ,," ,.' .... , ~,j_ "'_~"I:~~t 1 : • 1 )~
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It'1 ',r. '" '1; ,,,~ .; " , , , , < l '-
~~ . ~~~ " .~lj'",- " 't.
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'" -4 , J "'Dr. A. C. Blackwood. cIoyea et ric:e-~et.~r du CoUlp
Macdonald' et prof • • éul' .u Dlpar~t de II1c:roblo1ol1e. qui
..
a suggErE ce projet de reeherche et • p~", 1.. eoaae1la
néce.saires tant ~ la rfa11sàtioa dea"explr1eaeea
qo'l
larédaction de c. travail.
apEéial . . "ot le Dr. J. 1. -IDar_. et lee' 'tudiata '.r . . . da
~ ~
DEpart_nt de tticrobiolOlie
qml
aD'.a. t Ou _ ..uam' on t aidE de leur. ~e!la. .le ~
_._1
~c:1ar leDr.' 1 •• W. Dawa et M. J. Gl1dari.t- poar la "'en.CDpia
-Electronique •. r~ l .
{'
•..
.
Mile. M. Couture _ daetyl.oar ... ' ce _ _ er1t et je
lui oui. TOI ...
l" ..
t _ •• pett.ee et _IooMUta.
Enfin Je reMrc1e le Coue11 . . ~ de la ~
.
. du Canada qui • l''',~_t fouali NIl . . .
Ort
If·.-der.Irace l . . . bour.e po.t-.ar .... pour la rf.1tM~
tII!
ce projet. l i • ~ . . 1 . . .,
' j ~ 1 Î / ,~ , , ~ " ., " ';,_l, .-~ -' ,
4 '
.
, ~!.""--.• :': ' . .1...t.' '. • ,.1 .~I".1··'-- .
'..
" f , ,~ . , iTAB~ • DIS MATIIDS
DICLAlATtON SUI L'ORIGINALITI DU
TRAVAIL
RlMEaC!}MINTS , )
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•
• •'a ••
•
• ••
• ••
• 1• • • • •
·
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TABLIAUX. • • ••
••
••
• • • • • • • • • • .villLISTE DES
FIGURES
••
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• • • ~ • • • • • • • , • • • •INTRODUCTION tt " • • • • • • • • • • • • • • • • ~. • • • -" RE~E BIBLIOGRAPHIQUE • • • • • • • 1 Introduction • • • • • • • • • • • •
·
\..
• • • • • •'~" ~
..
• • , 1a.marque. lin'ral •• au .uj.t d ... ,..tield .. du aroupe
d.. c:arba . .
t.. . -. . .
'1>' • • • • • • • • • •CIa •• ifieation d •• carb ...
t ••
• • •-.
.
• • • • • •N~clatur. d.. prlnclpàux carb ... tea • •
l' - • • •
In •• ctlcld •• • • •
•
• • ~ • • • • • • , • • • • • •H.rbicid.. .t fODllcld •• • • • •
•
• • • • • • • •Syatha.. d.. .--'th,lcarb ... t . . • • • • • • • • • •
Synth'..
d •• N-ph6Dyleatb ... t •••
• • •·
.' • • •••~od. d'.ction d •• ear~t .. • • • • • •
•
• • • •M'taboll ...
d..
ca~ ... t.. ch •• 1 ••----'''l' •• ,
1 •• In •• ct... 1 •• plant . . . t 1 •• b.ce~ri.. • • • • • • • • Je 1 2 2 4 4 5 6 6 6 24 24, 26 27)
Hydrol,.. .. • • • • • • • • • -;- • \. • • • • • • • • Hyd1'OXJlatloa • • • • • • • • • • • • • • • • • • • tI-M •• lk11aeioa • • • • • • • • • • • .;. • • • • • ror.at1oa 'de produit.coajuaa. ••••••••.•
Mlca~o11...
du
~rbal'11 • • • • • • • • • • • • • • Mltabol1_ du IIDb_ • • • • • • • • • • • • • • • _t8011_ d • • • .., .... 'lcÙh_t_ • • • • • • - •• 29 • 30 3031
3i
40MltaboU_ baeeari.- d. ,~e ••• ractaclalat , la
.",th'" ~ l'lloeroa • • • • • • • • • • ~ • • • • • 44
.... u;t
Ni:elAlA; ....
