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Nitration d’un noyau aromatique:

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Academic year: 2022

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(1)

Nitration d’un noyau aromatique

AdM 1

Nitration d’un noyau aromatique:

Principe:

L’acide salicylique possède un groupe hydroxyle et un groupe carboxyle en position ortho. :

En quelle(s) position(s) un substituant électrophile sera-t-il orienté par a) le groupe OH ?

Réponse:

b) le groupe COOH ? Réponse:

Ecrire l’équation de la nitration la plus probable en considérant aussi les effets stériques:

COOH OH

+ NO2+ + H+

acide salicylique ion nitronium ...ion hydrogène Mode opératoire:

Introduire dans un becher 2g d’acide salicylique et 25 ml HNO3 à 10%. Chauffer sous agitation constante jusqu’à dissolution du solide. Laisser précipiter le dérivé nitré par refroidissement du liquide. Filtrer sur buchner. Laver à l’eau distillée. Recristalliser dans un mélange éthanol/eau 1:1 en volume ( Utiliser le minimum de ce mélange pour dissoudre le dérivé nitré à chaud. )

Sécher et déterminer la température de fusion sur banc de Kofler afin d’identifier le composé formé.

tfus ( acide 2-hydroxy-5-nitrobenzoïque ) = 229oC COOH

1 OH

2 3

4

Filtration sur buchner

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