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I. Les composants du parfum
Le parfum est un mélange obtenu par la dissolution des composés aromatiques dans la nature ou synthétique par un solvant très volatil tel que : l’alcool éthylique (éthanol). Les composés aromatiques sont des composés volatils, il faut donc ajouter des substances anti-volatiles pour maintenir un arôme durable.
Le parfum est composé de 80-90% d’éthanol (alcool éthylique) et 10-20% de matière odorante. En parfumerie, l’alcool éthylique permet de diluer le concentré odorant. De plus, étant très volatil, l’alcool va s’évaporer rapidement afin de laisser place aux substances odorantes sur la peau.
II. Sources des matières à parfum
La plupart des matières à parfum sont des substances organiques peu solubles dans l’eau, mais très soluble dans les solvants organiques tels que les alcanes, les éthers, l’acétone et l’alcool éthylique.
III. Extraction des matières à parfum
L’extraction des arômes naturels se fait en trois méthodes :
1) Par la distillation à la vapeur, on obtient le liquide en deux phases non miscible l’un de l’autre : l’huile essentielle et l’eau odorant.
2) L’extraction par des solvants organiques tels que l’hexane, l’éther, le toluène donne le parfum mélangé du soluté. Lorsque les solvants volatils s’évaporent, on obtient des huiles essentielles qui vont dissoudre dans l’alcool éthylique.
Le mélange obtenu est ensuite filtré pour donner la solution parfumée.
3) L’extraction des zestes des fruits frais.
Activité : Extraction d’une huile essentielle du zeste de citron, de bergamote ou d’orange.
Préparation
Laver les oranges ou les citrons et les peler, en récupérer le zeste et le couper en petits morceaux. Mettre le zeste dans un bécher contenant 150 mL de l’eau chaude, laissé tremper pendant 5 minutes et ensuite hacher le zeste
Étape 1 : Extraction par hydrodistillation
- Il faut utiliser le montage qui correspond à un montage de distillation (figure 33.1).
- Le ballon est chauffé par le chauffe-ballon. La température des vapeurs est mesurée en tête de colonne à l’aide d’un thermomètre. Les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant droit (aussi appelé condenseur) et retombent par gravité dans l’erlenmeyer qui permet de recueillir le distillat.
- La vapeur d’eau générée par le chauffage va entraîner l’huile essentielle (entraînement à la vapeur)
- Dans le distillat, on observe une phase aqueuse et une phase huileuse incolore qui a une forte odeur d’orange.
Figure 33.1 Montage d’hydrodistillation
Figure 33.2 Condensation des vapeurs dans le réfrigérant Étape 2 : Relargage
- L’ajout de chlorure de sodium a deux effets :
+ l’huile essentielle étant encore moins soluble dans l’eau salée que dans l’eau, son extraction par le cyclohexane sera plus efficace.
+ il augmente la densité de la phase aqueuse et facilite la séparation avec la phase organique.
Étape 3 : Séparation des phases
- Utilisation du cyclohexane : manipuler loin de toutes sources de chaleur, sous la hotte, avec des gants de protection. Ne pas rejeter à l’évier.
- Utilisation de l’ampoule à décanter : toujours orienter l’ampoule à décanter vers un endroit dégagé de la pièce (mur ou fenêtre).
Figure 33.3 Ampoule à décanter
La phase inférieure est celle dont la densité est la plus forte. La densité d’une phase est voisine de celle du solvant (eau ou cyclohexane ici)
Étape 4 : Séchage
- Le rôle du sulfate de magnésium anhydre est d’éliminer l’eau de la phase organique.
Formule structurale et nom de quelques arômes importants
Formule structurale Nom Source
Alcène Limonène
Zeste d’orange, de citron, de pamplemousse,
de bergamote
Alcool Linalol ou
linalool Rose
Alcool Menthol Menthe
Alcool Alcool
benzylique
Éther Anéthol
Aldéhyde Citral
Aldéhyde Aldéhyde
cinnamique
Cétone Géranylacétone
Cétone Irone
Ester Acétate de
linalyle
Ester Salicylate de
méthyle
Composés
azotés Muscylol
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1. Écrire la formule moléculaire des arômes dont les noms sont les suivants : limonène, linalol, anéthol, citral.
2. La formule structurale de l’aspirine est la suivante :
Quelle est la formule brute correcte de l’aspirine ?
a) C9H10O3. b) C9H8O4. c) C11H9O3. d) C12H9O4.
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