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Les aliments sont des facteurs importants pour la croissance et donnent de l’énergie pour divers activités. Chaque aliment contient des nutriments différents. Ces nutriments sont indispensables pour l’organisme. Pour avoir une bonne santé, l’alimentation humaine doit être diversifiée pour apporter les différents nutriments tels que les protéines, les glucides, les corps gras, les vitamines, des minéraux et de l’eau. Ces nutriments doivent être adéquats et proportionnels aux besoins du corps.
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Les lipides sont des biomolécules constitués de carbone, d’hydrogène et d’oxygène qui peuvent parfois être en liaison avec d’autres éléments comme l’azote et le phosphore. Rappelons que des lipides sont des graisses et des huiles.
I. Les graisses et les huiles
1.1. Signification des graisses et des huiles
Généralement, notre corps peut créer des graisses sans les manger car les matières grasses font partie de l’alimentation des humains telles que : des viandes, des poissons, des produits laitiers, l’huile végétale et tous les aliments frits. Les matières grasses proviennent des plantes et des animaux. L’huile est le constituant des esters formés par des acides gras et quelques alcools. Les fonctions importantes de la graisse sont la structure essentielle des membranes cellulaires et la source d’énergie de l’organisme. Les graisses sont très énergétiques : elles apportent beaucoup de calories (1 g de graisse apporte 9 kilocalories). Les graisses sont présentes dans les aliments huileux tels que le beurre, l’huile de noix de coco ou les aliments frits.
1.2. Les types des corps gras
À une température de 25°C, les corps gras peuvent des présenter sous deux formes : graisses solides et huiles liquides. Il existe 2 types de corps gras : les corps gras saturés et les corps gras insaturés.
Les corps gras saturés sont : la laurine, la myristine, la palmitine, la stéarine.
Les corps gras insaturés sont : la palmitoléine, l’oléine, la linoléine, la linolénine.
1.3. Les structures, les réactions des graisses et des huiles
Quand on verse de l’huile dans de l’eau, il flotte à sa surface et quand on agite, l’huile ne se mélange pas à l’eau. Quelles sont les propriétés de solubilité des graisses et des huiles ? On va étudier l’expérience suivante.
Activité : la solubilité de l’huile et des corps gras dans certains solvants.
- Dans trois tubes à essais contenant 1 cm3 d’eau le premier, 1 cm3 d’éthanol le deuxième et 1 cm3 d’hexane le troisième.
- Introduire 5 gouttes d’huile de soja dans chaque tube et agiter, observer et noter.
- Refaire cette expérience en remplaçant l’huile de soja par les graisses de porc, le beurre ou les graisses de bœuf.
Les résultats de l’expérience montrent que les graisses et les huiles sont bien solubles dans l’hexane, peu soluble dans l’éthanol et insoluble dans l’eau, ce qui permet de conclure que l’hexane est une molécule non-polaire tandis que l’eau et l’éthanol sont des molécules polaires. Pour connaître la structure des graisses et des huiles, considérons la structure de tri-stéarine, un corps gras obtenu par réaction entre l’alcool et l’acide organique suivante :
La réaction ci-dessus montre qu’une molécule de corps gras est obtenue par la combinaison d’une molécule de glycérol et trois
Les corps gras trouvés principalement sont le triester du glycérol, appelé triglycérides ou triacylglycérols de structure suivante :
Triglycérides ou triacylglycérols
où R, R’, R’’ représentent des groupes alkyles dans la molécule d’acides gras, ils ne sont pas nécessairement les mêmes et peuvent être constitué de liaisons saturées ou insaturées. Les acides gras trouvés principalement comportent un nombre pair de 12 à 24 atomes de carbone à chaîne linéaire. Quelques exemples des acides gras sont représentés dans le tableau suivant.
Tableau de quelques acides gras
Acide gras Structure
Nombre de liaison
double
Nombre d’atomes
de carbone
Point de fusion
(°C)
Source Acides gras saturés
laurique CH3(CH2)10COOH 0 12 43 coco
myristique CH3(CH2)12COOH 0 14 54 muscade
palmitique CH3(CH2)14COOH 0 16 62 palme
stéarique CH3(CH2)16COOH 0 18 69 graisse
Acides gras insaturés
palmitoléique CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 1 16 0 beurre oléique CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 1 18 13 olive, coco linoléique CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH 2 18 9 soja,
tournesol linolénique CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH 3 18 11 maïs
Compte tenu de la structure des acides gras du tableau ci-dessus, les groupes alkyles dans les molécules d’acides gras saturés ont que des liaisons simples mais dans les molécules d’acides gras insaturés possèdent au moins une liaison double. Les graisses et huiles saturés ou insaturés dépendent de la composition des acides gras. On trouve généralement que des huiles végétales sont surtout composées d’acides gras insaturées ; par contre les graisses sont composées d’acides gras saturées.
