F AUT PAS TOUJOURS C HIRALE !

F AUT PAS TOUJOURS C HIRALE ! ^{– Bilan}

1.Enantiomérie.

1.1. image dans un miroir

1.1.1. A quelle main l'image de la main droite est-elle superposable ?

1.1.2. Parmi les lettres en capitales d'imprimerie suivantes C – H – I – R – A – L – E – S, quelles sont celles qui possèdent un énantiomère. Les représenter en s'aidant du miroir.

1.1.3. Justifier que les objets tenus par Phil le chimiste sont chiraux. Quel problème peuvent-ils poser lors de leur utilisation ?

1.2. Carbone asymétrique

Compléter les représentations de Cram : 1.2.1. Quelle est la molécule chirale ?

Quelle est sa particularité concernant l'atome de carbone ?

1.2.2. L'alanine est une molécule chirale ; elle possède un carbone asymétrique.

Toutes les autres molécules d’acides α-aminés suivantes sont-elles chirales ou achirales ?

C O

OH CH₂ N

H₂ C

O

OH C CH

H3

NH₂

C O

OH CH CH

CH₃ C H₃

NH₂

glycine : ……… alanine : molécule chirale valine : ………

C O

OH C₄H₉ CH

NH₂ OH

C O CH₂ CH N H₂ C O H

O

N H₂

CH CH₂

C O

OH H₅C₆

leucine : ……… acide aspartique : ……… phénylalanine : ………

1.2.3. Repérer les atomes de carbone asymétriques par un astérisque (*).

1.2.4. Proposer une définition pour un atome de carbone asymétrique.

1.2.5. Schématiser les deux molécules de l'alanine puis de la valine en représentation de Cram.

1.3. Configuration absolue

1.3.1. Comment les molécules sont-elles différenciées ? Justifier à l'aide du document Phil le chimiste.

C H

H H

C H H

H H

H

C H

H H

H

C H

H COOH H

C H

H H

H

C H

H COOH (H₃C)₂HC

1.3.2. Déduire une règle de nomenclature pour les énatiomères du bromo-fluoro-chlorométhane.

1.3.3. Proposer un nom pour chaque molécule d'alanine représentée en 1.2.5.

1.3.4. Proposer une justification à la nomenclature donnée par le logiciel.

1.4. Enantiomérie dans le vivant.

1.4.1. Quelles sont les conditions pour qu'une molécule soit chirale ?

1.4.2. Les propriétés physicochimiques des deux énantiomères sont identiques mais pourquoi peuvent-ils posséder des propriétés pharmacologiques et biologiques différentes ?

1.4.3. Que signifie l'expression optiquement actif ?

Les dénominations "L" et "D" sont déterminées par le comportement optique des molécules.

1.4.4. Effectuer une rapide recherche pour en donner une définition.

1.4.5. Repérer le carbone asymétrique de la L-DOPA et donner la représentation de Cram de la D-DOPA.

2. Diastéréoisomérie

2.1. Compléter le tableau

2.2. Dans le cas des diastéréoisomères identifiés, préciser l'isomérie Z ou E.

2.3. Rappeler à quoi est due cette isomérie.

3. Bilan

A et B sont deux molécules de même formule semi-développée.

Compléter l'organigramme suivant à l'aide du vocabulaire suivant : énantiomères, identiques, diastéréoisomères, en fonction de la réponse donnée à chaque question.

molécules diastéréoisomères identiques 1a, b et c

2a, b et c

Passe-t-on de A à B par libre rotation autour des liaisons simples ?

A et B sont-elles images l'une de l'autre dans un miroir ?

A et B sont

………

A et B sont

………

OUI / NON OUI / NON

A et B sont

………

OUI NON

OUI NON