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A investigação química e biológica das diferentes espécies de Waltheria mostrou resultados satisfatórios frente ao objetivo principal do estudo, no qual foi possível comprovar a predominância de flavonoides frente aos alcaloides como mostrou os estudos realizados no sul do país. A partir do fracionamento do caule de W. cinerescens foi possível obter 5-hidroxi-3,3’,4’,7-tetrametoxiflavona, 5-hidroxi- 3,7,4’-trimetoxiflavona e ácido 3-oxolup-20(29)-en-28-óico (ácido betulônico) que apresentam atividade antiproliferativa contra células de câncer e anti-hipertensiva relatadas na literatura. Além disso, o estudo permitiu o isolamento de canferol-3-O-β- (6''-cumaroil)-glicopiranosídeo (tilirosídeo) em três das quatro espécies estudadas, já isolada de W. indica, no entanto, inédita para W. ferrugínea e W. douradinha. A literatura relata que a substância apresenta diversas atividades biológicas como anti- inflamatória, antioxidante, anti hiperlipidemia, hiperglicêmica, antigiardial e antinociceptiva, como já mencionado. O fracionamento das folhas de W. ferrugínea ainda permitiu o isolamento de canferol-3-O-β-glicopiranosídeo, que apresenta atividade antiproliferativa moderada e atividade antioxidante e atividade antibacteriana, respectivamente, como citado anteriormente. A partir do caule de W. ferrugínea foi possível isolar o dipeptídeo auranamida, que já foi identificado em outras espécies vegetais e também em micro-organismos, porém, inédito para o gênero Waltheria.

A reação de saponificação/esterificação dos extratos permitiu a identificação de 31 compostos via CG/MS, sendo 21 insaponificáveis e 10 saponificáveis, com destaque para o fitol e p-hidroxifenilactato, ambos majoritários na fração insaponificável para as quatro espécies estudadas, onde o primeiro apresenta boa atividade antitumoral e antinflamatória relatadas (HARADA, 2002; SILVA et al. 2014). Além do hidroxitolueno butilado que foi identificado pela primeira vez em Waltheria, e apresenta atividade antioxidante, e 4-metil hexadecanoato e 2-benzamido-3- fenilpropanoato, sendo ambos inéditos para a família.

Os extratos estudados apresentaram atividade antioxidante significativa, com destaque para o extrato das folhas de W. cinerescens, que apresentou CI50 = 0.06963

± 0.00154ug/mL, sendo, portanto, o que apresentou melhor resultado. O estudo preliminar de toxidade frente ao microcrustáceo A. salina permitiu avaliar os extratos

testados como atóxicos, isso corrobora para continuidade do uso da douradinha do campo (W. douradinha) na medicina popular como vem sendo comumente utilizada.

REFERÊNCIAS

AGÊNCIA EMBRAPA DE INFORMAÇÃO TECNOLÓGICA. Espécies arbóreas

brasileiras. Disponível em:

<http://www.agencia.cnptia.embrapa.br/gestor/especies_arboreas_brasileiras/arvore/ CONT000fu1ekyj602wyiv807nyi6s9rqihfq.html >. Acesso em: 29 de agosto de 2017.

AHMED, Z., KAZMI, S. N. and MALIK, A., New pentacyclic triterpene from Abutilon pakistanicum. Journal of Natural Products , 53, 5, 1342-1344, 1990.

AHMED, B.; AL-HOWIRINY, T. A.; MOSSA, J. S.; EL TAHIR, K. E. H.; Isolation, Antihypertensive Activity and Structure—Activity Relationship of Flavonoids from Three Medicinal Plants. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 44 ,2, 400-404, 2005.

ALI, B. H., MOUSA, H. M. and EI-MOUGY, S. The effect of a water extract and anthocyanins of Hibiscus sabdariffa L. on paracetamol-induced hepatoxicity in rats. Phytother Res 17: 56–59, 2003.