Les données du tableau montre que le point de fusion des acides gras saturés et insaturés augmente par l’augmentation du nombre d’atomes de carbone. L’augmentation du nombre d’atomes de carbone entraîne la plus haute masse moléculaire, ce qui rend la force d’attraction entre les molécules plus élevée.
Pour les acides gras ayant le même nombre d’atomes de carbone mais avec un nombre différent de liaisons doubles, l’augmentation du nombre de liaisons doubles entraîne la diminution du point de fusion.
Exemples la quantité des acides gras saturés et insaturés dans les graisses ou huiles de certains animaux et végétaux est présentée dans le tableau ci-dessous :
Exemple des acides gras et des graisses ou huiles des animaux et végétaux
Graisses ou huiles
% en masse des acides gras
Insaturé Saturé
linolénic acide linolénique
acide oléique
quantité totale
acide stéarique
acide palmitique
quantité totale Graisses
animales
beurre - - - 36 1 - 64
porc - 6,0 47,5 53,5 11,9 28,3 40,2
bœuf 0,5 1,8 41,8 44,1 24,1 24,9 49
Huiles végétales
coco 3 6 9 0 91 91
olive - 8 75 83 16 - 16
maïs - 59 24 83 17 - 17
arachide - 29 47 76 18 - 18
graine de
coton - 50 21 71 25 - 25
soja 7 50 26 83 6 9 15
tournesol - 65 23 88 12 - 12
carthame - 75 13 88 12 - 12
sésame - 45 42 87 13 - 13
bran de riz 1 35 47 83 17 - 17
onagre fleur (evening primrose)
- 81 11 92 6 6 8
Figure du graphique de la relation entre la quantité des acides gras et les points de fusion de quelques graisses et huiles.
Signification des chiffres du graphique
1 : gras de vache. 2 : beurre. 3 : huile de coco. 4 : huile d’olive.
5 : huile de soja. 6 : huile de tournesol. 7 : huile de carthame.
8 : huile de maïs.
1.4. Utilisation des corps gras
Les corps gras qui sont composés principalement des acides gras saturés tels que les graisses des bœufs sont solides à la température ambiante ; mais s’ils sont composés principalement des acides gras insaturés sont des liquides tels que l’huile d’olive, l’huile de maïs, l’huile de soja. La consommation des matières grasses contenant des acides gras saturés en grande quantité peut entraîner des risques pour la santé car elle peut provoquer des artères obstruées.
Les graisses ou les huiles entreposées dans les milieux d’air chaud ou à la lumière pendant longtemps provoquent des odeurs rances.
Le rancissement est la cause de l’oxydation des doubles liaisons entre les atomes de carbone dans la molécule des graisses ou des huiles, cette oxydation forme des aldéhydes et des acides gras de petites molécules, ce qui provoque des odeurs rances. De plus le rancissement des graisses et des huiles peut être formé par la réaction d’hydrolyse des graisses en présence des enzymes microbiennes dans l’air comme catalyseur, le produit de la réaction
est l’acide gras de petites molécules qui évapore facilement et effluvial. Donc, pour maintenir les graisses et les huiles sans rancissement ou rendre le rancissement plus lente, il faut les stocker dans les milieux de basses températures, conserver le récipient bien fermé, sans contact avec l’oxygène et la vapeur d’eau dans l’air pour éviter des réactions d’oxydation et d’hydrolyse.
Le choix des huiles de cuisson
Si la chaleur effectue plus longtemps telle que la friture, il faut utiliser des huiles saturés car ils réagissent difficilement avec d’autres substances ; mais si la chaleur effectue à courte durée, comme une bouffée, on utilise des huiles insaturées. L’utilisation des huiles insaturées pour la friture forme des radicaux libres, ce qui provoque un préjudice physique, car il y a des liaisons doubles qui peuvent réagir facilement avec d’autres substances. Donc, il ne faut pas prendre les huiles déjà utilisées pour réutiliser plusieurs fois.
