Chapitre 11 : Transformation en chimie organique : aspects macroscopiques

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Chapitre 11 : Transformation en chimie organique : aspects macroscopiques

Introduction : La chimie organique est l’étude des molécules organiques et de leurs transformations au cours de réactions chimiques. Cette étude peut être menée à l’échelle macroscopique (ch. 11) en observant les réactifs et les produits des réactions effectuées ou à l’échelle microscopique (ch. 12) en observant le détail des mécanismes permettant aux liaisons chimiques de se faire ou de se défaire.

 Définition :Un molécule est dite organique si elle possède au moins un atome de carbone lié, au moins, à un atome d'hydrogène.

 Remarques :

 Il existe donc une très grande diversité de composés organiques qui peuvent se rencontrer à l'état solide, liquide ou gazeux.

 Les molécules organiques jouent un rôle important dans les réactions chimiques se produisant dans les organismes vivants et sont au cœur de l'industrie humaine via notamment les produits dérivés du pétrole.

1) Structure d’une molécule organique

On a déjà plusieurs manières de représenter une molécule , par sa formule brute et semi développée.

Voyons 2 autres méthodes qui vont permettre un gain de temps et d’espace : la formule TOPOLOGIQUE (déjà vue) et la représentation de CRAM

1.1. Groupes caractéristiques

Les propriétés des composés organiques sont essentiellement dues à la présence des groupes caractéristiques qu’elles contiennent.

Ces groupes permettent de classer ces molécules en familles :

 Acide carboxylique :

C H ₃

CH ₂ C O

OH

CH ₃ C C H O

O H

CH ₂ CH CH ₃ C

H ₃

Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

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 Ester :

CH ₃ C H C O

O

CH ₃ C

H ₃ O

O

 Amide : C H ₃ C

O

NH ₂

O

N

 Aldéhyde ou cétone :

O O

 Alcool :

OH CH ₂

CH ₂ OH CH ₂

CH ₂ CH ₂ C H ₃

 Amine : C

H ₃ NH ₂

C H ₃ NH

CH ₂ CH ₃ Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

Nom : ……….

Formule brute : ……….

3/ 9 1.2. Préfixes

Certaines molécules peuvent contenir plusieurs groupes fonctionnels. On utilise alors un ordre de priorité de ces groupes pour nommer les molécules ( voir tableau ci-dessus ):

C CH ₂

C CH ₃

O O

OH

O O O H

O O

OH

C

CH H C O O

H

CH ₃ N

H ₂

CH ₃

Conclusion :

 La fonction alcool en position secondaire donne le préfixe : hydroxy-

 La fonction carbonyle en position secondaire donne le préfixe : oxo-

 La fonction amine en position secondaire donne le préfixe : amino-

 La chaîne carbonée est représentée par des lignes brisées dont les extrémités et les sommets

symbolisent chacun un atome de carbone. Une ligne double représente une double liaison et ainsi de suite.

 Les symboles des atomes sont représentés , sauf ceux des atomes de carbone et des atomes d’hydrogène qui leur sont liés.

Groupe principal : ………

Groupe secondaire : ………

Nom : ……….

Groupe principal : ………

Groupe secondaire : ………

Nom : ……….

Groupe principal : ………

Groupe secondaire : ………

Nom : ……….

Groupe principal : ………

Groupe secondaire : ………

Nom : ……….

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2) Modifications de la chaine carbonée

2.1. Raccourcissements de la chaîne carbonée : les CRAQUAGES

 Le craquage catalytique permet, en chauffant (500°C) et en présence d’un catalyseur, de raccourcir une longue chaîne carbonée.

Exemple :

 Le vapocraquage permet, en présence de vapeur d’eau et en chauffant plus fort (800°C), de favoriser la formation d’alcènes par craquage.

Exemple :

2.2. Modification de la structure de la chaîne carbonée : le REFORMAGE

 Le reformage est réalisé à haute température et pression élevée en présence d’un catalyseur. Cette réaction modifie la chaîne carbonée de la molécule sans la craquer. Il en existe plusieurs types :

 Isomérisation : permet de transformer des alcanes linéaires en leurs isomères ramifiées.

