Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS
Corrigé des Travaux dirigés (2013-2014)
Exercice 1
Parmi les halogénures d'alkyle suivants, quel est le PLUS réactif dans une Réaction E1 ?
CH2Br CH2I
Cl CH3
Br
CH3
CH3
Br
A B C
D E
Remarque: le substrat (C) est le plus réactif car il conduit au carbocation le plus stable.
Exercice 2
Règle de Zaitsev :
Lors d'une réaction d'élimination, le proton part préférentiellement du carbone le moins hydrogéné pour donner l'alcène le plus substitué
CH3
Cl
EtO
CH3
∆
∆ ∆
∆ E2
H
1 2
6 3
4 5
H H
A
Utilisation d’une base à chaud ⇒ Elimination
La base est forte (C2H5O-) ⇒ Réaction d’ordre 2 (E2)
Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS
La double liaison se forme obligatoirement entre C1 et C6 car seul le carbone C6 possède un proton (en trans du groupement partant : Cl) : il n’ y a aucun autre choix possible, la règle de Zaitsev n’a pas lieu d’être ici.
1 2
6 3
4 5
H
B
CH3
Cl
EtO
CH3
∆
∆ ∆
∆
E2
Elimination anti
Produit majoritaire
Utilisation d’une base à chaud ⇒ Elimination
La base est forte (C2H5O-) ⇒ Réaction d’ordre 2 (E2)
CH3
Br
CH3O
∆ ∆ ∆
∆
H
E2 C
Elimination anti
Produit majoritaire CH3
C2H5
D E2
Elimination anti
Produit majoritaire CH3
OH
∆
∆ ∆
∆
H
OTs
H
Z
C2H5
C2H5
H CH3
H5C2
N Br
EtO
∆∆
∆∆ N
E
Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS
Br
C(CH3)3 H
EtO
∆∆
∆∆ E
H Elimination E2
anti
Produit majoritaire H Z
CH3 NH
(CH3)3C
CH3
NH
Exercice 3
Utilisation d’une base à chaud ⇒ Elimination
La base est forte (C2H5O-) ⇒ Réaction d’ordre 2 (E2)
X
EtO
∆∆
∆∆
Produit majoritaire
+
Produit minoritaire
Règle de Zaitsev :
Lors d'une réaction d'élimination, le proton part préférentiellement du carbone le moins hydrogéné pour donner l'alcène le plus substitué
EtO
∆
∆
∆
∆
C6H5
E2
Elimination anti
Produit majoritaire H5C2
H
X H H3C EtO
H5C2
Z
H5C6
H
CH3
Substitution / Elimination
E2
: base forte; GP-C-C-H (élimination anti); bon groupement partant.
SN2
: bon nucleophile; bon groupement partant; substrat I, II.
E1/SN1
