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TP Orga 5
Estérification de Fischer
Tube décanteur de Dean-Stark + Séchage d’un liquide + Evaporateur rotatif + Distillation + Indice de réfraction
La blouse et les lunettes de protection seront portées pendant toute la durée de la séance.
1. Présentation de la synthèse
L’équation de la réaction est la suivante :
OH O
O
H O
O
+
APTS+
H2OCyclohexane
Il s’agit d’une estérification dont le rendement est amélioré par le dispositif de Dean-Stark. Ce dispositif utilise un montage à reflux dont le réfrigérant est décalé. Associé à un tube collecteur, il permet de réaliser une distillation hétéroazéotropique.
Phrases de sécurité associées aux substances utilisées dans ce TP :
EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
3-méthylbutan-1-ol
Liquide et vapeurs inflammables.
Provoque une irritation cutanée et une sévère irritation des yeux.
Nocif par inhalation, peut irriter les voies respiratoires.
Tenir à l’écart de la chaleur et de toute source d’inflammation.
Éviter de respirer les vapeurs.
Porter un équipement de protection des yeux/ du visage.
Cyclohexane
Liquide et vapeurs très inflammables.
Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires.
Provoque une irritation cutanée.
Peut provoquer somnolence ou vertiges.
Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme.
Tenir à l’écart de la chaleur et de toute source d’inflammation.
Éviter de respirer les vapeurs.
EN CAS D'INGESTION: Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON.
NE PAS faire vomir.
Éliminer vers une installation d'élimination des déchets agréée.
Acide acétique
Liquide et vapeurs inflammables.
Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves Porter des gants de protection et des lunettes.
APTS
Peut être corrosif pour les métaux.
Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves.
Peut irriter les voies respiratoires.
Ne pas respirer les poussières. Porter des gants de protection et des lunettes.
EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux) : Rincer à l’eau.
EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON.
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2. Attentes concernant le compte-rendu
❑ Présenter la démarche mise en place pour former et isoler le produit final sous forme de tableau :
Etape du protocole Rôle/But
❑ Déterminer le rendement de votre synthèse.
❑ Analyser la pureté finale du produit synthétisé.
3. Manipulation
En complément des fiches techniques du cahier de TP, sur le site internet :
Extraction liquide-liquide
Distillation fractionnée
Hydrodistillation
❑ Dans un ballon de 250 mL et muni d’un tube décanteur gradué (appareil de Dean et Stark) auquel a été fixé un réfrigérant, introduire successivement :
- 27 mL d’alcool isoamylique ou 3-méthylbutan-1-ol, - 20 mL d’acide acétique glacial,
- 30 mL de cyclohexane,
- 0,5 g d’acide paratoluènesulfonique.
❑ Remplir le tube décanteur de cyclohexane jusqu’à sa partie supérieure puis porter le mélange à reflux.
❑ Quand l’estérification est terminée, refroidir le ballon puis verser son contenu dans une ampoule à décanter.
❑ Laver la phase organique à l’eau jusqu’à neutralité.
Investigation :
Proposer au professeur un protocole pour isoler l’ester des autres composés présents et le purifier.
4. Contrôle de pureté du produit synthétisé
Comme le produit obtenu est liquide, les analyses suivantes sont attendues : o Température d’ébullition à la pression atmosphérique de l’ester, o Indice de réfraction à la température mesurée,
o Spectre IR (si assez de temps)
5. En fin de séance
❑ Evacuation des liquides organiques dans la poubelle à solvants adaptée.
❑ La paillasse doit être lavée et remise comme vous l’avez trouvée en arrivant.
❑ Lavez-vous les mains !
