COURS DE
CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
RÈGLES DE NOMENCLATURE
SMP - 3ème semestre Module 18
2020-2021
Université Mohammed V de Rabat, Faculté des Sciences,
Département de Chimie.
Pr Berrada Amal, Pr Chammache Malika, Pr El Alami Najat
COURS DE CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
La chimie organique peut être définie comme la chimie des composés du carbone, ou chimie de la matière vivante.
Elle englobe à la fois l’étude : des composés naturels
ainsi que
des composés de synthèse
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Composés naturels tels que : les sucres, les protéines, les graisses, les hormones, les vitamines, le pétrole, etc.….
Ces composés sont bio synthétisés. Leurs structures sont complexes
Exemple : le cholestérol, la cortisone
Cholestérol Cortisone
3
O
O
OH CH2OH O
4
Composés de synthèse tels que :
Les détergents, les polymères , les produits pharmaceutiques, les colorants, les édulcorants ( substances au gout sucré mais ne
faisant pas partie de la famille des sucres) …..
Exemple :
Aspirine Paracétamol
Rappels sur la classification périodique et l’hybridation
Pour construire correctement des molécules, il faut connaitre la valence de chaque atome :
Règle de l’octet :
Les atomes dont le numéro atomique ( Z >4 ) ont tendance à faire des liaisons, afin d’avoir leurs couches externes remplies à 8 électrons.
L’atome de carbone est situé au milieu du tableau périodique donc il fera des liaisons covalentes pour saturer sa couche périphérique à 8 électrons.
Tétravalent Divalent Trivalent Monovalent
Différentes écritures sont possibles pour les molécules organiques :
Les divers modes de représentation plane des molécules sont :
La formule brute : CxHyOzNt formule qui ne donne aucun renseignement sur la structure de la molécule indique surtout le nombre de chaque atome.
La formule semi-développée: seules les liaisons entre atomes de carbones sont développées.
Formule plane développée: représente l’enchainement des atomes pour définir sa structure.
La formule topologique: représentation moléculaire simplifiée dans laquelle on fait abstraction des atomes de carbone
et d’hydrogène liés au carbone . 6
7
Exemples :
L’Hexane a pour :
Formule brute : C6H14
Formule développée :
Formule semi développée :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3 Formule topologique :
C C C C C C H
H H
H
H
H
H H H
H
H H
H
H
Nomenclature en chimie organique
La nomenclature en chimie organique est un ensemble de règles permettant de nommer la molécule organique en précisant l’enchainement des atomes de carbone, la nature et la position des différentes fonctions qu’elle renferme.
La nomenclature systématique a été établie par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée : UIPAC.
Nous allons étudier dans ce chapitre toutes les règles de base pour nommer un composé organique et donner, à partir de son nom, sa formule.
Comment nommer un composé organique ?
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Les étapes à suivre pour nommer un composé organique sont les suivantes:
Premièrement : Choisir la chaine principale Deuxièmement : Numéroter
Troisièmement : Nommer Le nom aura la forme suivante:
ou
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Substituant + chaine principale + insaturation + fonction principale Préfixe + chaine principale + insaturation + suffixe
Ici :
Le préfixe est le substituant méthyle
La chaine principale contient 3 atomes de carbone, donc dérive du propane
Le suffixe est ane (pour un alcane)
Le nom de ce composé est donc : 2-méthylpropane
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Exemple:
CH
3H
H
3C-C-CH
31 2 3
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I. Les alcanes : Leur formule brute est
C
nH
2n + 2C'est la famille la plus simple des hydrocarbures (composés ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone) : les atomes de carbone ne sont liés que par des liaisons covalentes simples.
