Arts et physique chimie 5 - Synthèse de l’indigo et teinture
1) Introduction historique :
Avant le XIXe siècle, la rareté des pigments bleus anoblit l’indigo, de formule brute C16H10N2O2, au rang de substance luxueuse. Ce pigment doit son nom à la plante dont il est extrait, l’indigotier (indigofera tinctoria).
Le commerce lucratif lié à son extraction connut cependant une fin rapide après la découverte en 1882, par le chimiste allemand Adolf von Bayer (1835-1917), d’une méthode de synthèse de l’indigo, pour laquelle il obtint le prix Nobel de chimie en 1905. L’indigo devient alors un pigment très courant, célèbre notamment grâce aux jeans, auxquels il donne leur couleur caractéristique.
2) Synthèse de l’indigo [Réa]
Q1. Lire le protocole suivant et indiquer toutes les consignes de sécurité à respecter en consultant les flacons. Faire vérifier avant de réaliser la manipulation. [App]
Dans un erlenmeyer, introduire 1,0 g de 2-nitrobenzaldéhyde, de formule brute C7H5NO3.
Ajouter 10 mL d’acétone, de formule C3H6O et 20 mL d’eau distillée. Agiter sur agitateur magnétique.
A l’aide d’une pipette, ajouter goutte à goutte, en agitant constamment, 10mL d’une solution concentrée d’hydroxyde de sodium, de formule (Na+ +HO-).
Laisser agir pendant 5 minutes tout en agitant.
Filtrer la solution sur Büchner.
Laver le solide obtenu avec 10 mL d’eau distillée, puis 10 mL d’éthanol absolu.
Laisser sécher le solide sur papier absorbant.
Q2. Ecrire l’équation de la réaction, sachant que les ions sodium, Na+, sont spectateurs, et qu’il se forme également des ions éthanoate, de formule brute CH3CO2-, et de l’eau. [Réa]
3) Tentative de teinture directe par simple immersion [Réa]
Introduire une pointe de spatule de l’indigo synthétisé dans un petit bécher.
Ajouter 20 mL d’eau distillée, en rinçant la spatule. Agiter.
Introduire une bande de coton blanc dans la solution pendant une vingtaine de secondes en agitant, la retirer avec une pince et l’exposer à l’air. Observer.
Rincer sous l’eau courante. Observer.
Q3. L’indigo est-il soluble dans l’eau ? Justifier. [Val]
Q4. Le tissu est-il teint ? Commenter. [Val]
4) Teinture en deux temps [Réa]
Q5. Lire le protocole suivant et indiquer les consignes de sécurité à respecter en consultant les flacons. Faire vérifier.[App]
Introduire 1,0 g de dithionite de sodium, de formule brute Na2S2O4, dans un erlenmeyer.
Ajouter deux spatules d’hydroxyde de sodium solide.
Ajouter une pointe de spatule de l’indigo synthétisé.
Ajouter 20 mL d’eau distillée, en rinçant la spatule. Agiter.
Boucher l’erlenmeyer et agiter en maintenant le bouchon. Dégazer rapidement et régulièrement.
Observer les évolutions de la teinte de la solution, et continuer à agiter jusqu’à ce que la teinte n’évolue plus.
Introduire une bande de coton blanc dans la solution pendant une vingtaine de secondes en agitant, la retirer avec une pince fine et l’exposer à l’air. Observer.
Rincer sous l’eau courante. Observer.
Q6. Le procédé de teinture en deux temps est-il plus efficace que la teinture directe ? Justifier. [Val]
Q7. Pour que la teinture soit efficace, faut-il utiliser un pigment (qui n’est pas soluble dans le milieu d’utilisation) ou un colorant (soluble dans le milieu d’utilisation) ? [Val]
Matériel nécessaire :
● 2 erlenmeyer (100 mL, 100 mL + bouchon)
● 1 bécher 50 mL
● 2 éprouvettes graduées (10 mL, 25 mL)
● 1 pipette pour ajout de 10 mL (soude) + propipette
● 1 dispositif de filtration sur Büchner
● 2 spatules
● 1 pince fine
● 1 balance
● 2 coupelles en plastique
● papier absorbant
● 1,0 g de 2-nitrobenzaldéhyde
● 10 mL d’acétone
● 10 mL de solution concentrée d’hydroxyde de sodium
● 10 mL d’éthanol absolu
● 1 pissette d’eau distillée
● 1,0 g de dithionite de sodium
● 4 g d’hydroxyde de sodium solide
● 2 bandes de coton blanc
