• Aucun résultat trouvé

Synthèse du Tamiflu®, Analyse des performances métriques de chimie verte

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2022

Partager "Synthèse du Tamiflu®, Analyse des performances métriques de chimie verte"

Copied!
6
0
0

Texte intégral

(1)

performances métriques de chimie verte

O

NH

2

•H

3

PO

4

AcHN

CO

2

Et

Oseltamivir Phosphate TamifluTM

GS-4104-02 RO0640796-002

C16H31N2O8P MW = 410 g

Précurseurs et intermédiaires clés :

HO

OH HO

OH CO2H

N N3

CO2Et

Tr O CO2Et

O

HO CO2H

acide (–)-quinique

CO2H HO

HO OH

acide (-)-shiquimique

(2)

O CHO

NH

OH O

Br

O

OH OH

HO OH

OH

MeO OMe

CHO CF3

O COOH

OSiMe3

ClOC

COCl

OH

OHCOOH HO

HO

HO HO

COOEt

NH3+H2PO4- O

NH4Cl

COOEt CHO

Shibasiki G1 and G2 Okamura

Roche

G4 Kann

Fang Roche G5

Fukuyama Trost

Shibasaki G3

Gilead Roche G1 Roche G2

Roche G3

Corey

oseltamivir phosphate AcNH

(3)

• Aspects métriques

(Tamiflu)

(4)
(5)

(Tamiflu)

Basé sur 1 mol de phosphate de oseltamivir obtenu (410 g)

(6)

OH

HO - H2O O

O

100 % 72 %

O

OH OMs

96 %

OMs 44 %

O

HClO4 cat.

- Me2CO

O O

OMs CO2Et

BH3•Me2S Me3SiOTf puis 4 H2O - Me2S - 2 H2 - B(OH)3 - Me3SiOH - TfOH

O HO

OMs

CO2Et KHCO3 - H2O - CO2

- KOMs

O CO2Et

O

NH2 MgBr2•OEt2

(cat.)

O CO2Et HO

HN

95 % 88 % 97 % 90 %

H2NCH2CH2OH

Pd/C (cat.) O CO2Et HO

NH2

PhCHO - H2O

O CO2Et HO

N Ph

O CO2Et

MsO N

O CO2Et MsCl

Et3N

- Et3NHCl

NH2

- CH2=CHCH2NHCH2CH2OH

Ph

MsO NH2

73 %

H2NCH2CH2OH - PhCH=NCH2CH=CH2

Références

Documents relatifs

Sans l’obtention d’une licence adéquate de la part de la ou les personnes qui ont le contrôle des droits de reproduction de ces matériaux, le présent document ne peut pas

Par exemple, dans la mesure où la charge instantanée (en paquets à servir) sur un certain routeur dans un réseau de grande zone à débit élevé peut varier considérablement sur

Question type : Quelle masse d’eau comporte 2,56 moles d’électrons.. Inscrivez les unités et l’entité chimique dont il

Manipulation 2 : dans une ampoule à décanter, on verse 50 mL d’une solution de diiode dans l’heptane et 50 mL d’une solution aqueuse d’iodure de potassium à 0,100 mol.L

Dans le contexte des énergies propres, l’accès à ces semi-conducteurs organiques requièrent des méthodes de synthèse vertes telles que des réactions de

๏ Commercial Route : La synthèse a été repensée pour introduire de la convergence... Avantages stratégiques du

Le sodium lauryl sulfate (détergent utilisé pour faire mousser) ou encore l’alcool (utilisé comme conservateur) sont fréquemment utilisés dans les cosmétiques bio ; pourtant

D’après l’article Les 12 principes de la chimie verte comme moteur d’innovation pour la formulation des parfums de Jean-Marie Aubry publié dans l’ouvrage «