Les alcanes linéaires:
Dans le tableau suivant, sont regroupés les noms des alcanes linéaires
n
Alcane R – H CnH2n+2
Groupe Alkyle
R – CnH2n+1
Abréviation de
quelques groupes n Alcane R – H
Alkyle R -
1 2 3 4 5 6
Méthane Ethane Propane
Butane Pentane Hexane
Méthyle Ethyle Propyle
Butyle Pentyle Hexyle
Me Et Pr Bu
7 8 9 10 11 12
Heptane Octane Nonane Décane
Undécane Dodécane
Heptyle Octyle Nonyle Décyle Undécyle Dodécyle
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Les alcanes ramifiés:
On passe d'un alcane linéaire à un alcane ramifié en remplaçant un atome d'hydrogène par un substituant hydrocarboné.
Nomenclature des alcanes ramifiés
On considère l’alcane ramifié suivant :
Pour nommer cet alcane, on procède en trois étapes :
1) Identifier la chaine carbonée la plus longue (chaine principale en rouge)
2) Les ramifications attachées à la chaine principale sont appelées : alkyles (en bleu méthyl)
3) On numérote la chaine principale de façon à donner l’indice le plus bas au carbone portant l’alkyle.
4) L’alkyle est écrit juste après le numéro du carbone qui le porte, suivi par le nom de la chaine principale.
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L’exemple précédent
contient :
• Une chaine longue de 6 carbones : c’est un Hexane
• Un alkyle CH3 (c’est un méthyle) attaché au carbone d’indice 2 (indice le plus bas en numérotant la chaine principale dans les deux sens).
Le nom complet est donc : 2-méthylhexane.
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Cas où la molécule contient plusieurs substituants alkyles :
On numérote de gauche à droite (en rouge), les carbones de la chaine principale, et on classe les alkyles par ordre alphabétique :
6–éthyle 4–méthyle 2- méthyle
Puis, on numérote de droite à gauche ( en vert), les carbones de la chaine principale, et on classe les alkyles par ordre alphabétique :
3-éthyle 5-méthyle 7–méthyle
Par convention, on choisit l’ensemble le plus bas des indices (celui qui contient l’indice le plus petit)
3, 5, 7 dans un sens
6, 4, 2 dans l’autre sens
Donc le nom de ce composé est :
6-éthyl-2,4-diméthyloctane
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N.B : la présence de plusieurs substituants identiques est indiquée par le terme multiplicatif : di, tri, tétra ... . ces derniers ne sont pas pris en compte dans l’ordre alphabétique du nom.
Remarque : Il existe des alkyles ramifiés ayant des noms usuels pratiques.
Formule Nom usuel
et abréviations
Nom d'aprés la nomenclature isopropyle (iPr) 1-méthyléthyle
isobutyle (iBu) 2-méthylpropyle butyle secondaire
(SecBu)
1-méthylpropyle
Tertiobutyle (tBu)
(tert-Bu)
1,1-diméthyléthyl
H3CCH H3C
C CH3 H3C
CH3
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La chaine principale contient 8C : c’est l’octane
On a 3 alkyles qu’on doit écrire par ordre alphabétique : éthyle, isopropyle puis méthyle
Le nom exact de cette molécule est :
6-éthyl-4-isopropyl-2-méthyloctane Exemple :
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Les substituants attachés à une chaine secondaire :
La chaine secondaire est numérotée de la façon suivante : on attribue le numéro 1 au carbone directement lié à la chaine principale.
Exemple
La chaine principale est celle qui contient 7 atomes de carbone numérotée en rouge
La chaine secondaire en bleue est numérotée en bleue à partir du carbone lié directement à la chaine principale.
Le nom complet est : 4-(1-méthyléthyl)heptane.
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5-(1,2-diméthylpropyl)-3-éthylnonane
Pour l’ordre alphabétique de la chaine secondaire , on considère sa première lettre même s’il s’agit d’un terme multiplicatif.
Exemple:
Dans le cas ou plusieurs chaines se présentent avec le même nombre d’atomes de carbones, on choisit la chaine qui contient le plus de substituants.
