Nitration d’un noyau aromatique
AdM 1
Nitration d’un noyau aromatique:
Principe:
L’acide salicylique possède un groupe hydroxyle et un groupe carboxyle en position ortho. :
En quelle(s) position(s) un substituant électrophile sera-t-il orienté par a) le groupe OH ?
Réponse:
b) le groupe COOH ? Réponse:
Ecrire l’équation de la nitration la plus probable en considérant aussi les effets stériques:
COOH OH
+ NO2+ + H+
acide salicylique ion nitronium ...ion hydrogène Mode opératoire:
Introduire dans un becher 2g d’acide salicylique et 25 ml HNO3 à 10%. Chauffer sous agitation constante jusqu’à dissolution du solide. Laisser précipiter le dérivé nitré par refroidissement du liquide. Filtrer sur buchner. Laver à l’eau distillée. Recristalliser dans un mélange éthanol/eau 1:1 en volume ( Utiliser le minimum de ce mélange pour dissoudre le dérivé nitré à chaud. )
Sécher et déterminer la température de fusion sur banc de Kofler afin d’identifier le composé formé.
tfus ( acide 2-hydroxy-5-nitrobenzoïque ) = 229oC COOH
1 OH
2 3
4
Filtration sur buchner