1 •• ltactll'tM 44. t ë o l l _
.1·'tIlJ
. , . 1èMe
1 . . ~ . . ."tëoll cie l a " t 1 . . . clau 1_ "ctlri_ • 50
w
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.. • ". t l_._~.u' .• ~~~"" I:.':~,.~~~. ~--,,"~ ~~;r.~, :~~.~ .. ~~~\;~.,~1!uJI~\.r ... w!~;!~9~ ~fW.;~~:~. ~:~:!.'~~ .J,_~t~"").!.:Ak)~~it':":!:..t."li~Iitt~.1iI
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f.cteur. • •• iroDD ..
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1_'" . . . '. . .
lnflu.nc. chia1qu. (pH. t .... r.tur. .t aol.aDt) • •
Stabille' d.. c.rb ...
t.~d... d .. coDditioa •
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54
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69 • • • • _ 69Praparatlou d_ 1'inoculua et coadltioaa
~croi ....
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,CaractEri.ation et identification d'ua. bactlri.
qui
86taboll •• i'ilocroa • • • • • • • • • • ',' 0 116ID.,...
de. pr11lcipa1 •• vol .. "taboliquu 0 . , ' 0 .118,""
... ~.
IdeotiflcatloD de 1 Isolat chot.l • • • • •
.
0 0 • • 119.~
Dflr.datl~a de 'l'iaaectic1J. Blocroq par
pe.aiclomcmas
.)
sp Mac 265 .. .. , 0 .. • • • • • .. • • • • • o" • • • • 0 119
»'aradatloa da l'iDlectlcidé Ilocroa radioactif par " ..
~8.uàQmaaœe .p Mac 26~ • . . . , . ': ... : . . . 122 r
"
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Etude
clnEtiqu~~jse
~ lfBloeron eu ,aili.~
aqu.ux·
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126Iaflueace de la coac.ntr.tlOll ID Ion. hy~oxyle •
• nI' l·'hydroly.è de l'Elo'c~ .. • • • • '. • • • • • 126
Hydroly •• de l·lft .. cti~id. 11oCroD ... fODct~oD du
pH. •• • • • • • • • • • ... • • • • • • .." • .... • 132
. IDflueace de l~ te.p'ratura .ur le taux d'hydroly ••
de l 'iiocroa • • • • .'. • • • • • • • • • • • 4 • 135
"
IDflueace.d .. ioDS pho.phat ••• ur,le taux
d 'hYlolt.e •
~
.. .' • • • .. • • • '." • • • • u' • • 139Hydr Y •• de l'E1ocroQ dm. .. "a111au aiD1ul. • 140
Çar~ct' '~tlon
dap~cfuit~'
d. l'h1dro1y~.
cb1:aiqu.de l' BloCroD
etai
UD ai1iau atIlillal • • • •.
~ • • • • 140racteu~
.uac.ptibi •• d'tDflueaèer la d'aradatiOD d.l 'Bloc:raa par p~ .• p Ma~ 265.. • • • •. :. • ., • 143
ADa1yae du .utup_t" et cl ... c.1lu1" padaDt le
. proce •• ù de d'lr"a~ioQ • • • • • • • ' • • • :'. • • • ~ 149'
y
~i.UIlc. de Pa~ .p Mac: 265
.ur
cll . .r.\
ub \ ' \ . 151'
• .tratl •• • • • •• • . / 1 . • • • • . , • • •
• ~ 1
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ax,ùttoa.
de l-'llfcroa at d . . , produite -4. l'h,dro1J'.cb1ai .... cl. l 'Ilocroa ~. • • • • • • .'
...
t • • • ' . ' • . ; 153' -
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Aàalyaé du pot_tie1 _.,..ti .... che. ~ .p
Mac 2.5
l*MI-t
la'rot ...
ce au 1'110" at 1 •• ·produite cie l'hJdl'Ol~ ch~.ue '. • .' -. .' ... ',. • 158
...
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Actlrit' . t ... l . . . , . . . ' - ....
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Mesure de l'activité eD~tlque nécessaire llétabolislle de l'éthyl'bea1Yc01 , •• ' • . ,'. Kesure de l'activité enz,.atlque nécessaire
l.étaboll.~ de la IIfthylalline • '. J)lsaJSSIOli
...
