OHH OHH CH CH ONH ONH

(1)

ACTIVITE DOCUMENTAIRE : REPRESENTATIONS DES ACIDES  -AMINES Le logiciel utilisé pour la représentation des molécules est Chemsketch® (ACD Labs) Corrigé partie 1 (Niveau TS)

1. Molécule n°2 : C

6

H

5

— CH(NH

2

) — COOH

2. Formule développée de la glycine ; Molécule non chirale car superposable à son image spéculaire.

O

N O

H H

H

H H

3. a. Représentations semi-développée et topologique de l’Alanine

C O CH NH ₂ C

H ₃

OH

O

NH ₂ OH

3b. Groupe carboxyle COOH et groupe amino NH

2

3c. Molécule chirale car il n’existe qu’un seul carbone asymétrique 3d. Enantiomères de l’Alanine :

O

N H ₂

C H ₃

OH H

O

NH ₂ CH ₃ O

H H

4a. Sérine : Cystéine :

O

NH ₂ O

H OH

O

NH ₂ S

H OH

4b. Enantiomères Sérine :

O

N H ₂ O

H OH

H

O

NH ₂ OH O

H H

Enantiomères Cystéine :

O

N H ₂ S

H OH

H

O

NH ₂ SH O

H H

5a. Résidu R : CH(OH)CH

3

5b. Deux carbones asymétriques.

5c. Diastéréoisomères.

(2)

ACTIVITE DOCUMENTAIRE : REPRESENTATIONS DES ACIDES  -AMINES

Corrigé partie 2 (Ouverture sur le supérieur)

1.1 La représentation de Fischer se révèle utile quand on veut représenter des molécules possédant plusieurs centres de chiralité (carbones asymétriques).

1.2 Les « liaisons verticales » pointent vers l’arrière du plan de la feuille.

1.3 Les « liaisons horizontales » pointent vers l’avant du plan de la feuille.

2.1 La chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement.

2.2 Le premier atome de carbone situé sur la verticale est celui qui possède le degré d’oxydation le plus élevé.

Dans le cas des acides aminés, il s’agit du groupe fonctionnel « acide carboxylique ».

2.3 OH est le substituant : il est situé à la droite du carbone asymétrique pour l’isomère D et à gauche pour l’isomère L ;

NH

2

est le substituant : il est situé à la droite du carbone asymétrique pour l’isomère D et à gauche pour l’isomère L.

3. L – Alanine D – Sérine D - Cystéine

4. O

N H

₂

C H

₃

OH

H

O

NH

₂

OH O

H H

O

NH

₂

SH O

H H

L – Alanine D – Sérine D - Cystéine

5. La dénomination utilisée ne permet pas de connaître les positions relatives des substituants du deuxième carbone

asymétrique.

OHH OHH CH CH ONH ONH

ACTIVITE DOCUMENTAIRE : REPRESENTATIONS DES ACIDES  -AMINES Le logiciel utilisé pour la représentation des molécules est Chemsketch® (ACD Labs) Corrigé partie 1 (Niveau TS)

1. Molécule n°2 : C

H

— CH(NH

) — COOH

2. Formule développée de la glycine ; Molécule non chirale car superposable à son image spéculaire.

O

N O

H H

H

H H

3. a. Représentations semi-développée et topologique de l’Alanine

C O CH NH 2 C

H 3

OH

O

NH 2 OH

3b. Groupe carboxyle COOH et groupe amino NH

3c. Molécule chirale car il n’existe qu’un seul carbone asymétrique 3d. Enantiomères de l’Alanine :

O

N H 2

C H 3

OH H

O

NH 2 CH 3 O

H H

4a. Sérine : Cystéine :

O

NH 2 O

H OH

O

NH 2 S

H OH

4b. Enantiomères Sérine :

O

N H 2 O

H OH

H

O

NH 2 OH O

H H

Enantiomères Cystéine :

O

N H 2 S

H OH

H

O

NH 2 SH O

H H

5a. Résidu R : CH(OH)CH

5b. Deux carbones asymétriques.

5c. Diastéréoisomères.

ACTIVITE DOCUMENTAIRE : REPRESENTATIONS DES ACIDES  -AMINES

Corrigé partie 2 (Ouverture sur le supérieur)

1.1 La représentation de Fischer se révèle utile quand on veut représenter des molécules possédant plusieurs centres de chiralité (carbones asymétriques).

1.2 Les « liaisons verticales » pointent vers l’arrière du plan de la feuille.

1.3 Les « liaisons horizontales » pointent vers l’avant du plan de la feuille.

2.1 La chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement.

2.2 Le premier atome de carbone situé sur la verticale est celui qui possède le degré d’oxydation le plus élevé.

Dans le cas des acides aminés, il s’agit du groupe fonctionnel « acide carboxylique ».

2.3 OH est le substituant : il est situé à la droite du carbone asymétrique pour l’isomère D et à gauche pour l’isomère L ;

NH

est le substituant : il est situé à la droite du carbone asymétrique pour l’isomère D et à gauche pour l’isomère L.

3.

L – Alanine D – Sérine D - Cystéine

4.

O

N H

C H

OH

H

O

NH

OH O

H H

O

NH

SH O

H H

C O CH NH ₂ C

H ₃

NH ₂ OH

N H ₂

C H ₃

NH ₂ CH ₃ O

NH ₂ O

NH ₂ S

N H ₂ O

NH ₂ OH O

N H ₂ S

NH ₂ SH O