AL-OQAIL, M., HASSAN, W. H. B., AHMAD, M. S. and AL-REHAILY, A. J., Phytochemical and biological studies of Solanum schimperianum Hochst. Saudi Pharmaceutical Journal, 20: 371-379, 2012.

Barbosa, E., Calzada, F., Campos, R., 2007. J. Ethnopharmacol. 109 (3), 552–554.

BERGER, M. M.,Can oxidative damage be treated nutritionally?. Clin Nutr.;24(2):172- 83, 2005.

BONOMINI, F; RODELLA, L. F.; REZZANI, R., Metabolic syndrome, aging and involvement of oxidative stress. Aging Dis.;6(2):109-20, 2015.

BORGUINI, R. G. Avaliação do potencial antioxidante e algumas características do tomate (Lycopersiconesculentum) orgânico em comparação ao convencional. 2006. 178 f. Tese (Doutorado em Saúde Pública)-Faculdade de Saúde Pública, Universidade de São Paulo, São Paulo, 2006.

BRANDAO, F. M.; MACEDO, G. A. R.; LACA-BUENDIA, J. P.; Plantas daninhas com possibilidades de forrageiras para bovinos em condições de cerrado. Planta daninha., v. 7, nº1, 41-48, 1984.

CARPENTER, R.C.; SOTHEESWARAN, S.; SULTANBAWA, U.S. 13C NMR studies of some lupane and taraxerane triterpenes. Organic Magnetic Resonance. 14, 6, 462- 465, 1980.

CHEN, T.Y., HUANG, S. K. H., LEE, C. J., TSAI, P. W. and WANG, C. C. Antinociceptive and anti-inflammatory effects of zerumbone against mono- iodoacetate-induced arthritis. Int J Mol Sci. 17:249–256, 2016.

CORRÊA, M. P. Dicionário das plantas úteis do Brasil e das exóticas cultivadas. Ministério da Agricultura, Rio de Janeiro, v. 2, p. 541, 1931

COSTA, D. A ; CAVALCANTI, A. C. ; SILVA, D. A. E. ; CAVALCANTE, J. M. S.;MEDEIROS, M. A. A; LIMA, J. T. ; SILVA, B. A. ; AGRA, M. F; SOUZA, M. F. V. Chemical constituents from Bakeridesia pickelii (H. Monteiro) (Malvaceae) and the relaxant activity of kaempferol-3-O-β-D-(6´´-E-p-coumaroyl) glucopyranoside on guinea-pig ileum. Química nova, 30, 4, 901-903, maio 2007.

CRETTON, S.; BREANT L.; POURREZ L.; AMBUEHL C.; MARCOURT L.; EBRAHIMI S.N.; HAMBURGER M.; PEROZZO R.; KARIMOU S.; KAISER M.; CUENDET M.; CHRISTEN P.; Antitrypanosomal quinoline alkaloids from the roots of Waltheria indica, Journal of Natural Products, 77, 10, 2304-2311, Outubro 2014.

CRETTON S, BRÉANT L, POURREZ L, AMBUEHL C, PEROZZO R, MARCOURT L, KAISER M, CUENDET M, CHRISTEN P. Chemical constituents from Waltheria indica exert in vitro activity against Trypanosoma brucei and T. cruzi. Fitoterapia, 105, 55-60, Junho 2015.

CRETTON, S., DORSAZ, S., AZZOLLINI, A., FAVRE-GODAL, Q., MARCOURT, L., EBRAHIMI, S. N., VOINESCO, F., MICHELLOD, M., SANGLARD, D., GINDRO, K., WOLFENDER, J., CUENDET, M, and CHRISTEN, P. Antifungal Quinoline Alkaloids from Waltheria indica, Journal of Natural Products, 79, 2, 300-307, Fevereiro 2016.

