RESUME
Ce travail s’intègre dans le cadre général de l’étude de l’écologie chimique des insectes dont il aborde deux aspects distincts.
Dans la première partie de cette thèse, nous avons étudié l’origine biogénétique des glycosides triterpéniques présents dans la sécrétion défensive de Platyphora kollari.
A cet effet, nous avons développé des schémas de synthèse originaux pour préparer la [2,2,3-
2
H
3]α-amyrine [48] à partir de l’acide ursolique [39] et l’acide [2,2,3-
2H
3]oléanolique [56] à partir de l’acide oléanolique [34].
H O H
COOH CH
3D D D O H
[39] [48]
O H
H
COOH COOH
O H
D D
D
[34] [56]
Ces précurseurs marqués au deutérium ont ensuite été incorporés chez Platyphora kollari.
Après incorporation, l’analyse des sécrétions par HPLC-ESIMS ont montré que cette espèce transforme efficacement l’acide oléanolique [34] en le glycoside triterpénique [27]. Par ailleurs, l’α-amyrine [36] est beaucoup moins bien incorporée dans ce glycoside que la β- amyrine [33]. Ces résultats, combinés à ce qui avaient déjà été établi précédemment, nous ont permis d’avancer le schéma de biosynthèse présenté ci-dessous :
O H
H
O H
COOH H
H
O
OH
COOH
O OH O
H O H
OH
O OH O
O H
HOOC
O H
OH
COOH
[33] [34]
[27]
[35]