Schadstoffen auf der Spur mit Umweltcheminformatik

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Assoc. Prof. Dr. Emma L. Schymanski

FNR ATTRACT Fellow and PI in Environmental Cheminformatics

Luxembourg Centre for Systems Biomedicine (LCSB), University of Luxembourg Email: emma.schymanski@uni.lu and @ESchymanski

.Plus: Jessy Krier, Todor Kondic, Randolph Singh (ECI), Rick Helmus (UVA), Philippe Diderich

(eau.etat.lu), Jeff (Jian) Zhang, Paul Thiessen & Evan Bolton (PubChem), Steffen Neumann (IPB) …and many colleagues who contributed to our science over the years!

Folien verfügbar unter DOI: 10.5281/zenodo.4030299

4. Mülheimer Wasseranalytisches Seminar, 16.-17. September 2020, Stadthalle Mülheim an der Ruhr Umwelt Umweltprobe Hochauflösende

Massenspektrometrie Cheminformatik

Chemikalien identifizieren

Schadstoffen auf der Spur

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Environmental Cheminformatics @

Luxembourg Centre for Systems Biomedicine

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1 10 100 1000 10000 100000 1 million 1 billion Chemikalien…. …. …. Unsere Gemeinsame Herausforderung: Identifizierung

Schymanski et al (2014) ES&T, DOI: 10.1021/es4044374; Vermeulen et al (2020) Science. DOI: 10.1126/science.aay3164

Probe

Hochauflösende

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1 10 100 1000 10000 100000 1 million 1 billion Chemikalien…. …. …. Unsere Gemeinsame Herausforderung: Identifizierung

Schymanski et al (2014) ES&T, DOI: 10.1021/es4044374; Vermeulen et al (2020) Science. DOI: 10.1126/science.aay3164

Probe

Hochauflösende

Massenspektrometrie

Chemikalien UND Verbindung von

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Non-target Hochauflösende Massenspektrometrie

Modifiziert von: Hollender et al. 2018, ES&T Feature, 51:20, 11505-11512. DOI: 10.1021/acs.est.7b02184 AnalysisAnalyse

Daten-vorbereitung Priorizierung Identifizierung

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Non-target Hochauflösende Massenspektrometrie

Mod. von Helmus et al. submitted; preprint @ https://www.researchsquare.com/article/rs-36675/v1DOI: 10.21203/rs.3.rs-36675/v1

o …ist nicht wirklich „Linear”!

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Unser Toolkit: Shinyscreen – MS Daten Extrahieren

Anjana Elapavalore, Mira Narayanan, Todor Kondic, Jessy Krier,,

Hiba Mohammed Taha.

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Unser Toolkit: MassBank EU - Spektrum-Bibliothek

http://massbank.eu/MassBank und https://github.com/MassBank/

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Unser Toolkit: NORMAN-SLE: Expertenwissen erfassen

https://www.norman-network.com/nds/SLE/

> 73 Listen

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Unser Toolkit: Chemische Databanken: “known unknowns”

Kim S, et al. PubChem 2019 DOI: 10.1093/nar/gky1033; Williams, A.J. et al 2017, CompTox: DOI: 10.1186/s13321-017-0247-6

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

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Unser Toolkit: MetFrag – Massen Identifizieren

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MetFrag – MS/MS und vieles mehr!

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CASMI: Stand der Dinge beim Identifizierung

Schymanski et al, 2017, J Cheminf., DOI: 10.1186/s13321-017-0207-1 www.casmi-contest.org

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MetFrag: Expertwissen einbeziehen in Identifizierung

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Konfidenzniveaus für vorläufige Strukturen

Schymanski, Jeon, Gulde, Fenner, Ruff, Singer & Hollender (2014) ES&T, 48 (4), 2097-2098. DOI: 10.1021/es5002105

MS, MS2_{, RT,}_{Reference Std.}

Level 1: Bestätigte Struktur

mit Referenzstandard

Level 2: Wahrscheinliche Struktur

a) Bibliothekspekrum vergleich b) diagnostische Beweise Identifikationsvertrauen N N N NH NH CH₃ C H₃ S C H3 OH MS, MS2_,_{Library MS}2 MS, MS2_{, Exp. data} Beispiel Mindestdatenanforderungen

Level 4: Eindeutige Bruttoformel Level 5: Exakte masse von Interesse

C₆H₅N₃O₄ 192.0757

MS Isotopen/Addukte MS

Level 3: Vorläufige Kandidat(en)

Struktur, Substituenten, Klasse MS, MS2, Exp. data

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Auf der Pestizidsuche in Luxemburg

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Suspect Screening für Lux.-Relevante Pestizide

Jessy Krier (2020) Master’s Thesis, defended July 2020. Figure 8

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LUXPEST @ NORMAN-SLE / Zenodo

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LUXPEST @ NORMAN SLE & CompTox

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LUXPEST @ PubChem

PubChem NORMAN-SLE Classification Browser: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/classification/#hid=101 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22206#section=

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Suspect Screening für Lux.-Relevante Pestizide

Jessy Krier (2020) Master’s Thesis, defended July 2020. Figure 8

Jessy Krier (2020) S69 | LUXPEST, Zenodo. http://doi.org/10.5281/zenodo.3862689

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Auf der Suche nach Metaboliten/TPs…

Jessy Krier (2020) Master’s Thesis, defended July 2020. Figure 8.

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Transformations Produkte: Datenlücken füllen!

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HSDB: Weitere Metaboliten / TPs in

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Daten Verbindungen

https://git-r3lab.uni.lu/eci/pubchem/

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Pestizide & Metaboliten (vorl.) in Lux.

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Zusammenfassung / Take Home Messages

o Herausforderung:

% Identifiziert erhöhen

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o Herausforderung:

Interpretation verbessern

o “Umweltcheminformatik” ist …

o Expertwissen erfassen

für Mensch sowie Maschine lesbar

o und mit Umwelt/Beobachtungen zu verbinden

o Wissenslücken erfassen und schließen

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o Herausforderung:

Interpretation verbessern

o “Umweltcheminformatik” ist …

o Expertwissen erfassen

für Mensch sowie Maschine lesbar

o und mit Umwelt/Beobachtungen zu verbinden

o Wissenslücken erfassen und schließen

o Unterstützung der Interpretation von komplexen Daten

o Schließlich - Information in der Öffentlichkeit hilft Jedem

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Danksagung

Folien verfügbar unter DOI: 10.5281/zenodo.4030299

emma.schymanski@uni.lu and @ESchymanski Further Information: https://git-r3lab.uni.lu/eci/shinyscreen https://git-r3lab.uni.lu/eci/pubchem/ https://ipb-halle.github.io/MetFrag/ https://massbank.eu/MassBank/ https://www.norman-network.com/nds/SLE/

Simone Witzmann, Vero Briche, Rick Helmus, Jessy Krier

Todor Kondic, Emma Schymanski, Anjana Elapavalore, Hiba

Mohammed Taha; Mira Narayanan, Corey Griffith, Lorenzo Favilli, German Preciat, Adelene Lai, Randolph Singh

Evan Bolton, Paul Thiessen, Jeff (Jian) Zhang,

PubChem Team

Christoph Ruttkies, Steffen Neumann,

MetFrag Team

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