FERREIRA, N. C. F.; Estudo fitoquimico de Waltheria ferrugínea, 2014, 96. Dissertação de mestrado- UFRN/Instituto de química, Natal-RN, 2014.

FERREYRA, M.L. F.; RIUS, S. P. AND CASATI, P.; Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications, Plant Science. 3, 222, Agosto de 2012. doi: 10.3389/fpls.2012.00222

FOGLIO, M.A.; QUEIROGA, C. L.; SOUSA, I. M.O.; RODRIGUES, R. A. F. Plantas Medicinais como Fonte de Recursos Terapêuticos: Um Modelo Multidisciplinar. MultiCiência: Construindo a História dos Produtos Naturais. 7, 2006.

FUMAGALI, E., GONÇALVES, R. A. C., MACHADO, M. F. P. S., VIDOTI, J. and

OLIVEIRA, A. J. B. Produção de metabólitos secundários em cultura de células e tecidos de plantas: o exemplo dos gêneros Tabernaemontana e Aspidosperma Revista Brasileira de Farmacognosia, 18, 4, Dezembro de 2008.

GIULIETTI, A. M.; HARLEY, R. M.; QUEIROZ , L. P.; WANDERLEY, M. G. L.; BERG, C. V. D.; Biodiversidade e conservação das plantas no Brasil. Megadiversidade, Volume 1, nº 1, 2005.

GRESSLER, V.; STUKER, C. Z.; DIAS, G. O. C, et al, Quinolone alkaloids from Waltheria douradinha, Phytochemistry, 69, 4, 994-999 Fevereiro 2008.

HARBORNE, J.B. Classes and functions of secondary products, Chemicals from plants, perspectives on secondary plant products. 1-25, 1999.

HASSAN, B. A.R. Medicinal Plants (Importance and Uses), Pharmaceutica Analytica Acta, 3, 10, Dezembro 2012.

HAMED, M. M., REFAHY, L.A., ABDEL-AZIZ, M. S., Assessing the bioactivity and antioxidative properties of some compounds isolated from abutilon hirtum (lam)., Asian jornal of pharmaceutical and clinical research, 10, 3, 333-340, Março 2017.

KLEIN, T.; LONGHINi, R.; BRUSCHI, M. L.; MELLO, J. C. P.; Fitoterápicos: um mercado promissor. Revista Ciência Farmacológica Básica Aplicada. 2009, 30(3):241- 248.

KOBAISY, M., TELLEZ, M. R., WEBBER, C. L., DAYAN, F. E., SCHRADER, K. K. and WEDGE, D. E. Phytotoxic and fungitoxic activities of the essential oil of kenaf (Hibiscus cannabi-nus L.) leaves and its composition. J. Agric Food Chem 49: 3768–3771, 2001.

KRISHNA, S. G.; SUDARSANAM, G., Cytotoxicity of chloroform extract of Waltheria indica l. leaf. International Journal of Ayurveda and Pharma Research, 3, 11, 2015.

LI, X.; ZHANG, Y.; WANG, C. and WANG, Q. Synthesis and antiproliferative activities of aminoalkylated polymethoxyflavonoid derivatives. Natural Product Research (2017).

LORENZI, H; MATOS, F.J. A. Plantas Medicinais no Brasil – Nativas e Exóticas., Instituto Plantarum de Estudos da Flora LTDA, p. 469-470, 2002.

MAHESWARA,M., RAO,K.Y., RA,V.M. and RAO,C.V., .Antibacterial activity of acylated flavonol glycoside from Waltheria indica. Asian Journal of Chemistry.18, 2761–2765, 2006.

MARTINS, E. R.; CASTRO, D. M.; CASTELLANI, D. C.; DIAS, J. E.; Plantas medicinais. Viçosa/MG, Ed. UFV, 5, 15-19, 2003.

