-dérivatisation par /' acide S-(+)-0-méthylmandélique : L' application du mode
opératoire décrit en 3.a fournit un mélange des esters diastéréoisomères dans un
rapport 55/45. Rdt=91%
1) W.N. Speckamp, H. Hiemstra, Tetrahedron, 1985, 41, 4367.
2) D.J. Hart \n”Alkaloids : Chemical and Biological Perspectives" (Pelletier, ed.),
Wiley, New-York, 1988, Vol 6, Chapter3.
3) W.N. Speckamp, H. Hiemstra in "The Alkaloids" (Brossi, ed.). Academie press,
New-York - London, 1988, Vol 32, Chapter 4.
4) E. U. Würthein, R. Kupfer, C. Kaliba, Angew. Chem. Suppl., 1983, 264.
5) M. Tramontini, Synthesis, 1973, 703.
6) H. E. Zaugg, Synthesis, 1984, 85.
7) C. A. Grob, Angew. Chem., 1969, 81, 543.
8) N. J. Leonard, F. P. Hauck, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5279.
9) F. Compernolle, M. A. Saieh, S. Van den Branden, S. Toppet, G. Hoornaert, J.
Org. Chem., 1991, 56, 2386.
10) A. Ahond, A. Gavé, C. Kan-Fan, H. P. Husson, J. de Rostolan, P. Potier, J. Am.
Chem. Soc., 1968, 90,5622.
11) L. G. Wistrand, Janssen Chimica Acta, 1986, 4,34.
12) S. I. Murahashi, T. Naota, T. Kuwabara, T. Saito, H. Kumobayashi, S.
Akutagawa, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7820.
13) S. I. Murahashi, T. Naota, K. Yonemura, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8256.
14) T. Shono, Tetrahedron, 1984, 40, 811.
15) T. Shono, H. Hamaguchi, Y. Matsumura,J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4264.
16) K. Nyberg, R. Servin, Acta Chemica Scandinavica, 1976, 830,640.
139
18) F. Driessens, C. Hootelé, Can. J. Chem., 1991, 69, 211.
19) P. D. Palasz, J. H. P. Utiey, J. D. Hardstone, J. Chem. Soc. Perkin trans. Il,
1984,807.
20) G. Pandey, G. Kumaraswamy, P. Y. Reddy, Tetrahedron, 1992, 48, 8295.
21) G. Pandey, K. S. Rani, G. Lakshmaiah, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5107.
22) F. Malin, P. Slosse, C. Hootelé, Tetrahedron, 1985, 41, 2891.
23) J. Quick, R. Oterson, Synthesis, 1976, 745.
24) J. Quick, C. Meitz, J. Org. Chem., 1979, 44, 573.
25) C. Schôpf, A. Komzak, F. Braun, E. Jacobi, M.L Bormuth, M. Bulinheimer, J.
Hagel, Annalen, 1948, 559,1.
26) T. Shono, K. Tsubata, Y. Matsumura, Y. Sugihara, S. I. Yamane, T. Kanazawa,
T. Aoki, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6697.
27) K. Nyberg, Synthesis, 1976, 545.
28) K. T. Wanner, A. Kârtner, Heterocycles, 1987, 26, 921.
29) E.E. van Tamelen, V. B. Haarstad, R. L. Orvis, Tetrahedron, 1968, 24, 687.
30) R. T. Dean, H. C. Padgett, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 7448.
31) K. Murato, T. Shioiri, S. I. Yamada, Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 1738.
32) T. Iwasaki, H. Horikawa, K. Matsumoto, M. Miyoshi, J. Org. Chem., 1979, 44,
1552.
33) T. Shono, K. Tsubata, Y. Matsumura, K. Uchida, J. Org. Chem., 1986, 51, 2590.
34) L. Eberson, M. Malmberg, K. Nyberg, Acta Chemica Scandinavica, 1983, B37,
555.
35) M. Malmberg, K. Nyberg, Acta Chemica Scandinavica, 1979, B33, 69.
36) J. C. Hubert, J. B. P. A. Wijnberg, W.N. Speckamp, Tetrahedron, 1975, 31,
1437.
