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PRODUITS NATURELS ISOLES par le CRSN

O OH O O O H OH O O O OH H 111 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1' 2' 3' 4' 5' 6' 7' 8' 9' 10' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' 7'' 13 14 15 16 17 18 19 20 Acide (1S,4aR,5R,7S)-5-[(1R,4aR,8aS)-8a-(5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-6-méthoxy-2- méthyl-5,8-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ylméthyl]-7-hydroxy-1,4a-diméthyl-6- méthylène-décahydro-naphthalèn-1-carboxylique

Note : la numérotation indiquée sur la molécule n’est pas celle donnée par le nom et les analyses ci- dessous sont antérieures aux travaux de thèse.

C36H40O10 M = 632,70 g.mol-1 RMN 1H (MeOD +gouttes CDCl3) : δ 6,32 (s, 1H, H8’), 6,27 (s, 1H, H6’), 6,11 (s, 1H, H3’), 5,97 (s, 1H, H3’’), 5,29 à 5,25 (m, 2H, H14, H17a), 4,90 (s, 1H, H17b), 3,86 (t, J = 8,9 Hz, 1H, H6’’), 3,76 (s, 3H, H7’’), 3,42 (dd, J = 11,0 ; 4,9 Hz, 1H, H7), 3,14 (t, J = 5,8 Hz, 1H, H12), 2,63 (dd, J = 18,4 ; 8,9 Hz, 1H, H15a), 2,23 (m, 1H, H15b), 1,88 (s, 3H, H16), 1,60 (t, J = 6,3 Hz, 2H, H11), 1,54 (t, J = 12,3 Hz, 1H, H2a), 1,51 (m, 2H, H6), 1,49 (m, 2H, H1), 1,43 (m, 1H, H3a), 1,41 (m, 1H, H5), 1,20 (d, J = 11,7 Hz, 1H, H3b), 1,16 (m, 1H, H9), 1,00 (s, 3H, H18), 0,98 (m, 1H, H2b), 0,60 (s, 3H, H20) RMN 13C (MeOD) : δ 193,5 (C5’’), 192,9 (C2’’), 181,3 (C4’), 180,0 (C19), 166,9 (C2’), 165,4 (C7’), 162,2 (C5’), 160,0 (C4’’), 157,3 (C9’), 149,3 (C8), 139,6 (C13), 117,1 (C14), 109,6 (C3’’), 108,8 (C3’), 104,0 (C17), 103,8 (C10’), 100,1 (C6’), 93,8 (C8’), 72,3 (C7), 60,5 (C1’’), 56,1 (C7’’), 52,2 (C9), 46,9 (C5), 42,6 (C6’’), 41,3 (C12), 38,5 (C10), 37,4 (C2), 36,4 (C1), 35,3 (C3), 30,0 (C4), 26,3 (C15), 23,6 (C11), 22,6 (C16), 18,0 (C6), 15,5 (C18), 13,5 (C20) MS : 632 [M]+ UV : λmax = 256,2 nm

VIII.2. Molécule 112 O O O H OH O O O OH O H H 112 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1' 2' 3' 4' 5' 6' 7' 8' 9' 10' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' 7'' 13 14 15 16 17 18 19 20 (4aS,5R,8aR)-4aR-(5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-5-[(1R,3S,7S,8aS)-3,7-dihydroxy- 5,5,8a-triméthyl-2-méthylène-déchydro-naphthalen-1-ylméthyl]-2-méthoxy-6-méthyl-4a,5,8,8a- térahydro-[1,4]-naphthoquinone

Note : la numérotation indiquée sur la molécule n’est pas celle donnée par le nom et les analyses ci- dessus sont antérieures aux travaux de thèse.

