Chapitre 3 : Les glucides

Chimie / Thème : Les molécules organiques dans le domaine de la santé

Chapitre 3 : Les glucides 1/ Classement des glucides

Les glucides sont une famille de molécules organiques à base d'atomes de carbone C, oxygène O et hydrogène H. Leur formule générale est Cx(H2O)y .

Ils comportent toujours :

 plusieurs groupes hydroxyle (-OH), c’est-à-dire plusieurs fonctions alcools.

 un groupe carbonyle (-C=O) donc

 soit une fonction aldéhyde

 soit une fonction cétone.

Ils se répartissent en 2 sous-familles.

A/ Les oses (ou monosaccharides ou ‘sucres rapides’)

Ce sont des sucres simples, directement utilisés par l'organisme et non hydrolysables.

 Appelés aldoses s'ils ont une fonction aldéhyde.

 Appelés cétoses s'ils ont une fonction cétone.

Entourer : -en rouge le groupe carbonyle.

-en vert les groupes correspondant à un alcool secondaire.

-en bleu les groupes qui correspondent à un alcool primaire.

-Indiquer s’il s’agit d’un aldose ou d’une cétose

ALDOSE ALDOSE CETOSE

C H O

R' R C

O R' R C

O

C H O

B/ Les osides (ou polysaccharides ou ‘sucres lents’)

Ce sont des sucres complexes qui ne sont pas assimilables directement par l’organisme. Ce sont des polymères (très grandes molécules), formés de plusieurs oses assemblés.

Ces osides peuvent être « cassés » ou « lysés » par l’organisme : ils sont hydrolysables.

On peut distinguer :

De petits osides appelés HOLOSIDES : constitués de quelques oses (1 à 10).

Exemples :

Sucrose ou saccharose Lactose

Diholoside formé par le glucose et le fructose Diholoside composé de galactose et de glucose

 De gros osides appelés POLYHOSIDES : constitués de centaines voire milliers d’oses (100 à 100 000). Ce sont en général des dérivés de l’amidon.

Exemples : Le plus connu est l’amidon, constitué d’un mélange d’environ 20 % d’amylose et 80 % d’amylopectine.

Amylose Amylopectine

600 à 1000 molécules de glucose 10 000 à 100 000 molécules de glucose

3/ Transformation du lactose

La transformation entre le lactose (de formule brute C12H22O12 ) avec l’eau en milieu acide s’appelle une hydrolyse. Elle est soit enzymatique ou chimique.

 L’hydrolyse enzymatique se fait en présence d’une enzyme spécifique, la lactase (sécrétée par les bactéries lactiques), qui coupe les liaisons entre les 2 oses :

lactase

C12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6

Lactose glucose galactose

 L’hydrolyse chimique se fait par ajout d’un acide fort (acide chlorhydrique par exemple)

Chauffage + acide chlorhydrique

C12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6

Lactose glucose galactose

 La fermentation lactique

De plus, sous l’influence d’enzymes produites par des bactéries lactiques (streptococcus thermophilus et lactobacillus bulgarius par exemple), le glucose produit par l’hydrolyse du lactose, se transforme en milieu anaérobie en acide lactique.

Hydrolyse

LACTOSE = GLUCOSE puis

Enzyme + bactéries

C6H12O6 = 2

glucose acide lactique Les bactéries se multiplient, la quantité d’acide lactique

augmente, le pH diminue, l’acidité augmente de plus en plus.

A pH = 4,6, les caséines précipitent et le lait CAILLE !

Remarque : Le glucose et le galactose ont la même formule brute mais une formule semi- développée différente, ce sont des isomères

4/ Solubilité des glucides dans l’eau

A/ Solubilité

Tous les glucides sont solubles dans l’eau, mais dans des proportions différentes.

La solubilité massique est la masse maximale de glucides que l’on peut dissoudre dans un litre d’eau.

S

=

On peut aussi définir une solubilité molaire :

S

=

Remarque : La solubilité dépend de la température : elle augmente quand la température augmente.

B/ Préparation des solutions

Il existe 2 méthodes pour préparer des solutions :

 La dissolution : On pèse le soluté sur une balance et on le dissout dans l’eau.

 La dilution : A partir d’une solution MERE concentrée, on prépare une solution FILLE moins concentrée en ajoutant de l’eau (dilution).

Masse maximale en g Volume en L

Solubilité

massique en g.L^-1

Quantité de matière maximale en mol

Volume en L Solubilité molaire

en mol.L^-1

Définition : La concentration massique d'un soluté est la masse de soluté présente dans un litre de solution.

c = m

V ou

m = c x V

m : masse de soluté en grammes (g) V : volume de la solution en litres (L) c : concentration massique en g.L^-1

Les chimistes raisonnent BEAUCOUP plus souvent en mol d’entités par litre.