Exemple :
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH -CH2 - CH2 - CH2-CH3
H3C CH CH2 CH3 CH3
2 3
C2H5 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9
3,5-diéthyl-6,6-diméthylheptane
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II. Les alcènes
Les hydrocarbures comportant une double liaison entre 2 carbones sont appelés Alcènes.
Formule brute :
C
nH
2nLe nom d’un alcène est obtenu à partir de l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison ane par ène
On donne l’indice le plus bas aux carbones de la double liaison.
Exemple :
4-méthylpent- 2-ène
C C
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III. Les alcynes
Ce sont les hydrocarbures comportant une triple liaison Formule brute :
C
nH
2n-2Le nom d’un alcyne est obtenu à partir de l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison ane par yne
On donne l’indice le plus bas à la triple liaison Exemple:
6-méthylhept-3-yne
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IV. Composés avec plusieurs liaisons multiples
Les indices des liaisons multiples doivent être choisis de telle sorte que leur ensemble soit le plus bas
Exemple 1 :
Exemple 2 :
Dans le cas ou les indices sont identiques dans un sens et dans l’autre (pour un composé comportant double et triple liaison) : on donne les indices les plus bas aux doubles liaisons
Exemple 3:
pent-3-én-1-yne
pent-1-én-3-yne
pent-1-én-4-yne
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Cas d’un hydrocarbure comportant 2 doubles liaisons ou 2 triples liaisons :
La chaine principale est celle la plus longue avec le maximum de liaisons multiples
Exemple 1 :
Exemple 2:
3-isobutyl-4-méthylpenta-1,3-diène ou
3-(2-méthylpropyl)-4-méthylpenta-1,3-diène
3-isobutylpenta-1,4-diyne ou
3-(2-méthylpropyl)penta-1,4-diyne
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Chaines avec plusieurs doubles ou triples liaisons
2 possibilités se présentent pour le choix de la chaine principale : c’est la chaine avec 2 doubles liaisons ou bien celle avec une double et une triple liaison ?
La chaine principale est celle contenant le maximum de liaisons multiples.
Mais quand il subsiste un choix, on choisit celle qui comporte le maximum de carbone.
S’il reste encore un choix, on choisit celle qui contient le plus de liaisons doubles.
7-méthyl-4-vinyloct-2-èn-5-yne
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Les substituants comportant une double ou triple liaison seront nommés à partir de l’hydrocarbure dont ils dérivent en rajoutant la terminaison yle :
Alcène Alcényle et Alcyne Alcynyle
des substituants avec liaisons multiples peuvent avoir des noms triviaux plus pratiques.
CH2 = CH - : ce substituant est appelé Vinyle ou éthényle
CH2 = CH - CH
2 - : Allyle ou prop-2- ényle
Exemple :
5-allyl-2-méthyldéca-2,6-diène ou
2-méthyl-5-(prop-2-ényl)déca-2,6-diène
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En résumé :
Quand un composé contient des liaisons multiples, la chaine principale est celle qui comporte par ordre de préférence :
• Le plus de liaisons multiples
• Le plus grand nombre d’atomes de carbone
• Le plus grand nombre de liaisons doubles
• Le plus grand nombre de substituants
• Les indices les plus bas aux substituants
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IV- Hydrocarbures Cycliques
Le nom d’un alcane cyclique se déduit en accolant le préfixe cyclo au nom de l’alcane acyclique correspondant: cycloalcane.
Exemple :
Hydrocarbures Cycliques portant des alkyles :
Remarque: Lorsqu’un composé cyclique porte un seul alkyle, la numérotation est inutile. Par contre avec la présence de 2 alkyles (au minimum) la numérotation devient nécessaire et respecte les règles énoncées pour les alcanes.
cyclohexane cyclobutane
éthylcyclohexane
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Hydrocarbures cycliques portant des liaisons multiples:
Les carbones portant les liaisons multiples doivent avoir les indices les plus bas.
