Ch10: Synthèses organiques

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Ch10: Synthèses organiques

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1. La structure des entités chimiques organiques 1.1. Formules topologiques

- Les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène qui sont liés aux carbones ne sont pas indiqués.

- Chaque doublet est représenté par un segment.

Exemple:

OH

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1.2. Familles fonctionnelles et nomenclature

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Exemple d’ester:

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Exemples d’amine, d’amide et d’halogénoalcane :

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1.3. Isomérie de constitution

On parle d’isomères de constitution si deux espèces ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes.

Exemple:

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2. L’optimisation d’une synthèse

2.1 Augmentation de la vitesse de formation

On peut augmenter la vitesse de formation d’un produit en chauffant, en augmentant la concentration de l’un des réactifs ou en ajoutant un

catalyseur.

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2.2. Optimisation du rendement

Exemple de la synthèse de l’ester méthanoate d’éthyle

Cette transformation est limitée par sa réaction opposée. Son quotient de réaction est :

Attention! Ici l’eau n’est pas le solvant. Il faut tenir compte de sa concentration dans le quotient de réaction.

Pour

augmenter le rendement

on peut diminuer le quotient de réaction pour déplacer la transformation de gauche à droite et former davantage d’ester. Pour diminuer ce quotient de réaction on peut

éliminer l’eau

ou mettre en

grand excès le réactif le moins

couteux

^.

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3. La stratégie de synthèse

3.1. Modification de groupe ou de chaîne

Lorsqu’il y a une rupture d’une liaison carbone-carbone il y a

modification de la chaine carbonée. Dans le cas contraire, il

s’agit d’une modification de groupe.

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Plusieurs groupes caractéristiques

peuvent réagir lors d’une même réaction:

Il faut protéger l’un des groupes

par un groupe protecteur.

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3.2. Catégories de réaction

Il existe plusieurs catégorie de réaction:

Réaction d’addition:

Réaction de substitution:

Réaction d’élimination:

Réaction acide-base: échange d’un ion hydrogène 𝑯

⁺

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3.3. Réaction de polymérisation

Monomère Polymère

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Exemples

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3.4. Synthèse multi-étapes

Lors de synthèses multi-étapes on simplifie généralement la réaction avec les molécules précurseurs et la molécule cible.

Exemple:

Molécule précurseur A Molécule cible B

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Exercices p199 qcm1, 2, 3 Ex 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32.