La concentration molaire

C,

n

C = n

V ou n = C x V

c = C x M

C = c M

C : en mol.L^-1 c : en g.L^-1 M : g.mol^-1

Exemple : Préparer par dissolution un volume V = 50,0 mL d’une solution de saccharose C12H22O11 de concentration molaire C = 2,00 x 10^-1 mol.L^-1 = 0,200 mol.L^-1

Données : M(C)= 12,0 g.mol^-1 ; M(H)= 1,00 g.mol^-1 ; M(O) = 16,0 g.mol^-1

Il faut trouver la masse m à peser.

1^ère méthode : en utilisant les relations M(C12H22O11)= 342 g.mol^-1

c = C x M = 0,200 x 342 = 68,4 g.L^-1 m = c x V = 68,4 x 0,0500 = 3,42 g

2^ème méthode : en utilisant les relations n = C x V = 0,200 x 0,0500 = 0,0100 mol Donc m = n x M = 0,0100 x 342 = 3,42 g

Formules à retenir : m = c x V

c = C x M n = C x V m = n x M c = C x M

m = c x V

m = n x M n = C x V

Exemple : Préparer par dilution d’une solution MERE de glucose C6H12O6 une solution FILLE :

On part du principe de conservation : la quantité de matière de glucose C6H12O6 contenue dans le prélèvement de solution mère sera égale à la quantité de matière de glucose C6H12O6 dans la solution FILLE

n

= n

C

x

= C

x V

Il faut trouver le volume Vmère à prélever

1^ère méthode : en utilisant le facteur de dilution f = ^{𝐶 è𝑟𝑒}_{𝐶𝑓𝑖𝑙𝑙} = _0,0075^0,300= 40 fois

Vmère prélevé

=

2^ème méthode : en utilisant la relation de la dilution

C

x

= C

x V

CMERE

= 0,0075 𝑥 200

0,300 = 5,00 mL

En plus … Quelle est la concentration massique de cette solution ? c = C x M = 0,30 x M(FeCl3) = 0,300 x 162,3 = 48 g .L^-1

Formulaire

n = m

M  Quantité de matière pour solide, liquide et gaz C = n

V  Concentration molaire

c = C x M  Relation entre concentration massique et molaire

c = m

V  concentration massique

c

x V

= c

x V

f = C

C

 facteur de dilution et _V

=

𝑓

Formules à retenir :

CMERE x VMERE PRELEVE = CFILLE x VFILLE

VMERE PRELEVE = CFILLE x VFILLE

C_MERE

f = CMERE

C_FILLE MERE

CMERE = 0,300 mol.L^-1 Vmère prélevé = ? mL

FILLE

CFILLE = 0,0075 mol.L^-1

VFILLE = 200,0 mL

Nous cherchons toujours le volume de solution MERE à

prélever VMERE PRELEVE

? ?

C/ Pourquoi les glucides sont-ils plus ou moins solubles dans l’eau ? L’eau est un solvant polaire. Pourquoi ?

Dans une liaison O-H, les électrons sont attirés vers l’oxygène ; il existe donc :

 une petite charge électrique négative notée δ- sur O

 et une petite charge électrique positive notée δ+ sur H.

On dit que la liaison est polarisée :

Molécule d’eau Glucide

Entre les molécules d’eau, il existe des liaisons intermoléculaires appelées liaisons hydrogènes que l’on représente en pointillés.

Les glucides possèdent tous des liaisons O-H : ainsi l’oxygène des glucides et l’hydrogène de l’eau s’attirent car leurs charges sont de signe opposé. Il se forme des liaisons hydrogènes

Plus un composé est capable de faire des liaisons hydrogène, plus il est soluble dans l’eau. C’est le cas des glucides qui possèdent plusieurs liaisons O-H.

Rappel : une espèce soluble dans l’eau est dite hydrosoluble.

Une espèce insoluble dans l’eau est dite liposoluble.

Remarque : il y a aussi des liaisons hydrogène entre les glucides.

Pour des raisons de clarté, une seule liaison hydrogène a été représentée entre le glucide et l’eau

4/ Test caractéristique des aldéhydes et cétones Aldéhyde

Cétone

Test à la liqueur de Felhing à chaud : POSITIF

Un précipité rouge se forme Test à la liqueur de Felhing à chaud : NEGATIF Pas de précipité rouge brique

5/ Intérêt énergétique des glucides

L’être humain a besoin de produire de l’énergie pour :

 le maintien des fonctions vitales de l’organisme (la température, le rythme cardiaque, la respiration …)

 l’activité physique (contraction musculaire)

 la croissance et la réparation des tissus.

