FICHE 1 Fiche à destination des enseignants TP 3

FICHE 1

Fiche à destination des enseignants TP 3 ^ème C5

SYNTHÈSE D’UN ARÔME DE FRUIT

Type d'activité Évaluation des capacités expérimentales

Programme

Connaissances Notion de transformation chimique

Notions de réactifs et produits

Précautions à prendre lors de la manipulation de produits chimiques Mesures de volumes

Miscibilité / non miscibilité

Capacités

Maîtriser les unités et les associer aux grandeurs correspondantes Mesurer des volumes avec une éprouvette graduée

Mesurer des volumes avec une pipette jaugée

Utiliser un matériel spécifique (ampoule à décanter, filtration…) Réaliser la synthèse de l’acétate d’isoamyle

Socle commun de connaissances et de compétences [Pilier 3]

Traduire des symboles, des consignes, des observations, des schémas ; coder, décoder…

Mettre en œuvre un raisonnement, une méthode, un théorème, une formule, un protocole expérimental, une technique

Proposer une représentation adaptée (schéma, graphique, tableau, figure…) [Pilier 6]

Respecter les consignes de sécurité lors de la manipulation de produits chimiques ou de matériels dangereux, connaître les pictogrammes

[Pilier 7]

Savoir lire les consignes avant de faire un travail

Identifier un problème et mettre au point une démarche de résolution

Commentaires sur l’exercice proposé

Cette activité illustre la rubrique

A. « La Chimie, Science de transformation de la matière » A.2-Synthèse d’espèces chimiques

du programme de Troisième.

Dans ce sujet, on demande aux élèves de respecter le protocole d’une synthèse, effectuée de manière élémentaire, en l’occurrence de l’acétate d’isoamyle. L’objectif final est d’identifier l’arôme.

Conditions de mise en oeuvre

Les élèves travaillent par binôme. Ils lisent le sujet et se réapproprient la synthèse demandée.

Ils dressent la liste du matériel nécessaire et un élève par groupe vient le chercher sur la paillasse du professeur. Il faut que les élèves identifient bien les différentes étapes de l’expérience. Chaque groupe étiquette son échantillon pour l’identifier en fin de séance.

Lors de l’attente nécessaire pour la synthèse, les élèves répondent aux questions sur le document fourni.

Le professeur observe et évalue les élèves sur les gestes expérimentaux.

Ce sujet peut être traité en relation avec les sujets 3

C2 (étude d’un protocole) et 3

C3 (étude documentaire). Dans la partie « étude du protocole » (3

C2) et « réalisation pratique » (TP 3

C5), on demande aux élèves de respecter le protocole élémentaire de synthèse, en l’occurrence de l’acétate d’isoamyle.

Dans la partie documentaire du sujet (3

C3), on demande aux élèves de réfléchir aux différents modes d’obtention d’un arôme de vanille (naturelle, artificielle et de synthèse).

Cette activité peut être proposée en préparation de la séance manipulatoire ou en introduction au chapitre, l’étude du protocole expérimental (3

C2) sera donc réalisée au préalable.

Lors de la séance suivante, les élèves peuvent effectuer l’expérience en respectant le protocole

proposé (TP 3

C5). Pendant ce temps, l’autre moitié de classe peut effectuer, au CDI, une

étude documentaire notée sur l’arôme de vanille (3

C3).

Remarque

Pour évaluer de manière la plus efficace et équitable tous les élèves au cours d’une séance, il faut par exemple décaler chaque binôme d’un certain laps de temps pour être présent lors d’étapes bien précises.

Afin de travailler dans de bonnes conditions de sécurité, il ne sera pas toujours possible

ou recommandé de réaliser toutes les étapes manipulatoires proposées. Les manipulations

non réalisées par les élèves peuvent exploitées à partir de vidéos ou d’expériences réalisées

par le professeur. Il convient bien entendu dans ce cas d’adapter les questions et la grille de

notation.

TP 3 ^ème C5

SYNTHÈSE D’UN ARÔME DE FRUIT

Fiche n° 2 : LISTE DU MATÉRIEL DESTINÉE AUX PROFESSEURS

Le matériel nécessaire aux manipulations est disposé sur la paillasse du professeur, en exemplaires suffisants pour chaque groupe.

