Tables de données spectroscopiques Infra-rouge
http://webpeda.ac-montpellier.fr/wspc/ABCDORGA/Famille/Tp/TABLE%20IR.htm
Table des nombres d'onde des vibrations de valence et de déformation.
Liaison Nature Nombre d'onde (cm-1) Intensité*
O-H alcool libre Valence 3580-3670 F ; large
O-H alcool lié Valence 3200-3400 F ; large
N-H amine primaire 2 bandes Valence 3100-3500 m
amine secondaire: 1 bande
N-H amide Valence 3100-3500 F
Csp-H Valence 3300-3310 m ou f
Csp2-H Valence 3000-3100 m
Csp2-H aromatique Valence 3030-3080 m
Csp3H Valence 2800-3000 F
Csp2-H aldéhyde Valence 2750-2900 m ; 2 bandes
O-H acide carboxylique Valence 2500-3200 F à m ; large
CC CC Valence 2100-2250 f
CN Valence 2120-2260 F ou m
C=O
anhydride Valence 1700-1840 F ; 2 bandes
C=O chlorure d'acide Valence 1770-1820 F
C=O ester Valence 1700-1740 F
C=O aldéhyde et
cétone Valence 1650-1730 F
abaissement de 20 à 30cm-1 si conjugaison
C=O acide Valence 1680-l710 F
C=O amide Valence 1650-1700 F
C=C Valence 1625-1685 m
C=C aromatique Valence 1450-1600 variable; 3 ou 4 bandes
N=O Valence 1510-1580 et 1325-1365 F ; 2 bandes
N-H amine ou amide Déformation 1560-1640 F ou m
Csp3H Déformation 1415-1470 F
Csp3H (CH3) Déformation 1365-1385 F ; 2 bandes
C-O Valence 1050-1450 F
C-O alcool primaire Valence 1000-1075 variable
secondaire Valence 1075-1150 variable
tertiaire Valence 1100-1200 variable
phénol Valence 1180-1260 variable
C-N Valence 1020-1220 m
C-C Valence 1000-1250 F
C-F Valence 1000-1040 F
Csp2H de -HC=CH- (E) Déformation 950-1000 F
(Z) Déformation 650-770 m
Csp2-H aromatique rnonosubstitué Déformation 730-770 et 690-770 F; 2 bandes
Csp2-H aromatique o-disubstitué Déformation 735-770 F
m-disubstitué Déformation 750-810 et 680-725 F et m ; 2 bandes
p-disubstitué Déformation 800-860 F
C-CI Valence 700-800 F
C-Br Valence 600-750 F
C-I Valence 500-600 F
*F = fort m = moyen f = faible
Table interactive : http://www.unice.fr/cdiec/animations/spectroscopie/infra_rouge/infra_rouge.htm
Une table identique
mais en raisonnant sur les classes fonctionnelles (classées par ordre alphabétique )plutôt que sur les liaisons
http://www.atomer.fr/1/1c_table_absorptions_infrarouge.html
Classes fonctionnelles Nombre
d'onde (cm-1) Intensité Attribution Alcanes (vibrations d'élongation) 2850-3000 forte CH3 , CH2 & CH ; 2 ou 3
bandes
Alcanes (vibrations de déformation) 1350-1470 moyenne CH2 & CH3 déformation Alcanes (vibrations de déformation) 1370-1390 moyenne CH3 déformation
Alcanes (vibrations de déformation) 720-725 faible CH2 balancement Alcanes (vibrations de déformation) 880-995 forte =C-H & =CH2
Alcènes (vibrations d'élongation) 3020-3100 moyenne =C-H & =CH2 (bande généralement fine) Alcènes (vibrations d'élongation) 1630-1680 variable C=C (la symétrie réduit
l'intensité)
Alcènes (vibrations d'élongation) 1900-2000 forte C=C vibration d'élongation assymétrique
Alcènes (vibrations de déformation) 780-850 moyenne (déformation hors du plan) Alcènes (vibrations de déformation) 675-730 moyenne cis-RCH=CHR
Alcynes (vibrations d'élongation) 3300 forte C-H (généralement fine) Alcynes (vibrations d'élongation) 2100-2250 variable C=C (la symétrie réduit
l'intensité) Alcynes (vibrations de déformation) 600-700 forte C-H déformation
Arènes (vibrations d'élongation) 3030 variable C-H (cela peut être plusieurs bandes)
Arènes (vibrations d'élongation) 1600 & 1500 moyenne-faible C=C (dans un cycle) (2 bandes, 3 si conjugué)
Arènes (vibrations de déformation) 690-900 forte-moyenne déformation C-H, gauchissement de cycle
Alcools & Phénols (vibrations
d'élongation) 3580-3650 variable O-H (libre), bande généralement fine
Alcools & Phénols (vibrations
d'élongation) 3200-3550 forte O-H (avec liaison H), bande généralement large
Alcools & Phénols (vibrations
d'élongation) 970-1250 forte C-O
Alcools & Phénols (vibrations de
déformation) 1330-1430 moyenne O-H déformation dans le plan Alcools & Phénols (vibrations de