Cette énergie, il l’obtient des aliments et plus particulièrement des glucides, des lipides et des protéines.

L’énergie fournie par les aliments s’exprime en Joule (kJ) ou en calorie (kcal). Une calorie vaut 4,2 kJ.

Les besoins caloriques journaliers dépendent essentiellement du sexe, de l’âge et du niveau d’activité physique.

En cas de travail de faible intensité, l’apport énergétique journalier (AEJ) recommandé est de 2000kcal par jour chez la femme et de 2300 kcal par jour chez l’homme.

Pour les personnes effectuant des travaux lourds, la limite journalière se situe à 3100 kcal chez la femme et 3500 kcal chez l’homme.

Les aliments ont un apport énergétique très différent :

DOC 1 : Apports énergétiques des glucides, lipides et protides

Energie (kJ)

Energie (kcal)

1g de glucides 17 4

1g de protides 17 4

1g de lipides 38 9

DOC 2 : Apports énergétiques pour 100g d’aliments

Aliments pour 100g Glucides (g)

Lipides (g)

Protides (g)

Energie (kcal)

Pain 55 0.8 7 255

Riz 77 1.7 7.5 353

Orange 9 0.2 1 44

Haricot vert 7 0.2 2.4 40

Œuf de poule 0.6 012 13 160

Porc 0.25 25 16 290

Colin 0 2 17 90

Lait (entier) 4.8 3.9 3.5 68

Autre exemple :petit dejeuner belvita

67 15 7,9 445

DOC 3 : Lecture d’une étiquette de gâteau au chocolat Valeur énergétique 445 kcal

1869 kJ

128,5 kcal 540 kJ

Protéines 5,4 g 1,6 g

Glucides 45 g 13 g

Lipides 28 g 8,1 g

Doc 4 : Activité Dépense énergétique

métabolisme de base 120Kcal/h marche à pied 5 km/h 240 Kcal/h course à pied 14 km/h 700 Kcal/h

cyclisme 360 à 700 Kcal/h ski de fond 700 à 900 Kcal/h

natation 600 Kcal/h

C H

O R C R'

O

1/ Compléter les trois tableaux (sauf la case énergie pour le riz) en effectuant les calculs ou une recherche d’étiquette pour la dernière ligne du deuxième tableau.

2/ Quel est l’apport énergétique d’un morceau de sucre de 5g , contenant uniquement des glucides, exprimé en kcal ?

1 g apporte 4 kcal, donc 5 g apportent 20 kcal.

3/ Calculer l’apport énergétique de 100g de riz, exprimé en kcal. Quelle partie (exprimée en %) des AEJ cet apport représente-t-il pour une femme effectuant des travaux lourds ?

100 g de riz apportent 353 kcal. Sachant que la femme a besoin de 3100 kcal, % = 353/3100 = 11 % environ

4/ Chez les enfants de 5 ans l’AEJ recommandé doit être d’environ 1500 kcal. La part du goûter est d’environ 10% des AEJ. Un enfant peut-il manger le gâteau au chocolat de 29 g et boire une canette de coca-cola?

Le gâteau a une valeur énergétique de 128 kcal et la canette de 25 cL de 105 kcal : soit %AEJ = 233/1500 = 15,5 %. On est au dessus.

Plusieurs solutions : Boire de l’eau ou un coca-light à la place du cola sucré. Ou bien manger un fruit à la place du gâteau. Sinon, l’obésité peut s’installer progressivement

5/ Analysons un repas : 100 g de pain, 100 g de colin avec 200 g d’haricot verts et une orange de 100g en dessert.

Complète le tableau ci-dessous :

Masse de lipides Masse de glucides Masse de protides Energie du repas 0,8 + 2 + 0,4 + 0,2 = 3,4 g 55+77+9+0+14 = 155 g 7+7.5+1+2.4+17 = 19.5 g 3,4 x 9 + 155 x 4 + 19.5 x 4

= 728.6 kcal

6/ Pour un marathonien qui court à 14 km/h pendant 3 h, quelle est sa dépense énergétique sans compter le métabolisme de base ?

Il dépense 700 x 3 = 2100 kcal, sans le métabolisme de base.

7/ On lui conseille de boire une solution de glucose à 70 g/L, à raison de 1 L/h. Cette consommation de glucides couvrira-t-elle la dépense énergétique ?

En 3 h, il boit 3L, soit 210 g de sucre, soit 210 x 4 = 840 kcal. L’apport glucidique est insuffisant. C’est pour cela qu’avant la course, le marathonien mange, entre autre, des sucres lents ou sucres complexes (osides)

DOC 5 : Lecture d’une étiquette de canette de cola de 25 cL