Corrigé Corrigé

(1)

L.M.D : 2^ème année ST 2015-2016 Nadia BOULEKRAS

Corrigé

Corrigé Corrigé

Corrigé du Rattrapage du Rattrapage du Rattrapage du Rattrapage I I I I en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique (90 mn) Cheating won't get you anywhere in life.

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T T

T The key to getting ahead is getting started he key to getting ahead is getting started he key to getting ahead is getting started he key to getting ahead is getting started

Nommer la molécule suivante, en justifiant votre réponse :

OH OH

a

c b

d

H

R

H

1 2

3 4

R

H devant

R

a

b c

H^d

* * *

(2R, 3R, 4R) (3,6)-diméthyl hepta-2,4-diol

Donner les formules topologiques des molécules suivantes, en justifiant vos réponses:

CH₃

A

HO¹

3 2

4

(3R) 3-methyl 3-hexanol

Groupement le plus faible devant

1

3 2

4

S

H devant Cl H

B

OH

O

Acide (4S, 2E) 4-chloro 3-éthyl pent-2-ènoique

(2)

Des 3 molécules suivantes, laquelle a la configuration S ? Justifiez vos réponses.

H devant H₂C=CH

H Br

A

*

CH₂CH₂CH₂CH₃

H H₃C

CH(CH₃)₂

B

*

1

2 1 3 2

3

4 4

R

H₃C

R

*

^H

CH₂NH₂ OH

HO HO

C

1

3 2

R

4

Remarque : les 3 molécules ont la configuration R.

Quelle relation d’isomérie (identiques, différents, isomères de constitution, énantiomères, diastéréoisomères) existe-t-il pour chaque paire de molécules ?

N NH

C₂H₅OOC H₃C

H COOH H H

O

N NH

C₂H₅OOC H

HOOC H CH₃ H

O

*

* *

S S S

R S R

H devant

Diastéréoisomères H devant

(3)

H

₃

C

H

O O

(H

₃

C)

₂

N

CH

₃

O H

O

N(CH

₃

)

₂

2R, 3R

1

3 2 2 3

2

3

4

2S, 3S

1 2 3

4 1

2 3

4 4

3

2 1

Enantiomères

N O

O

N H

O H

O N

O O

N

H

O H

O

Enantiomères

* *

R

^{H devant}

S

1 2 4 3

H devant