Compte tenu du tableau des acides gras et des graisses ou huiles des animaux et végétaux, des acides gras insaturés se trouvent beaucoup dans les huiles végétales que dans les graisses animales, ce qui fait que les huiles végétales sont susceptibles de rancir plus facilement que les graisses animales ; mais les huiles vendus généralement ont l’ajout de quelques produits chimiques pour éviter la réaction d’oxydation tels que les substances BHA, BHT, ce qui aide à empêcher le rancissement.
Certaines substances anti-rancissements se trouvent naturellement, tel que la vitamine E.
(BHT, Hydroxyanisole butylé) (BHT, Hydroxytoluène butylé) 1.5. Réaction d’hydrolyse des huiles et des graisses par l’hydroxyde
de sodium
Expérience : Réaction d’hydrolyse des huiles et des graisses par l’hydroxyde de sodium (NaOH)
(1) Mélanger 1 cm3 d’huile végétale, 2 cm3 de la solution NaOH à 2,5 mol/dm3 et 1 cm3 d’éthanol (CH3CH2OH) dans une coupelle de porcelaine, chauffer et agiter constamment jusqu’à ce que la substance dans la coupelle sèche et la laisser refroidir.
(2) Verser cette substance dans une fiole conique, ajouter 5 cm3 d’eau, boucher la fiole, agiter et observer.
- Quel est le produit obtenu par la réaction entre l’huile végétale et la solution NaOH ? Quelles sont ses propriétés ? - Ajouter de l’éthanol pour quel but ?
Bien connu que les molécules des graisses et des huiles végétales sont non-polaires, insolubles dans l’eau ; mais de l’expérience ci- dessus, l’huile végétale réagit avec l’hydroxyde de sodium pour donner un produit soluble dans l’eau et forme des mousses avec l’eau appelé savon. Le savon est un sel de sodium d’acide gras ; l’équation de la production du savon peut écrire :
triglycérides soude glycérol savon
(corps gras ou huile) carboxylate de sodium La réaction de formation du savon est appelée réaction de saponification. Pour la production du savon dans l’industrie, on mélange des graisses ou des huiles avec la solution d’hydroxyde de sodium et chauffé à travers de la vapeur d’eau dans ce mélange pendant 12-24 heures. Le savon formé est ensuite séparé du mélange par la solution saturée du chlorure de sodium pour avoir du savon pur, puis on ajoute du parfum, des colorants et le mettre dans des bacs de refroidissement dans lesquels il va se solidifier pour former une chape de savon d’une épaisseur variable selon le grammage désiré pour vendre. Le produit secondaire de la fabrication du savon est le glycérol, séparé de la solution, utilisé dans l’industrie des cosmétiques, des plastiques et comme édulcorant dans des aliments ou des médicaments. À cause des
graisses et des huiles sont des molécules non polaires, s’il y a de la poussière ou des saletés collés aux graisses ou huiles sur le corps ou des vêtements, l’eau ne pouvait pas les laver, il faut donc y ajouter du savon pour laver des saletés.
Considérons la molécule du savon, sel de sodium d’acide gras, elle constitue la partie non polaire telle que la longue chaîne d’hydrocarbure de symbole : et la partie polaire, le carboxylate de sodium (COONa+) qui peut être représenté par le symbole : . La molécule du savon peut se présenter ainsi :
ou on peut écrire sous forme de symbole ci-dessous :
L’utilisation du savon pour nettoyer des graisses ou huiles peuvent expliquer par le mécanisme de lavage suivant :
Quand le savon se dissout dans l’eau, il se dissocie en ion sodium et
le groupe qui détiennent en groupe en
tournant des pôles négatifs dans les molécules d’eau entourant selon la figure :
(Figure de l’arrangement des molécules de savon dans l’eau, cette structure est appelée micelles)
Pour la partie non polaire est entourée des gouttelettes d’huile et de la saleté. La saleté se détache et se répand dans l’eau sous la forme d’une émulsion dont on utilise du savon pour le nettoyage.
