Corrigé Corrigé

L.M.D : 2^ème année ST 2015-2016 Nadia BOULEKRAS

Corrigé

Corrigé Corrigé

Corrigé de l’Examen Final de l’Examen Final de l’Examen Final de l’Examen Final en en en en Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique Chimie Organique (90 mn) Cheating won't get you anywhere in life.

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T T

T The key to getting ahead is getting started he key to getting ahead is getting started he key to getting ahead is getting started he key to getting ahead is getting started

Nommer les molécules suivantes, en précisant les configurations:

1 2

3 4

H

S

Br

*

*

H 1

2 4 3

R

H devant

Z

(3S, 5R, 1Z) 3-bromo 5-isopropyl cyclohexène

(3Z, 5Z, 8E) 5,8-diéthyl 4,7,7,9-tétraméthyl dodéc-3,5,8-triène

11 10 9

8 7

6

4 3 2

Z

Z E

1 12

5

Quelle relation d’isomérie existe-t-il pour chaque paire de molécules ? O

HO O

O

Composés différents

L.M.D : 2^ème année ST 2015-2016 Nadia BOULEKRAS

Remarque : les 2 molécules ont des formules brutes différents ; C₉H₁₈O₂ pour la 1^ère et C8H16O2 pour la seconde. Ce ne sont donc pas des isomères.

N N O

OH

O

H₃C

H

S H

N

N O

OH O

H₃C

H

S

H

* R

* R

Identiques

La molécule représentée ci-dessous est un agent anti-inflammatoire.

Combien de stéréoisomères, cette molécule possède-t-elle?

O

N N

O H

HO

N

* *

La molécule comporte 2 carbones asymétriques (2C*) : il y a, donc, 4 stéréoisomères possibles.

L.M.D : 2^ème année ST 2015-2016 Nadia BOULEKRAS Quelle structure est différente des 3 autres ? Justifiez vos réponses.

*

1

2 3

4

R

H devant Br

H CH₃ CH₃CH₂

A

Br

CH₃CH₂ H₃C

H

B

*

1

2

3 4

R

CH₂CH₃ Br

CH₃

H

C

*

1

2 3

4

R

H devant

S

Br

CH₂CH₃ H₃C

H

D

*

1

2 3

4 H devant

Remarque : la structure D est différente des 3 autres structures : sa configuration est différente.