• • • . " e. .. • mFEltEHatS • • • • • • '\ q. ", , ,,
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1 t . r 1,.
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1 L~STB DES TABLBlUX " Tâbl...x P~8e , L 1. Ptincipaux H.H~di.6thylcarb"'te8,et ~ ~-.éthylcarb . . . tea • • • • • • • ~ • • •. .
.
• • 10 ~.
2. Principaux alkyl pbényl H-.6thylc!arbaaatea et '
. alltyloxy pbényl N-.éthylcarbaaatel! • • • • • • 13
14
3. Prioctp~ux a.1no phényl N--'thylcarb . . . tea', './ • • •
4. Principaux aerc~pto phényl'N-a6tbylcarbaaatea • • • 15
Q \ ,
5. . Principaux PDényl tt-acyl; N-afthylcarb_tes • • '. •
.
, !:(
166.~ Princi~ dioxo.~e 2-yl-pbényl N- thylcarb~tes. ·et dithiolane ~-yl~pbénII H-mithylca . . . tee • • • 17
-
--.. "1 •
0-7. P~cipaux N-.éthylcarb_tes avec anneaux 8. 9. Il 10. 12. 13. . 14. 15. ~, 16. ,
'.
condensés • • '. • • • •.l. . .
. . . ..
18'Principale.oxiaea de tt-.éthylcarb ... tea • • • •
,
• • Autres carb . . . tea • • ~ • • •.
.
.
Pr1ncipa~
H-phênYlcarb"'tea • •·
. . .
,....
.
· . .
·
.,.
.
• • • • • • • • • • • •• • • • _e • • Dithiocartiaaatè •.
. . .
~ ~.
.
• •·
. . .
19 20 2-1 22Caractérisation d~s produita de l'bydrolysè, par ~ cc.paraililpn avec des produits .uthenti~ues • • • • 107
o
Acti.ité apé~flque d'extrait. brut. obi_nua ~ partir 'de cellules utilt...t l'.cidé 81uCODique
C~ seule source d. èarbone • • • '. • • • • •
d D , ./' . .
. ,
.
119
(~ ...
èbro.atoar.pbie aur coucheJ.toçe' d'écbantl1100a
joum.l1era peo_llt la d'ar.datiOil de l '1locrOll' par
P.,~ a, lIac 265 • • • • • • • • • • • • .'. 121
Diatribution d. 'la radio.ctiY1t' .pda 9 jours 11.
crotaa_c~ d. P.~ ap Mae "26S .ur 11ocroD
racltoacttf •• • • • • .... • •. • • • • • ., • • • • 123 """ .. ·-,·'-l~ , .. ~o;~ ,\ J - 1 ,
,.~:,~:".,~
j",.'-",'."~':,
:._-",_',-,,;,: "'t_ •.d·~\'~~~~~.; ·~,j;:Ii~4.~~~~f~:W:i~~~liU~
" ", .-: .! .. ".,...
.~ J,. "
"
" -.
( 1 / Table 17. 18. 19. 20. ~~.-
.
.
,Rêault.ta
Cin'tique~
du'~UX'd'hYdroly.e ~e
l'Elocron dana d.s solutions'd'hydtoxyde dèsodi. . . .. . . . .# • • • • •
;;. ,
Pas
e129
R6aultata cinétiques d. l'hydrolyse' de l'Elocron.l divers
Pl' · . . . . .,. .. . . . . · · . · . . . .
132R6suitat cin6tiques d'-ontrant 1" influence de la
temp6rature sur -le taux ~'h,drolyse de l'Elo~ron •
Ils
".Influence des ions phospbates sur le taux
'd'hydrolyse.de l'Elocron • • • • • • • • • ... 'te 139
21. Croissance de Psewt..bntmaB
substrat~ 1 10 mM • • • •
.
'
ap Mac 265 sur divers
• • • • • • • • • • • • • 152
22. HQsute de l'activité est6raslque ou . . lda.lque ohe. de. extraits- cellulaires de P8eudOmonas ap Mac 26s
ayant poussé sur l~Elocron et l'acide gluconique • 159
.
J
23: Stoichiométrie de:ia conaa.mÀtion d'oxyg~ne pendant l'oxydation èle substr'ts arc-atiquea par 'des' • cellules lavées ou des extraits cellulaires de
24.