C36H42O9 M = 618,71 g.mol-1 RMN 1H (MeOD +gouttes CDCl3) : δ 6,40 (s, 1H, H8’), 6,26 (d, J = 1,4 Hz, 1H, H6’), 6,08 (s, 1H, H3’), 6,00 (s, 1H, H3’’), 5,33 à 5.27 (m, 2H, H14, H17a), 4,89 (s, 1H, H17b), 3,91 (t, J = 8,8 Hz, 1H, H6’’), 3,77 (s, 3H, H7’’), 3,75 (m, 1H, H2), 3,24 à 3,14 (m, 2H, H7, H12), 2,62 (dd, J = 19,1 ; 8,2 Hz, 1H, H15a), 2,24 (dd, J = 18,0 ; 8,9 Hz, 1H, H15b), 1,90 (s, 3H, H16), 1,89 (m, 1H, H1a), 1,71 (m, 1H, H6a), 1,69 à 1,56 (m, 3H, H3a, H11), 1,04 (m, 1H, H6b), 0,94 à 0,83 (m, 3H, H1b, H3b, H9), 0,74 (s, 3H, H18), 0,62 (s, 3H, H20), 0,39 (s, 3H, H19), 0,17 (d, J = 12,4 Hz, 1H, H5) RMN 13C (MeOD) : δ 193,2 (C5’’), 193,0 (C2’’), 181,2 (C4’), 167,1 (C2’), 165,8 (C7’), 162,0 (C5’), 160,0 (C4’’), 157,2 (C9’), 148,7 (C8), 139,4 (C13), 117,1 (C14), 109,7 (C3’’), 108,7 (C3’), 104,3 (C10’), 104,1 (C17), 99,9 (C6’), 94,6 (C8’), 72,4 (C7), 64,5 (C2), 60,0 (C1’’), 56,1 (C7’’), 52,8 (C5), 50,7 (C9), 49,7 (C3), 46,5 (C1), 42,2 (C6’’), 40,8 (C12), 40,1 (C10), 33,9 (C4), 32,5 (2C, C6, C19), 26,3 (C15), 23,8 (C11), 22,0 (C16), 21,3 (C18), 14,2 (C20) MS : 641 [M+Na]+ 617 [M-H]- UV : λmax = 257,1 nm

IX. HEMISYNTHESE

IX.1. Modulations sur le composé 111

IX.1.a. Estérification/méthylation en 7’

Dans un tube à hémolyse sont introduits le composé 111 (13 mg ; 20,0 µmol ; 1,00 équiv) et le carbonate de potassium (5,5 mg ; 40,0 µmol ; 2,00 équiv), la solution de sulfate de méthyle 0,1 M dans l’acétone (310 µL ; 31,0 µmol ; 1,50 équiv) et de l’acétone (400 µL). L’avancement de la réaction est suivie par HPLC analytique. Après 9 h d’agitation à t.a., de la solution de sulfate de méthyle 0,1 M (50 µL ; 5,0 µmol ; 0,25 équiv) est ajoutée. Au bout de 17 h d’agitation à t.a., le milieu est dilué avec de l’eau et l’acétone est évaporée. Le résidu d’évaporation est filtré sur fritté. Des cristaux jaunes sont récupérés. Ces cristaux jaunes sont purifiés par HPLC préparative (pH = 7 ; gradient d’AcCN de 60 à 74% en 18 min, plateau à 74% pendant 1 min, puis passage de 74 à 60% en 0,5 min et plateau à 60% pendant 4,5 min ; contre-solvant : solution aqueuse d’AcNH4 0,5 M). Les tubes contenant le produit

sont rassemblés et AcCN est évaporé. Le résidu d’évaporation est extrait avec 3 x 3 mL AE. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur MgSO4 anhydre, filtrées puis évaporées. Un solide

rouge-brun est récupéré (1,7 mg).