Chaque poste de travail d’élèves devra comporter le matériel suivant :

 un tube à essais

 deux pipettes graduées de 5 mL

 propipette

 trois béchers de 50 mL

 une éprouvette graduée de 50 mL

 une éprouvette graduée de 20 mL

 un agitateur en verre

 une ampoule à décanter sur support

 un rouleau de papier pH

 un erlenmeyer contenant une solution d’eau salée

Sur la paillasse du professeur pour tous les élèves : (les solutions sont dans des flacons bouchés et étiquetés)

 gants

 lunettes

 alcool isoamylique

 acide éthanoïque (acide acétique)

 acide sulfurique concentré

 une pipette graduée de 1 mL

 propipette

 bain marie avec des portes tubes à essais

 eau distillée

 hydrogénocarbonate de sodium à 10%

 chlorure de sodium

FICHE 2

Texte à distribuer aux élèves

TP 3 ^ème C5

SYNTHÈSE D’UN ARÔME DE FRUIT

Fiche n°3 : ÉNONCÉ À COMPLÉTER PAR LES ÉLÈVES

Noms : Évaluation pratique : / 10

Prénoms : Étude de documents : / 10

Classe : Total : / 20

DOCUMENT À COMPLÉTER ET À RENDRE AU PROFESSEUR EN SORTANT DE LA SALLE Le port de la blouse est obligatoire au laboratoire de chimie

But de la manipulation :

Préparer un arôme de synthèse que l'on retrouve dans un arôme de fruit et deviner à quel fruit fait penser l'odeur qui s'en dégage.

1. Synthèse de l’arôme

Pour des questions de sécurité, cette étape peut être remplacée par une séquence vidéo de la synthèse. Dans ce cas, lire le protocole qui suit et passer directement aux questions.

 A l'aide d'une pipette graduée de 5 mL, prélever un volume V 1 = 4 mL d'alcool isoamylique et le verser contenu dans un tube à essais.

 Avec une autre pipette graduée de 5 mL, prélever un volume V ₂ = 4 mL d'acide acétique (acide éthanoïque) et le verser dans le même tube à essais.

Appeler le professeur

 Demander au professeur de verser un volume V = 0,08 mL (4 gouttes) d'acide sulfurique concentré.

 Fermer le tube à essais avec le bouchon équipé d'un tube en verre (réfrigérant à air). Placer l'ensemble dans un bain marie.

 Laisser la transformation chimique se réaliser pendant 15 minutes environ.

2. Extraction de l'arôme

Après 15 minutes d’attente, la réaction chimique a eu lieu et on procède à la récupération de l’arôme synthétisé.

2.1. Lavage à l'eau salée

Pour des questions de sécurité, cette étape peut être remplacée par une séquence vidéo du lavage. Dans ce cas, lire le protocole qui suit et passer directement aux questions.

 A l’aide d’une éprouvette graduée de 50 mL, prélever 25 mL d'eau salée et les verser dans un bécher de 50 mL.

 Ajouter dans le becher le mélange réactionnel contenu dans le tube à essais et contenant les produits de la synthèse.

 Vérifier que le robinet de l’ampoule à décanter est bien fermé.

Appeler le professeur pour lui faire observer la manipulation

 Agiter quelques instants le contenu du tube à essais avec un bâton de verre puis verser tout le liquide dans l’ampoule à décanter.

 Observer le contenu de l’ampoule à décanter.

Question 1

Cocher la case qui correspond aux observations :

□ A. Le mélange est hétérogène donc les liquides sont miscibles entre eux

□ B. Le mélange est homogène donc les liquides sont miscibles entre eux

□ C. Les liquides sont non miscibles entre eux car le mélange est hétérogène

□ D. Les liquides sont non miscibles entre eux car le mélange est homogène Question 2

Représenter ci-dessous l'ampoule à décanter avec son contenu :

2.2. Séparation de la solution aqueuse et de la solution organique

Deux types de solutions sont contenus dans l’ampoule à décanter : la solution aqueuse et la solution organique. On observe une séparation entre les deux. L’acétate d’isoamyle que l’on cherche à isoler se trouve dans la partie qui surnage (solution organique).

Eliminer la solution aqueuse se trouvant « en dessous » et conservez la solution organique surnageante dans l'ampoule à décanter.

2.3. Lavage de la partie organique : relargage

Pour des questions de sécurité, cette étape peut être remplacée par une séquence vidéo du relargage. Dans ce cas, lire le protocole qui suit et passer directement aux questions.

 A l’aide d’une éprouvette graduée de 20 mL, prélever 15 mL d’hydrogénocarbonate de sodium à 10% et les verser dans un bécher de 50 mL.

Appeler le professeur pour lui faire observer la suite de la manipulation

 Verser dans l'ampoule à décanter les 15 mL de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium dans le becher.

 Agiter le mélange à l’aide d’une tige en verre.

 Observer le dégagement gazeux et maintenir l'ampoule débouchée pour éviter la surpression. Laissez reposer.

 Eliminer la solution aqueuse. {et faire un second lavage de la phase organique en prenant

les mêmes précautions que précédemment si nécessaire}.

Question 3

Quel est, de manière générale, l’intérêt de mesurer le pH d’une solution aqueuse ?

………

Question 4

Proposer un protocole permettant de savoir si la solution est toujours acide. Citer le matériel et les étapes.

………

………

Appeler le professeur pour lui faire vérifier le protocole

 Réaliser cette vérification de pH.