Octane( Indice octane = 0) 2,2,4-triméthylpentane ( IO = 100)

Il s’agit de l’indice qui détermine la qualité d’une essence : il mesure la capacité d’un carburant à résister à l’auto-allumage ( sans intervention de la bougie).Un indice élevé signifie une très bonne résistance

 Cyclisation : permet d’obtenir des cyclanes, souvent ramifiés, et du dihydrogène

Hexane ( IO =0) méthylcyclopentane ( IO= 81) 2.3. Allongement de la chaîne carbonée

A l’inverse du craquage on peut allonger une chaîne carbonée par alkylation ou par polymérisation :

 Alkylation

 +

Nom : ……… ……… ………

Formule brute : ……… ……… ………

 +

... ^H 2 ^C CH ₂ ... H ₂

Nom : ……… ……… ………



 +

+ 

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 Polymérisation ( polyaddition)

 Exemple : l’amidon est constitué d’amylose ( de 15 à 30%) et amylopectine ( 70 à 85 % ). Celle-ci diffère de l’amylose par le fait que c’est un polymère RAMIFIE :

3) Modification du groupe fonctionnel

3.1. Réaction de substitution

 Définition : Une substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d’atomes est remplacé par un autre atome ou groupe.

 Exemple :

CH 3 – CH 2 – Cl + H – OH  CH 3 – CH 2 – OH + H ⁺ + Cl ^– 3.2. Réaction d’addition

 Définition : Une addition est un ajout d’atomes ou de groupe d’atomes sur une molécule possédant au moins une liaison multiple (molécule insaturée)

 Exemple :

C C

C H ₃

CH ₂ CH ₃ CH ₃

H

C

CH ₂ CH ₃ CH ₃ C

H ₃ Cl

H H H Cl

+ + + … 

…

Monomère Polymère

+ 

Amylose : de 600 à 1000 molécules de glucose

Amylopectine :

De 10000 à 100000

molécules de glucose

6/ 9 3.3. Réaction d’élimination

 Définition : Une élimination est un retrait d’atomes ou de groupe d’atomes sur une molécule conduisant à la formation d’une liaison double ou d’une triple.

 Exemples :

C CH ₃

CH ₃ C

C

H ₃ OH

H H

C CH ₃

CH ₃ C

C H ₃

H

H OH

C CH ₂

H C

C H ₃

H CH ₃

H H C CH ₂

C C H ₃

CH ₃

 +



C’est une Déshydratation

C’est une

Déshydrogénation

Exercice 1: Exercice 2:

Exercice 3:

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Exercice 4:

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Exercice 5:

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4) Exercice Bac N° 13 : Synthèse multi étapes

ENONCE :

La synthèse de la molécule D à partir de la molécule A passe par les intermédiaires B et C.

1. Indiquer sur la formule de A les sites donneurs et accepteurs de doublet d'électrons. Placer les charges partielles correspondantes.

2. Quelle catégorie de réaction (addition, substitution, élimination) est mise en jeu lors l'obtention de B ? Écrire l'équation de la réaction sachant qu'une molécule de bromure d'hydrogène (I-lBr) est libérée pour chaque molécule de B produite.

3. Établir un bilan des liaisons formées et rompues.

4. La deuxième étape est la transformation de B pour donner C. Quelle catégorie de réaction (addition, substitution, élimination) est mise en jeu ici ?

5. Écrire l'équation de la réaction sachant qu'un ion hydroxyde est consommé et qu'un ion bromure (Br ^- ) est libéré pour chaque molécule C formée.

6. Établir un bilan des liaisons rompues et formées.

7. La molécule C est finalement oxydée en D.

Entourer les groupes caractéristiques dans C et D. En déduire s'il s'agit d'une modification de chaîne ou de groupe.

Aide. 3

SOLUTION :