1.6. Les savons
Le savon est une substance utilisée pour laver la saleté. Mais dans les eaux dures, le savon ne mousse pas et réduit la performance de nettoyage car les eaux dures contiennent des ions calcium (Ca2+) et ions magnésium (Mg2+). Lorsque ces ions réagissent avec les ions négatifs du savon, ils se forment des sels de calcium ou de magnésium d’acide gras non miscible à l’eau, flottant à la surface de l’eau, appelé « crasse de savon », si le savon est du stéarate de sodium, l’équation de la réaction peut s’écrire :
2CH3(CH2)16COONa(aq)+ Ca2+(aq) [CH3(CH2)16COO]2Ca(s) +2Na+(aq)
La crasse de savon formée colle et rend les tissus assombris, dont il ne faut pas utiliser le savon pour laver les vêtements. Par conséquent, on produit des détergents pour le nettoyage à la place du savon. Les détergents constituent de nombreuses substances plus efficaces que celles dans le savon telles que la substance réduit la dureté de l’eau, la substance de capture des salissures pour ne pas revenir coller sur le tissu. Les détergents sont des sels de sulfonate de sodium des hydrocarbures qui ont des propriétés de nettoyage comme le savon, car la molécule est constituée la partie polaire, le sulfonate de sodium soluble dans l’eau, et la partie non polaire, l’hydrocarbure qui se dissout dans l’eau.
Les détergents utilisés aujourd’hui peuvent avoir des structures différentes suivantes :
Considérons que toutes les structures des détergents ont la même
partie polaire mais les parties non polaires différentes telles que dans la substance (a) la chaîne hydrocarbonée est toute linéaire, dans la substance (b) la chaîne hydrocarbonée est presque toute linéaire comportant une seule ramification de la position tout près de la molécule de benzène, dans la substance (c) la chaîne hydrocarbonée possède plus d’une ramification liée de la molécule de benzène.
L’étude révèle que les détergents de la structure (a) sont totalement biodégradables par des micro-organismes dans la rivière, s’il y a assez d’oxygène dans l’eau, cela provoque peu de problèmes d’environnement ; la structure (b), les enzymes des micro- organismes sont capables de dégrader majoritairement, mais cela peut aussi causer des problèmes d’environnement ; pour la structure (c) qui possède de nombreuses ramification, les enzymes des micro- organismes sont non biodégradables, cela provoque beaucoup des problèmes d’environnement.
L’utilisation des détergents provoquent des problèmes par des micro-organismes qui sont non biodégradables ainsi que le problème d’ajout des additifs pour améliorer la qualité de propreté et réduire la dureté de l’eau tel que le tripolyphosphate de sodium (Na5P3O10) dont les résidus de phosphate dans les eaux usées provenant du lavage rendent la reproduction et la croissance des algues et les plantes dans l’eau. Lorsque ces plantent meurent, elles se sont dégradées par des bactéries utilisant d’oxygène, ce qui est la cause de l’absence d’oxygène dans l’eau et les animaux aquatiques ne peuvent pas vivre. Tout çà provoque la pollution de l’eau, le
II. Les phospholipides
Les phospholipides sont des lipides contenant du groupe phosphate, trouvés principalement dans les cellules végétales et animales car ce sont des constituants importants de la membrane cellulaire. Une molécule de phospholipide résulte de la combinaison d’une molécule de glycérol avec deux molécules d’acides gras et un groupe de phosphate dont on peut écrire la structure ci-dessous :
X = partie polaire
R’, R’’ = partie des hydrocarbures
Lorsque les phospholipides sont dans l’eau ou dans la solution aqueuse, ils peuvent se former une structure en bicouche d’où la partie des hydrocarbures se placent en regard l’une de l’autre et la partie polaire est en contact avec les molécules d’eau. Si le phospholipide possède de grande molécule, la structure en bicouche est reliée en formant un cercle.
Structure en bicouche du phospholipide
Structure de bicouche reliée en formant un cercle Exemple de phospholipide tel que la lécithine trouvée essentiellement dans tous les tissus animaux et végétaux, environ 50% de tous les phospholipides ; la lécithine joue un rôle de dissoudre du cholestérol, des triglycérides et des lipides dans l’athérosclérose à dissocier en petites particules à l’homogénéité avec le sang, cela permet d’éviter des graisses de se déposer sur la paroi vasculaire. Les aliments contenant de la lécithine en plus grande quantité sont le foie, le bœuf, les œufs, du fromage, le soja, le maïs, le blé, du gruau… En général, l’organisme peut fabriquer des lécithines.
III. Les graisses
Les graisses sont des esters des acides gras avec des alcools formés par l’acide gras de 14-36 atomes de carbone avec l’alcool de 16-30 atomes de carbone.
Exemple : la graisse trouvée principalement dans la vie quotidienne est la cire formé par la combinaison entre l’acide palmitique
et l’alcool myricyl [CH3(CH2)29OH]
La réaction peut s’écrire ainsi :
acide palmitique alcool cire (palmitate de myricyle) Les graisses sont solides à bas point de fusion. Il existe plusieurs sortes de graisses dépendant des types d’acide et d’alcool constitués.