3. Identification de l’arôme

 Insérer une bandelette de papier filtre dans le produit synthétisé.

 Agiter la bandelette pour identifier l’odeur.

Question 5

A quel arôme fait penser l’odeur du produit synthétisé ?

………

Nettoyer et ranger le matériel utilisé.

TP 3 ^ème C5

SYNTHÈSE D’UN ARÔME DE FRUIT

Fiche n° 4 : GRILLE D'ÉVALUATION DURANT LA SÉANCE DESTINÉE AU PROFESSEUR

Classe Nom Prénom N° du poste I - La synthèse de l’arôme

Choix d’une pipette graduée pour prélever 4 mL  

Remplissage jusqu’à la graduation + lecture  

Précautions et sécurité  

Transvasement dans le tube à essais  

Mise en place du réfrigérant à air  

II - Extraction de l'arôme

Choix de l’éprouvette graduée pour prélever 25 mL  

Remplissage jusqu’à la graduation + lecture (ménisque)  

Transvasement du mélange réactionnel dans le becher   Préparation du mélange pour relargage (agitateur,

becher, prélèvement de la solution d’hydrogénocarbonate…)

 

Utilisation de l’ampoule à décanter (dégazage, 2 phases…)

 

Vérification de l’absence d’acidité : Mesure du pH à l’aide du papier pH.

 

III – Identification de l’arôme

Utilisation de la bandelette de papier filtre pour l’identification de l’arôme.

 

Respect des consignes de sécurité pour l’identification   Gestion du poste de travail

Port de la blouse  

Port des lunettes de protection  

Zone de travail dégagée  

Verrerie rincée et matériel rangé  

NOTE OBTENUE sur 11 points

Chaque (  ) compte 0,5 point

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SYNTHÈSE D’UN ARÔME DE FRUIT

Fiche n° 5 : FICHE REPONSES DESTINÉE AU PROFESSEUR

Question 1 : Cocher la case qui correspond aux observations :

□ Le mélange est hétérogène donc les liquides sont miscibles entre eux

□ Le mélange est homogène donc les liquides sont miscibles entre eux

■ Les liquides sont non miscibles entre eux car le mélange est hétérogène

□ Les liquides sont non miscibles entre eux car le mélange est homogène

1 pt

Question 2 : Représenter ci-dessous l'ampoule à décanter et son contenu

3 pts

Question 3 : Quel est l’intérêt de mesurer le pH d’une solution aqueuse ?

 On mesure le pH de la phase aqueuse pour vérifier s’il reste dans la solution des substances acides.

1 pt

Question 4 : Proposer un protocole permettant de savoir si la solution est toujours acide. Citer le matériel et les étapes.

 On peut mesurer le pH grâce à du papier pH ou bien un Ph-mètre.

 Avec du papier pH : On prélève un échantillon de la solution, un découpe un morceau de 1cm de papier pH, on le met en contact avec la solution, on observe la couleur et on compare à l’échelle colorimétrique de pH.

2 pts

Question 5 : A quel arôme fait penser l’odeur du produit synthétisé ?

 L’odeur du produit synthétisé fait penser à l’arôme de banane. 2 pts

TP 3 ^ème C5

SYNTHÈSE D’UN ARÔME DE FRUIT

Annexe : Données

Données 1 :

 Tableau de données : densité à 20°C

température de fusion en °C

température d'ébullition en °C

solubilité dans l'eau

Acide éthanoïque 1,05 16,6 118 infinie

Alcool isoamylique 0,81 -117 128,5 faible

Acétate d’isoamyle 0,87 -78,5 142 faible

Dans le mélange réactionnel obtenu, l’acétate d’isoamyle (produit que nous souhaitons isoler) va se retrouver au dessus du mélange. La solution aqueuse sera donc en dessous et sera la partie à éliminer.

 Fiche technique: utilisation d'une ampoule à décanter

On extrait un soluté d'une solution en le faisant passer d'un solvant à un autre non miscible avec le premier.

Pour séparer la solution aqueuse de la partie organique:

- Introduire dans l'ampoule la solution à extraire puis ajouter 15 mL d'hydrogénocarbonate de sodium à 10%.

- Fermer avec un bouchon rodé.

- Prendre l'ampoule à deux mains. Tenir le bouchon d'une main en le maintenant bien appuyé pour éviter toute fuite. Tenir le robinet de l'autre main.

- Agiter en renversant l'ampoule. Cette agitation peut provoquer une légère vaporisation des composés et créer une surpression dans l'ampoule.

- De temps en temps, procéder à un "dégazage" de l'ampoule tout en maintenant le bouchon fermé:

incliner l'ampoule et ouvrir doucement le robinet.

- Placer l'ampoule sur son support et ôter le bouchon. Laisser les liquides non miscibles se séparer.

- Evacuer toute la solution aqueuse inférieure.