6-éthyl-1-méthylcyclohex-1-ène
5-méthylcyclohexa-1,3-diène
6 1 2 3
4
5
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Les composés benzéniques
Dans une molécule contenant le benzène avec des substituants, la chaine principale est le benzène.
On nomme en préfixe, les noms des substituants.
Exemple :
CH3
CH3
1-éthyl-2–méthylbenzène Ortho éthylméthyl benzène
O. éthylméthylbenzène
1,3– diméthylbenzène méta diméthyl benzène
m. diméthylbenzène
1,4-diméthylbenzène Para diméthyl benzène
P. diméthylbenzène
NB : plusieurs dérivés du benzène possèdent des noms usuels plus pratiques.
Exemples :
1
4 2
6
3 5
NH2
1
2 3 4 5
6
1 2 3 4
5 6
O
Toluène Aniline Acide Benzoïque Benzaldéhyde
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V- Composés avec des fonctions
Si un composé renferme une ou plusieurs fonctions, la chaine principale est la chaine comportant la fonction principale s’il y a une seule, ou le plus grand nombre de fonctions s’il y’en a plusieurs.
On attribue l’indice le plus bas à la fonction principale.
Le nom doit comporter les 4 parties suivantes:
PREFIXE + CHAINE PRINCIPALE + INSATURATION + SUFFIXE
SUBSTITUANTS+ CHAINE PRINCIPALE + INSATURATION + FONCTION PRINCIPALE
Le suffixe sera celui de la fonction principale, les autres fonctions seront citées comme préfixes.
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LES ACIDES
Un acide contient le groupement carboxyle R-COOH.
Le nom d’un acide commence par ACIDE suivi du nom de l’hydrocarbure auquel on ajoute la terminaison OÎQUE.
Un alcane donnera un acide alcanoïque
Le COOH, quand il est substituant, porte le nom CARBOXY.
Il est surtout utilisé quand il y a plus de deux groupes carboxyles CO2H.
Exemple :
Acide Hexanoïque Acide pentanedioïque
Acide 2-carboxy-4-méthylpentanedioique
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Le tableau suivant donne les principales fonctions classées par ordre de priorité décroissante.
Fonctions chimiques Formule Suffixe Préfixe
Acide carboxylique RCOOH Acide…oïque carboxy
Anhydride d’acide RCO-O-COR Anhydride…oïque
Ester RCOOR’ …oate de R’ R’-oxycarbonyl-
Amide RCONH2 …amide carbamoyl-
Nitrile RCN ...nitrile cyano-
Aldéhyde RCHO …al -CHO : formyl
Cétone RCOR’ …one =0 :oxo
Alcool ROH …ol hydroxy-
Amines RNH2 …amine amino-
Ether oxyde R – O -R’ R’-oxy
Ether oxyde R - O -R’ R’-oxy
Halogenure R - X halogenoalcane
Alcénes R – C = C – R’ …éne alcényl
Alcynes R –C C – R’ …yne alcynyl
Alcane R - H … yle alkyl
En série cyclique, le nom du composé est indiqué en faisant suivre le mot ACIDE du nom du cycloalcane auquel on ajoute le suffixe CARBOXYLIQUE.
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Acide cyclohexane carboxylique
Acide 2-bromocyclopentanecarboxylique
1 2 3
4
5
6
O
OH
33
Les esters :
La fonction ester désigne un groupement caractéristique formé d'un atome lié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupement alkoxy du type :
Le nom du composé est obtenu en indiquant :
• en premier , la partie de la molécule correspondant à l'acide (en rouge)
en remplaçant dans le nom de l'acide correspondant la terminaison ique par ate
• en second, le groupe d’alkyle R'
Alcanoate Alkyle
Alcanoate d’Alkyle
En série cyclique:
On écrit le nom du cycle qu’on fait suivre de carboxylate d’alkyle
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Exemples:
méthanoate d’éthyle
pent-2-énoate de 3-méthylbutyle
3-chlorocyclohexanecarboxylate d’éthyle
H C O
O C2H5
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Les amides:
Un amide désigne tout composé organique qui possède le groupement amide CO-NH2 dérivant de l'ammoniac.