O O O O O OH O O O OH H 113 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1' 2' 3' 4' 5' 6' 7' 8' 9' 10' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' 7'' 13 14 15 16 17 18 19 20 21 11' (1R,4aR,5R,7S)-7-hydroxy-5-[(1R,4aR,8aS)-8a-(5-hydroxy-7-méthoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)- 6-méthoxy-2-méthyl-5,8-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ylméthyl]-1,4a-diméthyl-6- méthylène-décahydro-naphthalen-1-ylcarboxylate de méthyle

Note : la numérotation indiquée sur la molécule n’est pas celle donnée par le nom.

C38H42O10

M = 660,76 g.mol-1

RMN 1H (CDCl3) : δ 12,36 (s, 1H, OH en 5’), 6,40 (d, J = 2,2 Hz, 1H, H8’), 6,38 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H6’), 6,19 (s, 1H, H3’), 5,81 (s, 1H, H3’’), 5,27 à 5,22 (m, 2H, H14, H17a), 4,84 (s, 1H, H17b), 3,85 (s, 3H, H11’), 3,82 (m, 1H, H6’’), 3,73 (s, 3H, H7’’), 3,60 (s, 3H, H21), 3,30 (m, 1H, H7), 3,18 (dd, J = 7,8 ; 4,5 Hz, 1H, H12), 2,62 (m, 1H, H15a), 2,20 (m, 1H, H15b), 1,89 (d, J = 1,3 Hz, 3H, H16), 1,54 (m, 1H, H1a), 1,46 (m, 2H, H2), 1,43 (m, 1H, H3a), 1,28 (m, 2H, H6), 1,24 (m, 1H, H5), 1,17 (m, 1H, H3b), 1,06 (dd, J = 10,1 ; 3,4 Hz, 1H, H9), 1,00 (s, 3H, H18), 0,84 (m, 1H, H1b), 0,55 (s, 3H, H20) RMN 13C (CDCl3) : δ 193,4 (C5’’), 192,4 (C2’’), 181,4 (C4’), 178,1 (C19), 166,6 (C2’), 166,1 (C7’), 162,0 (C5’), 159,6 (C4’’), 157,2 (C9’), 148,9 (C8), 140,1 (C13), 117,0 (C14), 110,0 (C3’’), 109,6 (C3’), 105,4 (C10’), 104,8 (C17), 99,4 (C6’), 92,3 (C8’), 72,8 (C7), 60,5 (C1’’), 56,6 (C7’’), 56,1 (C11’), 52,0 (C21), 51,9 (C9), 47,5 (C5), 47,2 (C4), 42,5 (C6’’), 40,6 (C12), 38,8 (C10), 37,6 (C1), 36,5 (C6), 35,8 (C3), 26,8 (C15), 23,9 (C11), 23,4 (C16), 18,3 (C2), 16,3 (C18), 14,2 (C20) MS : 683 [M+Na]+, 1343 [2M+Na]+ 659 [M-H]-

HR-MS (ESI) : 683,2836 [M+Na]+ (calc. pour C38H42NaO10 683,2827)

IX.1.b. Estérification/méthylation en 7’ suivie d’époxydation en C8-C17 et C13-C14

Dans un tube à hémolyse sont introduits le composé 111 (12,4 mg ; 20,0 µmol ; 1 équiv), le carbonate de potassium (5,5 mg ; 40,0 µmol ; 2 équiv), la solution de sulfate de méthyle 0,1 M dans l’acétone (400 µL ; 40,0 µmol ; 2 équiv). L’avancement de la réaction est suivie par HPLC analytique. Après 19 h d’agitation à t.a., de la solution de sulfate de méthyle 0,1 M (200 µL ; 20,0 µmol ; 1 équiv) est ajoutée. Au bout de 6 h d’agitation à t.a., le milieu est dilué avec de l’eau et l’acétone est évaporée. Le résidu d’évaporation est filtré sur fritté. Des cristaux jaunes sont récupérés. Ces cristaux jaunes sont purifiés par HPLC analytique (pH = 7 ; gradient d’AcCN de 65 à 80% en 7 min, plateau à 80% pendant 4 min, puis passage de 80 à 65% en 2 min et palier à 65% pendant 2 min ; co-solvant : solution aqueuse d’AcNH4 0,05 M). Les tubes contenant le produit sont rassemblés et AcCN est