Pseudomt:ma,s ap Mac 265
.
. .
.
.
",..
.
.
. . .
.
~
.
.
• 163Acti4itê de la . .
~~te
aynthase chez des èxtraits cellulaires de Pseudomonas sp Mac 265 a,ant pousé sur ~thyl'neglycol. sur Elocron et sur sùccioate • 172
-25. Oxydation de ~ mlthylaaine et dé la ~th1la.iDe
par PSBudomoruzs sp. Mac 265. -.urie pa~
,respirométrie • • • • • • • • • • • • • • • • • 173 26. Potentiel enqraatique de PsBudOmonas ap Mac 265 • • 174
..
•
o i..
.
" -- )..
• _~~.~ \'f~.: .... ~~1~"1 .. ,,,, l';'_~ ,', ',' , ' " ," (. l, ",
.'
/ ) ' / 1 -h~ r "LISTE 'DES FIGURES
Figure Page
1. Formules générales des divers groupes de ?!,bamates • • • • • .' ,. • • • • • •
2. Résumé du métabQlisme du oarbary 1 chez divers systèmes biolo~iques
·
. .
.
. . .
.
'J
3. Métabolisme du Mobam chez divers syst~
biologiques
. .
•.
•.
•.
•. .
•... ...
4. Le métabolisme probable de l'éthyl~neglycol chez'
'les bactéries
.
~·
. .
. .
.
. .
.
.
5. Cor~élation entr~ le poids sec et la d~ité
optique de c~~lules de Pàeudononaq sp . Kac 265(. •
6. Corrélation entre l'efficacité de détection et les rapports des caoaux chez le spectro.ltre l '
. scint~llation liquide Nuclear-cb~cagoql80cap/300
7 38 41 48 71 (progr~ 2) . . . , 91 7. 8.
Courbe cl' étalonnage d' Elocron se~'OD la aétbode
.!,-ctrophotolllétrique 1 l ',ultraviolet • • • • • • • .93 Courbe
'd~ta10nnag.
de' l'Eloc~on
en eIIployat laméthOde coloriméfriq,;,e salno-4 antipyrine- • • • -. , 98 /9. Influence du pesticide ElocroD .ur 1& populatioD
microbienne d'un 801 de culture • • • • • • • • • Il3
1
' . ' J
,9a. Microphotographie âe·P88~ ap Kac 26S • • • '116. 10.· Dêgradation de l'llocroD par P8e~.p Mac )
265 . . • • • • • • • . • • • • ,. • • • • • • • • • • 124 ll. IDflue;'ce de la cODcezatratioD en fou bydroxyles
'0 .ur l'hydrolyse de l 'Iloc.roa • • . • • • -. • • • • 127
12.. Hydrolyse "de l 'llocrc>D 1. d1.en~ CODceatratl0â8, '
d'ion. bydroxyl... • • • • • .'J.... • •.• • • • • • 130 l ' "
.
, l J -,~ ... 1 t· .. ( . I l Jo!" , .. 1,.,' ... t ,!l.; ."".. ~•
..
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t ~,,\ '4$ ':'~ :< ,~ .' , 1 <~ ~~ '4 ~.J
" (•
1 " , . Figure 13...
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.,-Influence du pH aur l"hydrolyae de 1 ~ElocroQ
.a
30·C dana \Ill aiUeu tupomi6 au pho8phate O. 05M •
14. .Influence de la tellp6rature su~ 1~ taux
d 'hydrolyse de l'Elocron •• • • • • • • t.
.
.
.
.
~15. Influence ~u pH et de la te.p'rature sur la
d'gradation de l'Elocron par PBeudOmonae sp Mac 265 • • • • ~ • • • • • • ~ • • • • • • • • • 16. Influence de la concentration du substrat sur la
~'gradation de l'E1ocron par PBe~monas sp Mac 265 • • • • • • • • • • • • • '\' .' • • • ~ • • •
17. Oxydation de l'Elocron et des prQduita de l'hydrolyse chimique par des cellules au repos de Pseudomonas sp Mac 265 • • • .'. _. • • • • • •
'!CI
18. Oxydation de l'E1ocron par des "cellules _u repos dé PseudOmonas sp Mac 265 en fo~ctioD du pH .' ••
19~
20.
.
