III. Les composés du carbone
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I. Connaissance sur le phénol
Le phénol, appelé aussi hydroxybenzène, est composé d’une fonction hydroxyle (OH) lié avec un groupe phényle (C6H5), de formule structurale C6H5OH et de formule brute C6H6O.
II. Nomenclature des phénols
Ils sont comme des phénols substitués. Le numéro le plus petit est affecté à l’atome de carbone porteur du groupe OH.
ortho méthylphénol méta bromophénol para chlorophénol
2,4-dinitrophénol 3-chloro-4-nitrophénol 2,6-dichloro-3-hydroxylphénol
III. Propriétés du phénol
3.1. Propriétés physiquesLe phénol a une température de fusion égale à 41°C et une température d’ébullition égale à 182°C. La solubilité à 25°C est de 9,3 g/ 100 g d’eau. Les phénols sont des acides très faibles.
3.2. Propriétés chimiques
Le phénol réagit avec des bases fortes :
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Le phénol réagit avec le sodium en donnant du sel et du dihydrogène.
C6H5OH + Na C6H5ONa + ½ H2
phénolate de sodium
III. Les composés du carbone
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La combustion du phénol en présence d’un excès de dioxygène donne du dioxyde de carbone et de l’eau.
C6H5OH + 7 O2 6 CO2 + 3H2O
La formation d’un éther-oxyde par déshydratation d’une molécule d’eau par deux molécules de phénol en présence d’un catalyseur thorium (Th) à une température de 400°C.
C6H5OH + C6H5OH Th,400C C6H5–O–C6H5 + H2O
diphényléther
L’addition du phénol sur le dihydrogène donne du cyclohexanol.
C6H5OH + 3 H2 C6H11OH
Le phénol réagit rapidement avec le dibrome, la couleur rouge du dibrome disparaît, il se forme un précipité blanc de 2,4,6- tribromophénol.
C6H5OH + 3 Br2 C6H2OHBr3 + 3 HBr phénol 2,4,6-tribromophénol
La réaction du phénol (C6H5OH) sur l’acide nitrique (HNO3) donne le 2,4,6-trinitrophénol.
C6H5OH + 3 HNO3 C6H2OH(NO2)3 + 3 H2O phénol 2,4,6- trinitrophénol
IV. Préparation
La production du phénol à partir du benzène se fait en deux étapes suivantes :
C6H6 + Cℓ2 AC3 C6H5Cℓ + HCℓ
C6H5Cℓ + NaOH t;p C6H5OH + NaCℓ
V. Utilisation
Le phénol est utilisé comme matière première, pour produire des plastiques, des médicaments, des colorants, des antiseptiques, des explosifs.
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1. Écrire l’équation de la réaction à partir du phénol qui donne des produits suivants : 2,4,6-trinitrophénol et 2,4,6-trichlorophénol
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