37) H. Hiemstra, M. H. A. M. Sho, R. J. Wijn, W. N. Speckamp, J. Org. Chem., 1985,
50, 4014.
38) R. P. Polniaszeck, S.E. Belmont, R. Alvarez, J. Org. Chem., 1990, 55, 215.
39) J. Ahman, P. Somfai, Tetrahedron, 1992, 45,9537.
40) F. Bohlmann, H. J. Müller, D. Schumann, Chem. Ber., 1973, 106, 3026.
41) J. B. P. A. Wijnberg, J .J .J. de Boer, W.N. Speckamp, Journal of the Royal
Netherlands Chemical Society, 1978, 97, 227.
42) K. Matoba, T. Yamasaki, Chem. Pharm. Bull., 1974, 22, 2999.
43) G. Lucentela, F. Pinnen, G. Zanotti, Tetrahedron Lett, 1978, 34, 3155.
44) A. Barco, S. Benetti, G. P. Pollini, P. G. Baraldi, D. Simoni, C. B. Vicentini,
Synthesis, 1979, 68.
45) D. S. Brown, P. Charreau, T. Hansson, S. V. Ley, Tetrahedron, 1991, 47, 1311.
46) N. J. Leonard, J. V. Paukstelis, J. Org. Chem., 1963, 28, 3021.
47) L. Gottlieb, A. I. Meyers, Tetrahedron lett., 1990, 31, 4723.
48) T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda, J. C. S. Chem. Commun., 1986, 651.
49) P. D. Palasz, J. H. P. Utiey, J. D. Hardstone, Acta Chemica Scandinavica,
1984, B38, 281.
50) M. Malmberg, K. Nyberg, Acta Chemica Scandinavica, 1981, B35, 411.
51) T. Shono, K. Tsubata, Y. Matsumura, J. Takata, Chem. Lett., 1981, 1121.
52) M. Malmberg, K. Nyberg, J. C. S. Chem. Commun., 1979, 167.
53) T. Shono, K. Tsubata, Y. Matsumura, J. Org. Chem., 1984, 49, 300.
54) J .J .J. de Boer, W.N. Speckarnp, Journal of the Royal Netherlands Chemical
Society, 1983, 102, 405.
55) Z. Blum, M. Ekstrôm, L. G. Wistrand, Acta Chemica Scandinavica, 1984, B38,
297.
56) M. Okita, T. Wakamatsu, Y. Ban, Heterocycles, 1983, 20, 401.
57) L. Eberson, M. Malmberg, K. Nyberg, Acta Chemica Scandinavica, 1984, B38,
391.
58) T. Shono, K. Tsubata, Y. Matsumura, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2411.
59) J. R. M. Lundkvist, L. G. Wistrand, U. Hacksell, Tetrahedron Lett., 1990, 31,
719.
60) T. Shono, T. Fujita, Y. Matsumura, Chem. Lett, 1991, 81.
61) L. G. Wistrand, M. Skrinjar, Tetrahedron, 1991,47, 573.
62) L. G. Wistrand, C. Ludwig, Acta Chemica Scandinavica, 1990, 44, 707.
63) T. Shono, K. Tsubata, Y. Matsumura, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3249.
64) T. Iwasaki, H. Horikawa, K. Matsumoto, M. Miyoshi, T. Nishitani, I. Inoue, J. Org.
Chem., 1982, 47,1706.
65) W. A. Ayer, T. E. Habgood in ”The Alkaloids ” (Manske, ed.). Academie press,
New-York - London, 1968, Vol XI, p. 459.
66) C. Hootelé, B; Colau, F. Halin, Tetrahedron Lett, 1980, 21, 5061.
67) B. Colau, C. Hootelé, Can. J. Chem., 1983, 61, 470.
68) F. Driessens, Thèse de Doctorat, ULB, 1989.
69) T. Nagasaka, H. Yamamoto, H. Hayashi, Heterocycles, 1989, 29, 155.
70) O. Barringer, G. Berkelhammer, S. Carter, L. Goldman, A. Lanzilatti, J. Org.
Chem., 1973, 38, 1933.