MATTIETTO, R. A.; LOPES, A. S.; MENEZES, H. C., Caracterização física e físico- química dos frutos da cajazeira (Spondias mombin L.) e de suas polpas obtidas por dois tipos de extractor. Revista Brasileira de Fruticultura, 32, 4, 1089-1097, Dezembro 2010.

McLAUGHLIN, J. L.; CHANG, C-J. and SMITH, D. L; In Human Medicinal Agents from Plants, Kinghorn, A. D. & Balandrin, M. F., eds., Symposium Series No . 534, American Chemical Society, Washington, D.C. 1993, p. 112-137.

McLAUGHLIN, J. L. and ROGERS, L. L., 1988. The use of biological assays to evaluate botanicals. Drug Information Journal, vol. 32, p. 513-524.

MONTEILLIER, A.; CRETTON, S.; CICLET, O.; MARCOURT, L.; EBRAHIMI, S. N.; CHRISTEN, P.; CUENDET, M., Cancer chemopreventive activity of compounds isolated from Waltheria indica, Journal of Ethnopharmacology, 203, 214-225, Março 2017.

MOREIRA, F.; Plantas que curam: Cuide da sua saúde através da natureza. São Paulo, Ed. Hemus LTDA, 5, 183, 1996.

MUNDO, J.; VILLEDA-HERNANDEZ, J.; HERRERA-RUIZ, M.; GUTIERREZ, M. C.; ARELLANO-GARCIA, J.; LEON-RIVERA, I.; PEREA-ARANGO, I., Neuropharmacological and neuroprotective activities of some metabolites produced by

cell suspension culture of Waltheria americana Linn. Biomedicine & Pharmacotherapy, 94, 129-139 Julho 2017.

MOSTARDEIRO, C. P., MOSTARDEIRO, M. A., MOREL, A. F., OLIVEIRA, R. M., MACHADO, A. K., LEDUR, P., CODONÁ, F.C., DA SILVA, U. F. e MÂNICA DA CRUZ, I. B.; The Pavonia xanthogloea (Ekman, Malvaceae): Phenolic compounds quantification, anti-oxidant and cytotoxic effect on human lymphocytes cells. Pharmacognosy Magazine, 10, 39, 630-638, 2014.

NEGRI, G., SANTI, D. e TABACH, R., Flavonol glycosides found in hydroethanolic extracts from Tilia cordata, a species utilized as ansiolytics. Rev. Bras. Pl. Med., Campinas, 15, 2, 217-224, 2013.

ORHAN, N., ASLAN, M., HOSBAS, S., DELIORMAN, O.D., 2009. Phcog. Mag. 5, 309– 315.

PAÏS, M., MAINIL,J. and GOUTAREL,R., The adouetins X, Y and Z, alkaloids of Waltheria americanan L. (Sterculia). Annales Pharmaceutiques Françaises. 21,139– 146, Fevereiro de 1963.

PAÏS, M., MARCHAND, J., JARREAU, F.X. and GOUTAREL, R. Reptide alkaloids. V. Structures of adouetines X,Y,Y1, and Z, the alkaloids of Waltheria americana L. (Sterculiaceae). Bull Soc Chim Fr., 1145–1148, Março de 1968.

PANCHE, N., DIWAN, A. D., AND CHANDRA, S. R. Flavonoids: an overview. Journal of Nutritional Science. 5, 47, Dezembro 2016.

PATTERSON, J. M.; BURKA, L. T. .The stereochemistry of the thermally induced isomerization of N-substituted pyrroles. Journal of the American Chemical Society, 88(15), 3671-3672, 1966.

PETRUS, A.J.A.,Polyphenolic Components of. Waltheria indica. Fitoterapia.61, 371. 1990.

PAULA, V. F. and CRUZ, M. P., Chemical constituents of Bombacopsis glabra (Bombacaceae). Quimíca Nova, 29, 213–215, 2006.

QADER , S. W. and AWAD ,H. M. Evaluation of Antioxidant, Antimicrobial and Cytotoxicity of Alcea kurdica Alef, 7, 3. 205-209, Setembro de 2014.

