P AS DANS LE R OUGE , MAIS P RESQUE ! – Bilan Thème I - Observer 1. Vibrations
1.1.Parmi les géométries proposées, quelle est celle correspondant à la molécule présentée dans l’animation ? tétraèdrique pyramidale coudée linéaire
1.2.Quels sont les 2 types de vibrations observés pour la molécule ?
1.3.Expliquer pourquoi la spectroscopie infrarouge permet d’identifier des groupes spécifiques d’atomes liés entre eux.
2. Présentation d’un spectre infrarouge.
2.1. Axe des abscisses
La grandeur associée est notée σ, est appelée nombre d’onde (wavenumber). Elle est liée à la longueur d’onde.
2.1.1.Quelle est la particularité de l’axe des abscisses ?
2.1.2.Quelle la valeur de la longueur d’onde pour un nombre d’onde égal à 2000 cm–1 ?
2.1.3.Que représente cette grandeur par rapport à la longueur d’onde des radiations infrarouges ?
2.1.4.Justifier l’unité de cette grandeur.
2.1.5.En déduire quelle est la relation correcte parmi :
σ = – λ σ = 1/λ σ = λ/1 λ /σ = 1
2.2.Axe des ordonnées
2.2.1.Quelle est la grandeur portée sur l’axe des ordonnées du 2ème spectre affiché ?
2.2.2.Comment pourrait-on définir la transmittance ? En déduire pourquoi le spectre infrarouge présente des "pics"
inversés ?
2.2.3.La transmittance, a-t-elle une « unité » ?
2.2.4.En déduire l’expression de la transmittance en fonction des intensités I et I0 dans la liste suivante : T = I – I0 T = I/I0 T = I0 – I T = I0/I
2.3. Etude des spectres de deux molécules proches.
2.3.1.A quelle famille de composés organiques appartiennent ces 2 molécules ?
2.3.2.Attribuer un nom aux 2 molécules identifiées par les numéros et parmi ceux proposés ci-après : 1,1-diméthylpropan-1-ol : 1-méthylbutan-2-ol : butan-2-ol : butan-3-ol : Justifier :
Sans tenir compte des valeurs de transmittance (%), on peut identifier dans les spectres IR, une « zone » présentant de grandes similitudes – c’est là qu’on retrouve les absorptions dues aux liaisons d’atomes des groupes caractéristiques – et une autre zone où les spectres présentent plus de différences essentiellement dues aux vibrations des liaisons C – C du squelette carboné.
2.3.3.Quelle est la liaison dont la vibration est caractéristique des molécules 1 et 2 ?
2.3.4.Dans quelle zone voit-on la bande d’absorption correspondant à cette liaison ?
Zone 1 Zone 2
Légender la bande sur le spectre.
2.3.5.A quelle autre liaison commune aux 3 molécules peut-on associer une bande d’absorption dans cette zone ? Légender la bande sur le spectre.
2.3.6.Pourquoi l’autre zone peut-elle être appelée
"empreinte digitale ?
3. Etude de différents spectres 3.1. Comparaison de spectres
Compléter progressivement le tableau de données IR ci-dessous :
Fonction liaison Nombre d’onde (cm-1) Intensité et forme de la bande
alcane C–H de 2850 à 3000
alcool O-H entre 3100 et 3500 F ; large
* entre 3500 et 3700
aldéhyde C=O entre 1650 et 1740
C–H (de CHO) entre 2700 et 2900 m ; plusieurs pics cétone C=O entre 1650 et 1740
acide carboxylique C=O entre 1660 et 1740
entre 2500 et 3300 F ; très large : « patate »
amine N-H entre 16001660 et 1660
ester C=O entre 17501660 et 1800
amide N–H entre et Forte ; large ; plusieurs pics
C=O entre 166 et
* Voir paragraphe suivant 3.2.Cas de la liaison O-H
3.2.1.Quelle molécule contient la liaison :
O-H libre ? ………
O-H lié ? ………
3.2.2.Qu’est-ce qui peut être à l’origine du O-H lié ?
3.2.3.Le spectre du propan-1-ol présenté au paragraphe 1 a-t-il été obtenu en phase gazeuse ou en solution ?
*Compléter le tableau en distinguant les 2 types de liaisons O–H.
4. Identification d’une molécule.
Associer les 4 molécules aux 4 spectres avec les arguments nécessaires et suffisants et les légendes qui conviennent.