71) J .J .J. de Boer, W.N. Speckarnp, Journal of the Royal Netherlands Chemical
Society, 1983, 102, 410.
72) V. Mancuso, Thèse de Doctorat, ULB, 1990.
73) J. I. Murahashi, Y. Kodera, T. Hosomi, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5949.
74) M. Nevelsteen, Mémoire de Licence, ULB, 1992.
141
76) E. J. Corey, A. W. Gross, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 495.
77) L Broeckaert, Mémoire de Licence, ULB, 1991.
78) D. Vanderaa, Mémoire de Licence, ULB, 1988.
79) F. Galinovsky, G. Bianchetti, O. VogI, Monatsch. Chem., 1953, 84, 1221.
80) R. Tschesche, K. Kometani, F. Kowitz, G. Snatzke, Chem.Ber., 1961, 94, 3327.
81) C. Schopf, T. Kauffmann, P. Berth, Annalen, 1957, 608, 88.
82) C. Kaisin, Mémoire de Licence, ULB, 1990.
83) S. Mill, Mémoire de Licence, ULB, 1992.
84) P. Merlin, J. C. Braekman, D. Daloze, Tetrahedron, 1991,27, 3805.
85) R. S. Lott, V. S. Chauhan, C. H. Stammer, J. C. S. Chem. Commun., 1979, 495.
86) G. A. Olah, S. C. Narang, Tetrahedron, 1982, 38, 2225.
87) R.R. Frazer, T. B. Grindley, Tetrahedron Lett., 1974, 47, 4169.
88) Y. L. Chow, C. J. Colon, J. N. S. Tarn, Can. J. Chem., 1968, 46, 2821.
89) J. Quick, C. Mondello, M. Humora, T. Brennan, J. Org. Chem., 1978, 43, 2705.
90) T. Wirthlin in "Interprétation of NMR Spectre "(Heyden, ed.), London - New-
york - Rheine, 1976, Chapter 2.
91) W. V. Brown, B. P. Moore, Aust. J. Chem., 1982, 35, 1255.
92) L. Eberson in " Modem Synthetic Method "(Scheffold, ed.), Salle+Sauerlànder,
1980, p.1.
93) W. H. Tallent, V. L. Stromberg, E. C. Horning, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77,
6361.
94) E. Leete, R. A. Carver, J. Org. Chem., 1975, 40, 2151.
95) A. E. Schwarting, J. M. Bobbit, A. Rother, C. K. Atal, K. L. Khanna, J. D. Leary,
W. G. Walter, Lloydia, 1963, 26, 258.
96) A. Schopf, G. Benz, F. Braun, H. Hinkel, G. Kruger, R. Rokohl, Justus Liebigs
Ann. Chem., 1970, 737, 1.
97) A. I. Meyers, P. D. Edwards, W. F. Rieker, T. R. Bailey, J. Am. Chem. Soc.,
1984, 106, 3270.
98) D. Seebach, B. Renger, H. O. Kalinowski, Chem. Ber., 1977, 110, 1866.
99) H. P. Husson, L. Guerrier, J. Royer, D. S. Grierson, J. Am. Chem. Soc., 1983,
105, 7754.
100) W. Gerrard in "The Organic Chemistry of Boron”{\Nhgh\, ed.). Academie Press,
London- New-York, 1961.
101) A. I. Meyers, T. T. Shawe, L. Gottlieb, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 867.
102) J. D. Roberts, M. C. Caserio in "Basic Principles of Organic Chemistry
"(Benjamin,ed.), New-York - Amsterdam, 1965, Chapter 12.
104) D. Bacos, J. P. Célérier, E. Marx, S. Rosset, G. Lhommet, J. Heterocyclic
Chem., 1990, 27, 1387.
105) W. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2904.
106) R. A. Benkeser, R. A. Hickner, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 5298.
107) M. Hayashi, A. Inubushi, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61,
4037.
108) K. Yamamoto, O. Nunokawa, J. Tsuji, Synthesls, 1977, 721.
109) Y. Moriyama, C. Moneret, D. Doan-Huynh, Q. Khuong-Huu, Tetrahedron Lett,
1977, 10, 825.
