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ARTheque - STEF - ENS Cachan | Utilisation de modèles moléculaires en 3ème : Recherche des formules développées de quelques hydrocarbures

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Academic year: 2021

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Texte intégral

(1)

- i 4 '.

UTILISATION DES MODELES MOLECULAIRES EN 3ème

Recherche des formules développées de quelques hydrocarbures

1 _. INTENTIONS PEDAGOGIQUES

J} familiariser l'élève de avec l'écriture des formules développées et la réalisation de modèles moléculaires.

2) :tontrer qu'à une formule moléculaire peuvent correspondre plusieurs formules développées.

3) en évidence l'insuffisance de la formule développée qui n'indique pas la stéréochimie de la molécule.

II - PLAN DE LA RECHERCHE On étudiera les formules du type C n

J) Pour n 4 , la recherche sera guidée par le professeur de manière à dégager quelques conventions d'écriture des formules développées. 2) La recherche des formules développées correspondant à n a 5 sera

réalisée par l'élève et pourra ainsi constituer un corttrôle de l'acquisition des connaissances.

III - ORGANISATION DE lA RECHERCHE I}Cas du méthane: n • 1.

a) L'élève écrit la formule moléculaire. C H 4

b} L'élève réalise le modèle moléculaire du méthane (l'utilisation de modèles éclatés est ici préférable).

(2)

15

-c) L'élève essaye d'écrire la formule développée et prznd connaissance de la convention d'écriture suivante:

. {II'

ato. me de carbone est représenté par cn C L'atome est représenté par un H extrémité libre d'un tiret. .

!i.gure

C H 4

c

-I

formule moléculaire squelette

2) Cas de l'éthane: n .. 2.

a) L'élève écrit la formule moléculaire C 2 H6 entouré de 4 tirets. disposé à chaque H 1 H-Ç-H

1

H formule développée

b) L'élève réalise le modèle moléculaire de l'éthane. c) L'élève essaye d'écrire la formule développée.

Cet exercice permettra de dégager les remarques suivantes

f

La formule développée est plane; l'observation du modèle moléculaire montrera que la molécule n'est pas plane. Donc les angles formes par les tirets ne correspondent pas à la structure

de la molécule. J!igure 2 H H

1

1

H-C-C-H 1

1

H H

formule moléculaire écriture de la même formule développée

3) Cas du propane: n" 3.

a) L'élève écrit la formule moléculaire: C3

Ha

b) L'élève réalise le œodèle moléculaire du propane.

c) L'élève essaye d'écrire la formule développée; cet exercice permettra de dégager les remarques suivantes :

(3)

- 16 ..

{

La formule développée est plane, la molécule ne l'est pas. La chaine carbonée est dite linéaire, le modèle moléculaire mon.trera que les 3 atomes de carbone ne sont pns alignés. En plus, on constatera la libre rotation autour de la ligne carbone-carbone. Figure 3

formule moléculaire

représentation d'une chaine linéaire avec nise en évidence d'une libre rotation d'un groupe CH

3 autour de la ligne C -

c.

4) Cas du butane: n = 4

a) L'élève écrit la formule moléculaire : C 4 HIO b) L'élève réalise le modèle moléculaire.

c) L'élève essaye d'écrire la formule développée.

Les étapes b et c permettront de dégager les remarques suivantes L'écriture et la réalisation d'une chaine "linéaire" conduisent

à la formule (figure 4a).

Il existe d'autres possibilités (isomères) en écrivant une chaine de 3 carbones, et en greffant le 4ème en position 2. (figure 4b).

Remarquons que si le 4ème carbone est greffé en position 1 ou 3, on retrouve une chaine linéaire.

Figure 4 Fig. 4a Fig. 4b

H H H H H H H 1

t ,

1

ICD

tG)

tG>

H - C - C - C - C - H H-C - C - C - H 1

1

1

1 H H H H H

1

. J H

1

H-C-H

t

H

(4)

... 17

-5) Cas du pentane n. S.

a) écriture de la formule moléculaire Cs RI2

b) réalisation des modèles moléculaires correspondant à chaque isomère. c) écriture des formules développées.

Cette étude permettra de mettre en évidence une conduisant à l'écriture des formules développées de tous les isomères en évitant à l'élève une recherche désordonnée débouchant souvent soit sur une

insuffisance, soit sur une surabondance des formules trouvées. La marche à suivre sera donc :

- Ecriture d'une chaine linéaire à S carbones. (figure Sa). - Ecriture d'une chaine linéaire à 4 le 50 carbone se

greffant en position 2 ou 3. On renarquera que les positions 2

et 3 sont équivalentes car la chaine linéaire des 4 carbones possède un axe de symétrie. (figure Sb).

- Ecriture d'une chaine linéaire à 3 carbones, les 2 autres se greffant en position 2. (figure Sc). Montrer que la formule de la figure Sd est identique à celle de la figure Sb.

Figure Sa H li H H H

1

1

l

,

1 H-C-C-:"C -C-C-H

I l

I l !

R H H H H Figure Sb H H H H

.

1

1

1

H-

dCQ...

C@

c<l)-

H -C-1

I

, 1 1 C - ·--C - C -

1

Figure Sc H

,

H- C-H 1

1

1

1 H li H H-C-H 1 H . HI

Ci)

1

(i)

HG> H-- C - C _ . t - - H 1

1

1 H H-C-H H

J

1

1

I

·1

Figure 5d

n ...

C·-H 1 H-C-P. H

t .

c<JL-

H 1 H R. VENTO

Figure

Figure  4  Fig.  4a  Fig.  4b
Figure  Sa  H  li  H  H  H  1  1  l  ,  1  H-C-C-:&#34;C -C-C-H  I l   I l !   R  H  H  H  H  Figure  Sb  H  H  H  H

Références

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