Quelles questions se poser pour écrire un protocole en Chimie organique ?
I Mise au point du protocole 1) Réfléchir à :
Quels réactifs utiliser ? en quelles quantités ? Inclure dans le calculs un rendement a priori : 80%
Quel milieu : acide , basique ( préciser les concentrations), neutre, anhydre, quel solvant ? Pas de solvant ?
Choix du solvant : d’après sa Teb par rapport aux Tcht phase des réactifs et produits, d’après ses propriétés de solvatation, car il faudra séparer et récupérer le produit à la fin.
Ordre optimal d’introduction des réactifs ( attention aux réactions parasites, ou sans importance … ) La température ? temps de réaction ? ( difficiles à apprécier, seront souvent fournis ) . Proposer un
suivi par chromatographie du milieu réactionnel pour juger de la disparition du réactif.
Le montage expérimental : nombre de cols du ballon, reflux ou pas, chauffage ou pas, agitation etc…
2) Rédiger le protocole en précisant les quantités, leur mode de prélèvement, l’ordre et le mode d’introduction dans le montage, décrit.
3) Observations : décrire les problèmes, les changements d’allure du milieu réactionnel, exothermicité ou pas .
II Chromatographie : Recherche de l’éluant
1) Remettre à jour ses connaissances à l’aide de la « fiche » chromatographie jointe.
2) Réaliser les échantillons test pour chromatographie ( pourquoi ceux là ? ) :
dilués
3) Lister les éluants disponibles. Choisir de façon optimale le premier essai.
4) Analyser le résultat pour un autre essai… et ainsi de suite.
5) Conclure sur l’éluant optimal parmi les possibles.
III Extraction et purification du produit Extraction
Choix de la méthode parmi : extraction liquide liquide ( ampoule à décanter ) , filtration ( büchner ) , distillation.
1) Si extraction / lavage liquide liquide : choix du solvant d’extraction / lavage ( non miscible au solvant d’origine ) , milieu (base, acide , neutre ? ). Prévoir qui est éliminé / extrait .
2) Si filtration : Le produit d’intérêt sera-t-il dans le filtrat ( liquide) => Suite du protocole : rotavapor ? extraction liquide / liquide ? traitement A/B ?
ou le produit d’intérêt est-il le solide ? => choix du solvant de lavage, et sa température ( glacé diminue la solubilité ). Prévoir qui est éliminé .
3) Si élimination du solvant au rotavapor : vérification que le solvant a une Teb < Tfus ou eb du produit. SECHER avant au sulfate de magnésium anhydre.
4) Si distillation : Teb suffisamment séparés ? sous vide ou pas ? Quel palier de température pour le produit attendu ?
Analyse du brut ( extrait, filtré ou après évaporation ) et purification La distillation fournit a priori un produit pur => IR directement
Si extrait, filtré ou rotavapor => a priori IMPUR => chromatographie révèle le niveau d’impureté.
=> nécessité de purification ?
Si solide : recristallisation => choix du solvant Si liquide : distillation => choix sous vide ou pas.
Se termine par une nouvelle chromatographie pour vérifier l’efficacité de la purification, puis IR ou Tfus .
IV Critique des résultats
Les rendements ( de synthèse et de recristallisation/ distillation ) sont calculés ( attention au séchage )
Que serait-il possible de faire pour améliorer le protocole en fonction des résultats / des difficultés / des imprécisions ?