1
Oxydation de suistrats aromatiques, telle que. mesur'e par respir~trie chez des cellules
enti~res de P8e~ sp Kac 265 • • • • •
Oxtdation du glyco1ate par des extraits cellulaires de Pseudbmonas sp Mac 265 •
.
~..
21. Formation de glyoxylate semicarbaaone par dea
.
.'.
~ :Pa._
133 131 144 146 154..
156 161" 165extra~ts cellulaires de PSfl~ 'ap Mac 265 Q . 168
,
.
22. Production de NADEH dae l l'oxydation d'isocitrate formA l partir de glyoxylate et de succinaté par l'action de l'iaocitrate lyase chez dea extraits
cellulaires de PBe~ ap Mac 265 • • • • •• 170
• Q
- 23. Voie .'tabolique proposEe pour la dEgradation de
l'Elocron par P8e~ sp Mac 265 • • • • •• 189
..
\-..
..
.
-~.,;~ .. 1.1~ ... _\, '\lI; ' .. .,.IJ : ~~11"'~"!.,--!- '" \, ~·!'~·L~~:
...
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, " •" , 1 , , :'
.
'.
~ , " ,.
.,.
lINTRODUCTION
-1 1
.\
1 rL'ho . . . . cr"~UDe quantltl iapo •• nt. de ~llcule.
.
; r - . ,
.
synth'tique. daqs l'espoir d'am6l~r son bien-Itre. I l .
dêcouvert deI antibiotiques pour enrayer le. Ipidlaies, il •
1
utilis' di~ra additifa pour pr'server aea p~oduit.
ali-r
.
.
.~nt.ires. il a dlvelopp' de. peaticides pour protla.r~ ••
• ç
rEcoltes et .es f~rat.. L'eaploi u.a.if et sana
diacriadna-tion de ces produita .'est rlvil' n'faste 1 la lonaue car il
doit maintenant reconaidlrer l'emploi de la . . j.ure partie de
.
,ces biocides comm~ le ca. typiq~e du DDT ~ue le ~ntre ai
,
bien.
Q •
Il
Y
a donc lieu de repenaer la-for.ulation de ce.produita et de rechércber , .yntbltiaer d •• acllcule.
.
l lafal.s~ utiUtairea Et biodllradable.. Le. pd.en~ travail <
1
,.\
, a'in.\re
dan. une
Itude alnlral • .ntrepri.e .ur la'd1lradation. l '
.
bactl~i.nne de plua1eura
N
..
'tbylcarb ... t.. dans le but d.connattre 'le ntaboillae bactlrien de cu prod'fltl. _
c.
travail
1.
propole d'6tudier le -'taboll_ de, l 'll,$)ctOD. uao
lnaecticide explriaental pro.etteur,par
1 ••
bact'rle. d~a1
t~polr
de aieUX'~!ttJ l'1nt,ractl~ P~.tiCld
.. - \ . /'d' 1 ç
a1croora8ll~'''' afin de pouvoir prldir. l'utilltl ~'uae
, 1
.ol'cule avaDt Ion
..,101 ....
lf par l'~.1
\
'i '1 • " -' , '•
:'" " '" ;.
' 1 -.... . _o. 4~ _ f \' , \.
REWE BIBLIOGRAPIUQUE
IITIDDUCfIOI' \ \ \ v ,te.
.athyleatera et 1 . . dt.6tby}e8tera de l'.cide....
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L'iutErit .ucit' eD'ftIra 1 . . c.rb_t . . po •• ' ' ' t uae ,
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-F
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dE coule ,du tr~ de . . . 'Cy.iD f t Sui.e et de IDHrt \
Hetc:alf . t
at
.UE
Itata~...u en 1954' • -_~ J o12
, , " 1, •\, ;<,
.
\ , , 1 .. - . ~ l'" .. 1~: r' :. ~ ~l '" l t ~ , " ' ' ' ' { tF:f,~~'l ' ~ 1 " { , " " li " 3. . . tlelde a' a acqui. UIle
u,o!rt.aCle·
lcoaoa1que telle 'quel~
-cana.ate.. lAa coÏIIpuas oqlDOchlod. et 1.. uten cie
l '
l
.,
" 'l'adda pho.phoriq ... aèuPanDt ,_core 1. _rc:hi liai.' 1 . .
