Licence Sciences de la Vie et de la Terre - L2 module UE4 - option CB Examen de Chimie polyfonctionnelle

Université de Bourgogne 2011-12

Licence Sciences de la Vie et de la Terre - L2 module UE4 - option CB Examen de Chimie polyfonctionnelle

N° de carte d'étudiant:

Jeudi 28 juin 2012 - 10h-12h - Amphi Proudhon

Les temps sont donnés à titre indicatif. Répondre éventuellement sur le sujet.

Exercice I (20 min)

Le (R)-1,3 ,3-triméthylcyclohexane 1 a été isolé àpartir d'algues marines.

a) Dessiner l'équilibre conformationnel de 1 dans l'espace et en projection de Newman selon les liaisons 1,6 et 3,4.

b) Calculer le pourcentage de conformères à l'équilibre à300 K, sachant que R

=

8.32 1,0-3kJ mol"

KI,et que-~G(kr^l mol' KI)

=

7;2 pour le méthyl.

/""":::::\ Exercice II (20 min)

( ç'jCOmPléter le schéma réactionnel suivant:

~- O ⁺ X

_dilué ^Pb(OAc)4

,V§

₍

,

1)Indiquer la stéréochimie des composés A, Bet C.

2) Donner le nom des réactions conduisant à A et B.

@)

EXerciCe III (40 min)

! c).omPléter le schéma réactionnel suivant:

(

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1) Donner les réactifs et la structure des composés manquants.

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16

$l~^r 2) Ecrire le nom en nomenclature IUPAC du composé 11.

3)

Donner le nom de toutes les réactions conduisant de

1

à

17.

4) Justifier la régiosélectivité de la réaction 9 -> lO en vous aidant de la théorie de la mésomérie.

Exercice IV (25

mn) ,(

L'acide tuberculostatic 7 est préparé àpartir du 2-décanol 1 de la façon suivante:

?

Br

?

1

0\) ² DI5 ³

Û ( ¡l

(CH2)5

?

" ^...

5 Ô,¡ ~

? !o, ⁵

(CH2)gOH

?

ÛI5

4

1)Retrouver le réactifs enjustifiant suffisamment vos réponses.

() ( 2) Donner le nom et le mécanisme de la réaction conduisant à 6.

l ì

Exercice VI

(15 min)

~ On dispose de tous les réactifs minéraux et organiques nécessaires.

I

LV

Retrouver les conditions de réactions sans donner les mécanismes détaillés.

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2)V

3)0=

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