110) J. G. Mac Connel, M. S. Blum, H. M. Paies, Tetrahedron, 1971, 26, 1129.
111) G. KIopman, communication personnelle.
112) K. Akiba, Y. Nishiara, M. Wada, Tetrahedron Lett, 1983, 24, 5269.
113) T. L. Ho, Tetrahedron, 1985, 41, 3.
114) W. Carruthers, M. J. Williams, M. T. Cox, J. C. S. Chem. Commun., 1984,
1235.
115) E. Van der Eycken, H. De Wilde, L Deprez, M. Vandewalle, Tetrahedron Lett,
1987, 28, 4759.
116) L. Caglioti, M. Magi, Tetrahedron, 1963, 19, 1127.
117) R. O. Hutchins, C. A. Milewski, B. E. Maryanoff, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95,
3662.
118) M. J. Schneider, J. A. Montali, D. Hazen, C. E. Stanton, Journal of Natural
Products, 1991, 54, 905.
119) A. Numata, T. Ibuka in " The Alkaloids "(Brossi, ed.). Academie press, New-
York - London, 1987, Vol 31, Chapter 6.
120) D. F. Taber, P. B. Deker, J. Org. Chem., 1988, 53, 2968.
121) H. Kotsuki, T. Kusumi, M. Inoue, Y. Ushio, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4159.
122) D. S. Grierson, J. Royer, L. Guerrier, H. P. Husson, J. Org. Chem., 1986, 51,
4475.
123) J. C. Craig, A. R. Pinder, J. Org. Chem., 1971, 36, 3648.
124) W. Leithe, Monatsch. Chem., 1928, 50, 41.
125) S. Leclercq, Mémoire de Licence, ULB, 1992.
126) K. Irie, K. Aoe, T. Tanaka, S. Saito, J. C. S. Chem. Commun., 1985, 633.
127) K. T. Wanner, A. Kartner, E. Wadenstorfer, Heterocycles, 1988, 27, 2549.
128) T. Kiguchi, S. Kotera, T. Naito, Heterocycles, 1990, 31, 1525.
129) G. F. Hambly, T. H. Chan, Tetrahedron Lett, 1986, 27, 2563.
130) M. E. Jung, K. T. Hogan, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6199.
131) R. D. Walkup, Tetrahedron Lett, 1987, 28, 511.
143
133) T. H. Chan, D. Wang, Chem. Rev., 1992, 92, 995.
134) A. G. Brook, D. M. MacRae, W. W. Limburg, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89,
5493.
135) A. G. Brook, W. W. Limburg, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 832.
136) L. H. Sommer, C. L. Frye, G. A. Parker, K. W. Michael, J. Am. Chem. Soc.,
1964, 86, 3271.
137) H. O. House, L. J. Czuba, H. D. Holmstead, J. Org. Chem., 1969, 34, 2324.
138) R. J. P. Corriu, M. Henner, J. Organomet. Chem., 1974, 74, 1.
139) R. J. P. Corriu, G. Royo, J. Organomet. Chem., 1968, 14, 291.
140) J. P. Célérier, G. Lhommet, H. Petit, O. Provot, J. Org. Chem., 1992, 57, 2163.
141) H. P. Husson, D. S. Grierson, M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1064.
142) Y. Yamamoto, T. Nakada, H. Nemoto, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 121.
143) P. Berth, communication personnelle.
144) P. A. Levene, J. Biol. Chem., 1927, 74, 343.
145) D. H. S. Horn, Y. Y. Pretorius, J. Chem. Soc., 1954, 1460.
146) M. Hanaoka, M. Kohzu, S. Yasuda, Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 4248.
147) C. R. Holmquist, E.J. Roskamp, J. Org. Chem., 1989, 54, 3258.
IN T E B H A L
1
IN T E G R A L
IN T E S H A L
INT ES HA L 4 3 PPM
IN T E G R A L
/
\J
^T
T
T
/H ^aNaph
PPM T 4 T 3 T 2 T 1IN T E G R A L
H
JK
is
n
s
Dans le document
Disponible à / Available at permalink :
(Page 150-169)