RAGASA, C.Y., CRUZ,C.A., CHIONG,I.D., TADA,M. and RIDEOUT,J.A. Antifungal flavonoidsfrom WaltheriaAmericana. PhilippineJournalofScience126, 243–250, 1997.

RAJABI, S., RAMAZANI, A., HAMIDI, M., E NAJI, T., Artemia salina as a model organismo in toxicity assessment of nanoparticles. Journal of Pharmaceutical Sciences (2015).

RAMAKRISHNA, A., RAVISHANKAR, G. A., Influence of abiotic stress signals on secondary metabolites in plants. Plant Signal Behav. 1; 6(11): 1720–1731, Novembro de 2011.

RAO, Y.K., FANG, S-H. and TZENG, Y-M., Inhibitory effects of the flavonoids isolated from Waltheria indica on the production of NO, TNFα and IL-12 in activated macrophages. Biological & Pharmaceutical Bulletin28, 912–915, 2005.

SAHOO, N,; MANCHIKANT, P.; DEY, S.. Herbal drugs: Standards and regulation. Fitoterapia, 81, 6, 462-471, Setembro 2010.

SALA, A., RECIO, M.C., SCHINELLA, G.R., MANEZ, S., GINER, R.M., CERDA- NICOLAS, M. AND RIOS, J.L., Assessment of the anti-inflammatory activity and free radical scavenger activity of tiliroside. Eur. J. Pharmacol., 461: 53-61, 2003.

SANTOS JÚNIOR, H. M.; TIRELLI, A.A.; CARVALHO, H. W. P.; OLIVEIRA, D. F.; PRADO, N. R. T; CAMPOS,V. P. Purificação do flavonóide trans-tilirosídeo do extrato metanólico das folhas de Gochnatia barrosii Cabrera (asteraceae) e avaliação da sua atividade nematicida. Ciência e Agrotecnologia, 34, 5, 1224-1231, 2010.

SAUNDERS, J. G., Sterculiaceae pf Paraguay. II. Waltheria. Bonplandia 16(1-2), 143- 180, 2007.

SHARMA, P. V.; AHMAD, Z. A.; Two sesquiterpene lactones from Abutilon indicum. Phytochemistry, 28, 3525, 1989

SINGH R.. Medicinal Plants: A Review. Journal of Plant Sciences. Medicinal Plants. 3, 1-150-55, Janeiro 2015.

SOUSA, C. M. M., SILVA, H. R., VIEIRA-JUNIOR, G. M., AYRES, M. C. C., COSTA, C. L. S., ARAUJO, D. S., CAVALCANTE, L. C. D., BARROS, E. D. S., ARAUJO, P. B. M., BRANDAO, M. S., CHAVES, M. H. Fenóis totais e atividade antioxidante de cinco plantas medicinais, Química nova, 30, 351-355, Abril 2007.

SOUZA, V. C.; LORENZI H., Botânica Sistemática: Guia ilustrado das famílias de Fanerógamas nativas e exóticas no Brasil, baseado no APG III, 2012.

TEIXEIRA, J.; GASPAR, A; GARRIDO, E.; GARRIDO, J. E BORGES, F., Hydroxycinnamic Acid Antioxidants: An Electrochemical Overview. BioMed Research International, 2013.

TELES, Y.C.F.; HORTA, C.C.R.; AGRA, M.F.;SIHERI, W.; BOYD, M. IGOLI, J.O.; GRAY, A.I.; SOUZA, M.F.V., Molecules, 2015, 20, 20161-20172.

TOMAZZONI, M. I.; NEGRELLE, R. R. B.; CENTA, M. L.Fitoterapia popular : A busca Instrumental Enquanto prática Terapêutica. Texto Completo Enfermagem, 1, 1, 115- 121, 2006.

