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Chimie organique 7 :
Substitution électrophile aromatique
Objectifs du chapitre
→ Notions et contenus :
❑ Substitution électrophile aromatique sur le benzène :
o Electrophiles et mécanismes de leur obtention (nitration/chloration/alkylation/acylation) o Mécanisme
o Nécessité de catalyse o Profil énergétique
o Etape déterminant la vitesse
❑ Aromaticité (critère de Hückel et RMN 1H). Structure géométrique et électronique du benzène.
❑ SEAr sur un cycle aromatique déjà substitué o Règles de Holleman :
Groupes activants/désactivants
Groupes ortho/para-orienteurs ou méta-orienteurs o Ordre des réactions en termes de stratégie de synthèse.
→ Capacités minimales :
❑ Identifier le caractère donneur ou attracteur d’un groupe d’atomes
❑ Ecrire le mécanisme d’une SEAr par analogie avec le mécanisme des 4 réactions au programme.
❑ Prévoir le produit majoritaire d’une SEAr sur un dérivé aromatique, déjà substitué ou non
❑ Utiliser le diagramme énergétique et le postulat de Hammond pour justifier les règles de Holleman
❑ Discuter de l’obtention d’un produit par suite de la migration d’un carbocation