Ils sont appelés : Alcanamides
En série cyclique:
On écrit le nom du cycle qu’on fait suivre de Carboxamide Exemple
2-méthylcyclohexanecarboxamide N
O
R R'
R''
1
Méthanamide Ethanamide N–éthyl–N- méthyléthanamide
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Les nitriles
Les composés contenant le groupe sont désignés par le nom de NITRILE (s’il s’agit de la fonction principale) ou CYANURE (s’il s’agit d’une fonction secondaire).
Le carbone est compté dans la chaine principale.
Lorsque la fonction CN devient secondaire:
Elle est appelée Cyano
En série cyclique:
On écrit le nom du cycle qu’on fait suivre de Carbonitrile
Exemple :
Acide 2-cyanoéthanoique
3-méthylcyclopentanecarbonitrile
Butanenitrile
1
2 3
4
5
N
37
Les aldéhydes RCHO :
Les alcanes portant une fonction sont appelés ALCANAL.
Exemple:
En série cyclique :
On donne le nom du cycle qu’on fait suivre par carbaldéhyde.
Exemple:
C O H
3-chlorohexanal
2-méthylcyclohexanecarbaldéhyde
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La fonction - CHO devient préfixe FORMYLE quand elle est secondaire.
Le préfixe FORMYLE est remplacé par OXO dans le cas où la fonction principale est la fonction acide.
Exemples:
Acide 2- oxopropanoique
2- formylcyclohexane carbaldéhyde
Exemples:
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acide 2-formylbutanedioïque
Acide 2-formyl-4-methylpentanedioïque
acide 3-formyl-4-oxobutanoique
40
Les cétones
Le nom d'une cétone est formé en ajoutant le suffixe ONE au nom de l'hydrocarbure correspondant à la chaîne principale.
Exemple:
Lorsque la cétone est SECONDAIRE, elle devient substituant OXO
Acide 4-oxohexanoïque
Hexan-3-one
2-méthylcyclohexanone
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Les alcools et les phénols
Un alcool est nommé en ajoutant le suffixe OL au nom de l'hydrocarbure correspondant.
Exemples :
La fonction OH devient préfixe HYDROXY quand elle est secondaire
Exemple :
butanol butan-2-ol
3-hydroxypentan-2-one
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Les amines R-NH2 , R-NH-R’ et R-NR’R’’
Elles sont appelées alkylamine .
Le carbone qui porte le numéro "1" est celui qui est lié à l'azote.
Exemples :
Si la fonction Amine est secondaire , elle sera appelée: Amino Exemple:
Amine Primaire
éthylamine
Amine Secondaire
N-éthylpropylamine Amine Tertaire
N-éthyl-N-méthylpropylamine
Acide 3-aminopropanoïque
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Les éthers : R-O-R’
Le nom d'un éther R-0-R' est formé en utilisant le nom du groupe RO suivi du nom de R’.
R’ est la partie prioritaire (celui qui a le plus de carbones, ou une insaturation, ou une fonction) est choisi comme structure fondamentale.
Exemples:
Les substituants R-O- sont nommés en ajoutant le suffixe OXY au nom du groupe R. Ce sont les groupes ALKYLOXY.
Exemples:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – O - Pentyloxy
CH2 = CH - CH2 – O - Allyloxy
C6H5 – CH2 – O - Benzyloxy
NB: Une autre façon de nommer les éthers est de considérer l’atome d’oxygène comme un atome de carbone
4-Phénoxybut-2-én-1-ol Ethoxypropane
3-oxahexane ou éthoxypropane