TSCHESCHE, R.; KAUSSMAN, E.U. The Alkaloids. Academic Press, 15, p. 165-205, 1975.

VASUDEVA, N. & SHARMA,S. K. Biologically Active Compounds from the Genus Hibiscus. Pharmaceutical Biology, 46:3, 145-153, 2008. DOI: 10.1080/13880200701575320

VEERAMANI, P.; ALAGUMANIVASAGAM, G., In-vitro antioxidant activities of ethanolic extract of whole plant of Waltheria indica (Linn.), Der Pharmacia Lettre 8, 2, 299-302 2016.

WANG, C., JIA, H., ZHU, L., ZHANG, H., WANG, Y., Toxicity of α-Fe2O3 nanoparticles to Artemia salina cysts and three stages of larvae. Sci Total Environ. 2017 Nov 15;598:847-855.

WANG, H., YANG, Y., LIN, L., ZHOU, W., LIU, M., CHENG, K. e WANG, W.

Engineering Saccharomyces cerevisiae with the deletion of endogenous glucosidases for the production of flavonoid glucosides. Microb Cell Fact. 4;15(1):134, Agosto de 2016.

WU, P. L., LIN, F. W., WU, T. S., KUOH, C. S., LEE, K. H., & LEE, S. J.; Cytotoxic and anti-HIV principles from the rhizomes of Begonia nantoensis. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 52(3), 345-349, 2004.

WU, Q., LI, P. C., ZHANG, H. J., FENG, C. Y., LI, S. S., YIN, D. D., TIAN, J., XU, W. Z. E WANG, L.S., Relationship between the flavonoid composition and flower colour variation in Victoria. Plant Biology 20 (2018) 674–681.

XINA, Z., MAA, S., RENA, D., LIUA,, W., HANA, B., ZHANGD, Y., XIAOC, J., YIA, L., DENGB, B., UPLC–Orbitrap–MS/MS combined with chemometrics establishes

variations in chemical components in green tea from Yunnan and Hunan origins. Food Chemistry, 266, 15, 534-544, 2018.

YAN, W., HAN, Q., GUO, P., WANG, C e ZHANG, Z. Simultaneous detection of flavonoids, phenolic acids and alkaloids in abri herba and abri mollis herba using liquid chromatography tandem mass spectrometry. Phytochem. Anal. 2016, 27, 50–56

ZAKIZADEH, M. , NABAVI, S. F. , NABAVI, S. M. and EBRAHIMZADEH, M. A. In vitro antioxidant activity of flower, seed and leaves of Alcea hyrcana Grossh. European Review for Medical and Pharmacological Sciences. 15(4):406-412, Abril de 2011.

ZHANG, T. T., WANG, M., YANG, L., JIANG, J. G., ZHAO, J. W., & ZHU, W.; Flavonoid glycosides from Rubus chingii Hu fruits display anti-inflammatory activity through suppressing MAPKs activation in macrophages. Journal of Functional Foods, 18, 235- 243, 2015.

ZONGO, F., RIBUOT, C., BOUMENDJEL, A., GUISSOU, I., Botany, traditional uses, phytochemistry and pharmacology of Waltheria indica L. (syn. Waltheria americana): A review, Journal of Ethnopharmacology 148, 1, 14-26, Abril 2013.

WANG, H., YANG, Y., LIN, L., ZHOU, W., LIU, M., CHENG, K. and WANG, W. Engineering Saccharomyces cerevisiae with the deletion of endogenous glucosidases for the production of flavonoid glucosides. Microb Cell Fact. 4;15(1):134, Agosto de 2016.

WU, P., LIN, F., WU, T., KUOH, C., LEE, K. e LEE, S. , Cytotoxic and Anti-HIV Principles from the Rhizomes of Begonia nantoensis. Chem. Pharm. Bull. 52(3) 345— 349, 2004.

Dans le document Programmable Flash (Page 37-42)