évaporé. Le résidu d’évaporation est extrait avec 3 x 3 mL AE. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur MgSO4 anhydre, filtrées puis évaporées. Un solide rouge-brun est récupéré

(5,4 mg). Celui-ci (8,2 µmol ; 1,0 équiv) est placé dans un ballon refroidi à l’aide d’un bain de glace. Le MCPBA 0,01 M dans du CH2Cl2 (1,63 mL ; 16,3 µmol ; 2,0 équiv) est ensuite ajouté. L’agitation

est poursuivie pendant 15 h en laissant la température remonter naturellement. Un contrôle HPLC analytique indique qu’il reste du produit de départ et de la solution de MCPBA (400 µL ; 4,0 µmol ; 0,5 équiv) est additionnée. Au bout de 3 h d’agitation à t.a., le milieu est dilué avec de l’eau. La phase organique est récupérée et la phase aqueuse est extraite avec 3 x 3 mL CH2Cl2. Les phases organiques

sont rassemblées, séchées sur Na2SO4 anhydre, filtrées puis évaporées. Le produit brut est purifié par

d’AcNH4 0,05 M). Les tubes contenant le produit sont rassemblés et AcCN est évaporé. Le résidu

d’évaporation est extrait avec 3 x 2 mL AE. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur Na2SO4 anhydre, filtrées puis évaporées. Un vernis jaune-beige est récupéré (1,0 mg).

O O O O O OH O O O OH H O O 114 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1' 2' 3' 4' 5' 6' 7' 8' 9' 10' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' 7'' 13 14 15 16 17 18 19 20 21 11' C38H44O12 M = 692,77 g.mol-1 Rendement = 7% RMN 1H (CDCl3) : δ 12,29 (s, 1H, OH en 5’), 6,35 (d, J = 2,2 Hz, 1H, H8’), 6,32 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H6’), 6,05 (s, 1H, H3’), 5,83 (s, 1H, H3’’), 3,82 (s, 3H, H11’), 3,70 (s, 3H, H7’’), 3,61 (s, 3H, H21), 3,44 (m, 1H, H12), 3,29 (m, 1H, H7), 3,24 (m, 1H, H6’’), 2,97 (d, J = 1,3 Hz, 1H, H14), 2,96 (d, J = 1,6 Hz, 1H, H17a), 2,66 (sl, 1H, H17b), 2,45 (dd, J = 15,8 ; 6,7 Hz, 1H, H15a), 1,93 (m, 1H, H15b), 1,56 (s, 3H, H16), 1,48 à 1,33 (m, 7H, H1a, H2, H3, H5, H6a), 1,25 à 1,19 (m, 2H, H6b, H11), 1,14 à 1,08 (m, 2H, H9, H11b), 1,03 (s, 3H, H18), 0,89 (m, 1H, H1b), 0,64 (s, 3H, H20) RMN 13C : δ 192,9 (C5’’), 192,8 (C2’’), 181,2 (C4’), 178,1 (C19), 166,1 (2C, C7’, C2’), 162,1 (C5’), 159,1 (C4’’), 157,1 (C9’), 109,9 (C3’), 108,6 (C3’’), 105,3 (C10’), 99,2 (C6’), 92,3 (C8’), 70,1 (C7), 62,3 (C8), 61,0 (C13), 60,8 (C1’’), 59,0 (C14), 56,7 (C7’’), 56,1 (C11’), 52,0 (C21), 47,1 (C5), 47,0 (C9), 44,6 (C17), 41,8 (2C, C6’’, C12), 40,1 (C10), 37,7 (C1), 36,5 (C3), 31,3 (C6), 29,7 (C4), 27,3 (C15), 24,5 (C16), 19,0 (C11), 17,5 (C2), 16,4 (C18), 14,7 (C20) MS : 715 [M+Na]+, 1407 [2M+Na]+ 691 [M-H]-, 1383 [2M-H]-