, ,
'" ".te. ~ 'carb_te
.u
Et.t.-pats oat . . . . t, ÂlullareMllt et oa't aecud UII8 Mua.e de 33 pour ~t ... UIl...uÏ. ...,.
'l,
(Wesl.r, 1970).
Cea aouweauz produits po •• adeDt pluaieur.
caraet'rl.-tlq .... iDt'nas.tea qui en foat 1 •• substituta du DDT
[(p-c:hloroph6Dy1)2,2 bl~ trlè:bJ.oro-l.l.l 'thall.)
.t
du~rlvfs cie. J. '.n_le et du _~c:ure. C. sont leur f.lble toxicit' _ _ ra 1 . . ~Rr_, leur courte penl.t.ace daDa
: j
le. sol •• leur diaradatlao rapide par le. ora.aJa ... ·dont 'Il.
, , 0
- ae so,at pu 1ee cible. et leurs produit. de diCOliPo-idon qui ( aont re1.tly _ _ t lDoff . . . lf.. Cee produite
'Gat
..,loyl. ~aar1e~tur~ c~ iDaecticl", berbiddea et foaalcid ... · r
.1 ... l '
lla SOIlt auasi . . loyf. pour coiltr8l.r 1 . . . ctop.ruit.... le.,
• 1 0. 1
iD.actee aui.lble. de .... aon . t d'.tn.,o."e et l:ertal . .
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Cl ... lfleatloa d.. catb..,t . .
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'
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.
"
Il •• t
Po ••
lb1. d. for.er deux aa1d . . l paÈtlr du . . .... l' •
carboDiquez
1) l' acld. carb.a1que ('. _ _ ..td. du
,d
carbonique)1
•
, . et 2) le carbaid. (1. di_lde du
a ..
carbonique)>,
f
04) ne peut P" .JUthlti •• rc 1 t acid. canaa1que . . .
• ub.t1tution car 11 •• dlcc.po • • • poat ... t an OOi et an
RHr
Par contra,1..
..la
\de l'acide cub_q_ par .a1011e. l ,
aux •• la cl •• a"tru acid •• (u. aulfat ... attl'at . . ) .oat
..
• tabl... Toua le • • ela de l'acld. earba.i.qtaa aoat 801ub1 . .
..
• t
d.a. l'eau et,b1dro11 ... t l d . . t..,Irâturee Il ...
(8011_ et Richter. 1960). La carbaMt. cl' DDi_ •• cllCOIIfO.e l 60·e .e1on l 'lquatloa .uty_t.z
0 -0
2-'c-o
.+
+120 \+-+
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Il 0;~
conru.10G daaa la 1Itt'rat ...a
l· . . . , rd'~
laao. ..
c1at~
da ce. a.ter.. ..,er (1961) . t Ve,ler (1970) qua1lfl_t
"d'ur'th.a" toUi 1 •• a.t.n d. l'acide,'un..s.q • • IoU.r
1
(1910) r.ltralnt
1' ...
101
d'ur'~ a . . a1kr1 . . t.n d.l'.cid. carbealque pendant qu·~ll .... (1960) . t . . . . (1966)
o •
,
o'ut1lll_t le t.t1Ic .. ur6t .... " que pour 1_ 't..,l_t . . . .
,
.
l'acid. carba.1qu ••
.
Wil1t ...
(1~59) utll1 . . . t ... ter.t.olGale.
\
pha~colollqu. cODaldira c~
ur6tbaDe
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N .... t.r d. l' acld. carb..tq..oa
-CCIIIIt""
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'thylc.rb ...
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tao phl.,1 N"'thylc.rb ...
t ••) Nere.pto phln,1 a-.athylc.rb"'t ..
Phlftyl "-.cyl "-.lthylcarb ...
C"D1oxol.al 2-yl-ph'nyl N-"thJlcarb..at ••
Dlthio1an. 2-,1-ph,~,1
.--'th,lc.rb ...
t . .N-.athylc.rb ...
tl.avec
IODI'UX'éoGdIa.,.
OK1 ... 'dl
.-.lchylcarba..t ••
Herbicide. etfoaalc1d ••
N-phlnylc.rb ...
t •• D1thiocarb ... ~..
, v6·
Mb
1 1 2~ 3 4 5 6 6 7a
9Tabl.
10 II 12.--'thylcarb ...
t ••l partir ••• phtDo18,.t
de.,.ca...
a
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