Toutes les graisses ne sont pas miscibles à l’eau. On les trouve généralement enrober à la surface des feuilles ou des fruits et à la peau ou la fourrure des animaux. Elles se servent à lubrifier ou de mieux prévenir la perte d’eau. De nos jours, on utilise des graisses pour l’enrobage de la cutanée des fruits pour aider à prolonger la durée de conservation.
IV. Stéroïdes
Les stéroïdes sont un groupe de lipides ayant une structure spécifique constitué de trois cycles carbonés hexagonaux et d’un cycle carboné pentagonal accolés selon la figure :
Perhydrocyclopentanophénanthrène
Les stéroïdes sont insolubles dans l’eau mais par contre solubles dans les corps gras ou dans les solvants organiques. Il existe plusieurs types de stéroïdes dont on peut distinguer en groupe tel que : le cholestérol, les hormones sexuelles et les acides biliaires.
Cholestérol
Le cholestérol est abondant dans toutes les membranes des cellules animales. Le cholestérol synthétisé de l’organisme agit à titre d’un substrat pour la synthèse des autres stéroïdes de l’organisme telles que : la synthèse des acides biliaires dans le foie, la synthèse des hormones œstrogènes, progestérones et testostérone, y compris la synthèse de la vitamine D à la peau.
Structure du cholestérol
Bien que le cholestérol est indispensable à la vie. L’excès de cholestérol est dangereux pour le système cardiovasculaire ; dans le sang il forme des plaques qui se déposent dans la paroi des artères et peut finalement entraîner la mort.
Hormone adrenocortical
Concernant des processus de contrôler des équilibres d’eau et d’électrolyse, y compris le métabolisme des protéines et des carbohydrates, par exemple, le cortisol joue un rôle de ralentir la fabrication des protéines.
Hormones sexuelles
L’hormone sexuelle masculine la plus importante est la testostérone produit par les testicules, elle a la structure ci-dessous :
Structure de la testostérone
Cette hormone est responsable du développement des organes génitaux, de l’amélioration de la structure musculaire et les caractéristiques de la voix masculine ; l’hormone sexuelle féminine est la progestérone, elle est responsable de contrôler la muqueuse de l’utérus pendant la gestation (la grossesse) ou la menstruation. Les œstrogènes sont responsables du développement des organes sexuels et montrent des caractéristiques féminines, elles sont également impliquées dans le contrôle du cycle menstruel.
Structure de l’hormone progestérone
Les acides biliaires sont produits dans le foie par l’oxydation du cholestérol et stockés dans la vésicule biliaire. L’acide biliaire le plus important est l’acide cholique. Cet acide aide à digérer des graisses dans l’intestin grêle et peut aussi dissoudre les cholestérols dans les aliments, c’est donc une substance qui sert à éliminer le cholestérol de l’organisme.
Structure de l’acide cholique
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1. A et B sont deux types d’acide gras constitués de 18 liaisons de carbone.
Les liaisons entre les atomes de carbone dans la molécule d’acide gras A, sont toutes des liaisons simples et dans la molécule d’acide gras B possède une liaison double entre le neuvième et le dixième atome de carbone. Écrire la formule structurale de ces deux acides gras.
2. Supposons qu’un lipide constitue essentiellement d’acide palmitoléique (C15H29COOH) ; quand on fait chauffer ce lipide avec la solution d’hydroxyde de potassium, quel est le constituant du produit obtenu ? 3. Les résultats de l’expérience d’agent de blanchiment de la solution de
brome par l’ajout dans les huiles ou graisses la même quantité de cette solution jusqu’à ce que la couleur de la solution de brome ne disparaît pas sont indiqués dans le tableau ci-dessous :
Graisse ou huile Nombre de gouttes de la solution de brome
Huile d’arachide 71
Huile de soja 92
Huile de maïs 80
Beurre 38
Graisse de porc 43
Huile d’olive 73
Graisse de bœuf 40
Comparer la quantité des acides gras saturés et insaturés dans ces graisses et huiles.
4. Un corps gras est constitué d’acide palmitique [CH3(CH2)14COOH], acide palmitoléique CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH], acide stéarique [CH3(CH2)16COOH] ; si ce corps gras réagit avec la solution NaOH, quelle est la formule de chaque type de savon ?
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