HR-MS (ESI) : 715,2745 [M+Na]+ (calc. pour C38H44NaO12 715,2725)

IX.2. Modulation sur le composé 112

IX.2.a. Méthylation en 5’ et 7’

potassium (3 mg ; 21,7 µmol ; 2,2 équiv), la solution de sulfate de méthyle 0,1 M dans l’acétone (200 µL ; 20,0 µmol ; 2,1 équiv) et de l’acétone (200 µL). L’avancement de la réaction est suivie par HPLC analytique. Après 19 h d’agitation à t.a., de la solution de sulfate de méthyle 0,1 M (100 µL ; 10,0 µmol ; 1,0 équiv) est ajoutée. Au bout de 24 h d’agitation à t.a., le milieu est dilué avec de l’eau et l’acétone est évaporée. Le résidu d’évaporation est extrait avec 4 x 3 mL AE. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur MgSO4 anhydre, filtrées puis évaporées. Le produit brut est purifié par

HPLC préparative (pH = 7 ; gradient d’AcCN de 60 à 74% en 18 min, plateau à 74% pendant 1 min, puis passage de 74 à 60% en 0,5 min et palier à 60% pendant 4,5 min ; co-solvant : solution aqueuse d’AcNH4 0,5 M). Les tubes contenant le produit sont rassemblés et AcCN est évaporé. Le résidu

d’évaporation est extrait avec 4 x 2 mL AE. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur MgSO4 anhydre, filtrées puis évaporées. Un vernis orange jaune est récupéré (2,7 mg).

O O O O O O O OH O H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1' 2' 3' 4' 5' 6' 7' 8' 9' 10' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' 7'' 13 14 15 16 17 18 19 20 115 11' 12' (4aS,5R,8aR)-5-[(1R,3S,7S,8aS)-3,7-dihydroxy-5,5,8a-triméthyl-2-méthylène-décahydro- naphthalen-1-ylméthyl]-4a-(5,7-diméthoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2-méthoxy-6-méthyl- 4a,5,8,8a-térahydro-[1,4]-naphthoquinone C38H46O9 M = 646,77 g.mol-1 Rendement = 43% RMN 1H (CDCl3) : δ 6,43 (d, J = 2,2 Hz, 1H, H8’), 6,32 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H6’), 6,06 (s, 1H, H3’), 5,75 (s, 1H, H3’’), 5,21 (s, 1H, H17a), 5,17 (m, 1H, H14), 4,77 (s, 1H, H17b), 3,85 (s, 3H, H11’), 3,83 (s, 3H, H12’), 3,78 (d, J = 9,7 Hz, 1H, H6’’), 3,69 (m, 1H, H2), 3,65 (s, 3H, H7’’), 3,35 (m, 1H, H7), 3,06 (m, 1H, H12), 2,54 (dd, J = 19,1 ; 8,6 Hz, 1H, H15a), 2,12 (m, 1H, H15b), 1,81 (d, J = 1,3 Hz, 3H, H16), 1,73 (m, 1H, H1a), 1,65 (m, 1H, H6a), 1,55 (m, 1H, H3a), 1,49 (m, 2H, H11), 1,03 (m, 1H, H9), 0,97 (m, 1H, H6b), 0,71 (dd, J = 11,5 ; 3,8 Hz, 1H, H1b), 0,65 (m, 1H, H3b), 0,63 (s, 3H, H18), 0,56 (s, 3H, H19), 0,49 (s, 3H, H20), 0,16 (d, J = 11,7 Hz, 1H, H5) RMN 13C : δ 193,6 (C5’’), 192,8 (C2’’), 176,5 (C4’), 164,8 (C7’), 163,5 (C2’), 160,9 (C5’), 159,5 (C4’’), 159,2 (C9’), 148,8 (C8), 140,0 (C13), 117,1 (C14), 112,7 (C3’), 110,2 (C3’’), 109,0 (C10’), 104,9 (C17), 97,3 (C ), 92,9 (C ), 73,0 (C), 65,2 (C ), 59,9 (C ), 56,6 (C ), 56,5 (C ), 56,1 (C ), 52,8 (C),