déformation) 650-770 variable-faible O-H déformation hors du plan Amines (vibrations d'élongation)
3400-3500 (Solution diluée)
faible N-H (1°-amines), 2 bandes
Amines (vibrations d'élongation)
3300-3400 (Solution diluée)
faible N-H (2°-amines) Amines (vibrations d'élongation) 1000-1250 moyenne C-N
Amines (vibrations de déformation) 1550-1650 moyenne-forte NH2 cisaillement (1°-amines) Amines (vibrations de déformation) 660-900 variable NH2 & N-H oscillation
(déplacement sur les liaisons H) Aldehydes & cétones (vibrations
d'élongation)
2690-2840 (2
bandes) moyenne C-H (aldéhyde C-H)
Aldehydes & cétones (vibrations
d'élongation) 1710-1720 forte C=O (cétone saturée) Aldehydes & cétones (vibrations
d'élongation) 1690 forte aryl cétone
Aldehydes & cétones (vibrations
d'élongation) 1675 forte a, ß-insaturation
Aldehydes & cétones (vibrations
d'élongation) 1745 forte cyclopentanone
Aldehydes & cétones (vibrations
d'élongation) 1780 forte cyclobutanone
Aldéhydes & cétones (vibrations de
déformation) 1350-1360 forte a-CH3 déformation Aldéhydes & cétones (vibrations de
déformation) 1400-1450 forte a-CH2 déformation Aldéhydes & cétones (vibrations de
déformation) 1100 moyenne C-C-C déformation
Acides carboxyliques & dérivés (vibrations d'élongation)
2500-3300 (acides) superposition avec les C-H
forte O-H (bande très large) Acides carboxyliques & dérivés
(vibrations d'élongation)
1705-1720
(acides) forte C=O (avec liaison H) Acides carboxyliques & dérivés
(vibrations d'élongation)
1210-1320
(acides) moyenne-forte O-C (quelquefois 2 pics) Acides carboxyliques & dérivés
(vibrations d'élongation)
1785-1815 (halogènures d'acides)
forte C=O
Acides carboxyliques & dérivés (vibrations d'élongation)
1750 & 1820
(anhydrides) forte C=O (2-bandes) Acides carboxyliques & dérivés
(vibrations d'élongation) 1040-1100 forte O-C Acides carboxyliques & dérivés
(vibrations d'élongation)
1735-1750
(esters) forte C=O
Acides carboxyliques & dérivés
(vibrations d'élongation) 1000-1300 forte O-C (2-bandes) Acides carboxyliques & dérivés
(vibrations d'élongation)
1630-1695
(amides) forte C=O (amide I bande) Acides carboxyliques & dérivés
(vibrations de déformation) 1395-1440 moyenne C-O-H déformation Nitriles (vibrations d'élongation) 2240-2260 moyenne C=N (bande fine)
Isocyanates,Isothiocyanates Diimides, Azides & cétènes (vibrations d'élongation)
2100-2270 moyenne -N=C=O, -N=C=S, -N=C=N-, - N3, C=C=O
Amide 1590-1650 moyenne N-H (1¡-amide) II bande Amide 1500-1560 moyenne N-H (2¡-amide) II bande
Evidemment, aucune valeur des ces tableaux n’est à connaître
Dans le cadre d’un exercice (en DST ou au Bac), une table sera fournie en annexe
… mais il faut s’entraîner à savoir lire une table !
Ultra-violet
Vocabulaire, Définition (http://www.dsi.cnrs.fr/rmlr/textesintegraux/volume4/431-vocchimie1.htm )
chromophore : se dit d’un ensemble d’atomes à l’origine de la couleur d’une entité moléculaire et, par extension et plus généralement, à l’origine d’une transition électronique donnée
auxochrome : dans une molécule , un groupement d'atomes pouvant changer la fréquence d'absorption d'un chromophore
L'absorbance peut augmenter : on parle d'effet hyperchrome
L' absorbance peut diminuer : on parle d'effet hypochrome
La longueur d'onde du maximum peut diminuer : on parle d'effet hypsochrome (f décroît, croit)
La longueur d'onde du maximum peut augmenter : on parle d'effet bathochrome (f croît, décroit)
Quelques valeurs
Chromophore
(dans UV) Transition λmax / nm) log(εmax) Polyène conjugué Formule max log(εmax) Couleur
Alcène C=C π-π* 175 3,0 Ethène C2H4 162 4,0 Incolore
Alcyne CC π-π* 180 1,5 Benzène C6H6 180 4,8 Incolore
Aldéhyde - Cétone C=O
π-π*
n-π*
180 280
3,0 1,5
Buta-1,3-diène C4H6 217 4,3 Incolore Acide carboxylique
COOH n-π* 205 1,5 Hexa-1,3,5-triène C6H8 258 4,5 Incolore
Nitro NO2 n-π* 271 < 1,0 Octa-1,3,5,7-tétraène C8H10 296 4,7 Incolore
- C10H12 335 5,1 Jaune pâle
- C16H18 415 5,3 Orange
- C22H24 470 5,3 Rouge