51,8 (C9), 50,3 (C3), 47,1 (C1), 42,3 (C6’’), 41,0 (C12), 40,1 (C10), 34,6 (C4), 33,4 (C19), 32,9 (C6), 26,8

(C15), 24,3 (C11), 23,4 (C16), 22,1 (C18), 14,9 (C20) MS : 646 [M]+, 669 [M+Na]+, 1315 [2M+Na]+ 645 [M-H]-

HR-MS (ESI) : 645,3046 [M-H]- (calc. pour C38H45O9 645,3070)

IX.2.b. Double époxydation en C8-C17 et C13-C14

Dans un tube à hémolyse sont dissous le composé 112 (12,0 mg ; 19,4 µmol ; 1,0 équiv) et le MCPBA (12,0 mg ; 48,7 µmol ; 2,5 équiv) dans du CH2Cl2 (1 mL). L’avancement de la réaction est

suivi par HPLC analytique. Au bout de 17 h d’agitation à t.a., le milieu est dilué avec de l’eau. La phase organique est récupérée et la phase aqueuse est extraite avec 3 x 2 mL CH2Cl2. Les phases

organiques sont rassemblées, séchées sur Na2SO4 anhydre, filtrées puis évaporées. Le produit brut est

purifié par HPLC préparative (pH = 7 ; gradient d’AcCN de 20 à 65% en 15 min, plateau à 65% pendant 10 min, puis passage de 65 à 20% en 1 min et palier à 20% pendant 4 min ; co-solvant : solution aqueuse d’AcNH4 0,5 M). Les tubes contenant le produit sont rassemblés et AcCN est

évaporé. Le résidu d’évaporation est extrait avec 3 x 3 mL CH2Cl2. Les phases organiques sont

rassemblées, séchées sur Na2SO4 anhydre, filtrées puis évaporées. Un vernis jaune-beige est récupéré

(2,7 mg). O O O H OH O O O OH O H H O O 116 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1' 2' 3' 4' 5' 6' 7' 8' 9' 10' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' 7'' 13 14 15 16 17 18 19 20 C36H42O11 M = 650,72 g.mol-1 Rendement = 21% RMN 1H (CDCl3+gouttes MeOD) : δ 6,36 (d, J = 2,1 Hz, 1H, H8’), 6,29 (d, J = 2,1 Hz, 1H, H6’), 6,06 (s, 1H, H3’), 5,93 (s, 1H, H3’’), 3,74 (s, 3H, H7’’), 3,55 (m, 1H, H6’’), 3,38 (m, 1H, H7), 3,02 (d, J = 2,0 Hz, 1H, H14), 2,99 (d, J = 4,5 Hz, 1H, H17a), 2,71 (m, 1H, H17b), 2,45 (dd, J = 16,0 ; 6,6 Hz, 1H, H15a),

2,01 (m, 1H, H15b), 0,35 (d, J = 12,8 Hz, 1H, H5) (les autres protons ne sont pas attribuables)

RMN 13C : δ 193.4 (2C, C2’’, C5’’), 181.8 (C4’), 166.9 (C2’), 162.3 (C5’), 159.6 (C4’’), 113.1 (C3’), 112.7

(C7’’), 33.5 (C19), 27.6 (C15), 22.3 (C16) (les autres carbones ne sont pas attribuables) MS : 673 [M+Na]+

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